2-(p-Tolyl)naphtho<2,1-b>furan | 22950-16-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: 2-(p-Tolyl)naphtho<2,1-b>furan
• 英文别名: 2-(4-methylphenyl)naphtho[2,1-b]furan；2-(p-tolyl)naphtho[2,1-b]furan；2-(4-Methylphenyl)benzo[e][1]benzofuran
• CAS: 22950-16-9
• 化学式: C₁₉H₁₄O
• 分子量: 258.32
• InChiKey: MYDOCYJHGCKKAS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  431.6±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.163±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(p-Tolyl)naphtho<2,1-b>furan 在 甲烷磺酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以56 %的产率得到2,2'-di-p-tolyl-5,5'-binaphtho[2,1-b]furan
  参考文献：
  名称：

  通过[1,2]-芳基位移切换芳基萘并[2,1-b]呋喃酸催化反应的区域选择性

  摘要：

  [1,2]-芳基转移反应用于合成萘并[2,1- b ]呋喃作为有前景的有机电子荧光支架。目标化合物是菲的呋喃类似物，通过 CH 的等排取代而正式获得 带有氧原子的CH部分。以[1,2]-芳基转移作为关键步骤的直接而稳健的方法可以轻松获得各种萘并[2,1- b ]呋喃，并有可能进行后期官能化。已证明通过[1,2]-芳基转移可以有效切换芳基萘并[2,1- b ]呋喃酸催化反应的区域选择性。开发了一种涉及连续分子内缩合/[1,2]-芳基转移/分子间氧化芳香偶联的一锅法方案，以提供联萘并[2,1- b ]呋喃类似物的BINOL。这些化合物的优点在于，根据芳基取代基的性质和位置，化学性质和光谱性能有很大的变化，这有利于合成具有所需光谱特征的化合物，并为它们在电子、生物技术和生物技术领域的进一步应用开辟了前景。有机合成。

  DOI：

  10.1039/d4ob01223b
• 作为产物：
  描述：

  1,1-dichloro-2-(4-methylphenyl)cyclopropane 在 aluminium(III) triflate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 2-(p-Tolyl)naphtho<2,1-b>furan
  参考文献：
  名称：

  C-C键的酸催化裂解使阿托醛缩醛成为有机合成的掩蔽C2亲电试剂

  摘要：

  阿托醛缩醛的酸催化串联反应被建立用于合成三个重要分子，2,2-二取代 indolin-3-ones、萘并呋喃和芪。该合成是使用新的反应级联反应实现的，其中涉及相同的两个初始步骤：(i) S N 2' 取代，其中阿托醛充当亲电子试剂；(ii) 生成的苯乙醛类产物的碳-碳键的氧化裂解。与文献方法相比，本协议不仅避免使用昂贵的贵金属催化剂，而且操作简单。

  DOI：

  10.1039/d1cc04000f

文献信息

• Anil-Synthese 22. Mitteilung über die Herstellung von Styryl-und Distyryl-Derivaten des Pyridins
  作者：Adolf Emil Siegrist、Hans Rudolf Meyer、Peter Gassmann、Serge Moss

  DOI：10.1002/hlca.19800630524

  日期：1980.7.9

  Preparation of Styryl and Distyryl Derivatives of Pyridine

  吡啶的苯乙烯基和二苯乙烯基衍生物的制备
• An Efficient Method to Synthesize Benzofurans and Naphthofurans
  作者：Zhiyong Wang、Chongfeng Pan、Jie Yu、Yuqing Zhou、Ming-Ming Zhou

  DOI：10.1055/s-2006-944204

  日期：2006.7

  A new method for synthesis of benzofurans and naphthofurans from 2-hydroxystilbene derivatives via an intermolecular ­cyclization is reported in this study with up to 94% isolated yield.

  本研究报道了一种通过分子间环化反应从2-羟基二苯乙烯衍生物合成苯并呋喃和萘并呋喃的新方法，分离产率高达94%。
• SIEGRIST A. E.; MEYER H. R.; GASSMANN P.; MOSS S., HELV. CHIM. ACTA, 1980, 63, NO 5, 1311-1334
  作者：SIEGRIST A. E.、 MEYER H. R.、 GASSMANN P.、 MOSS S.

  DOI：——

  日期：——
• US3932301A
  申请人：——

  公开号：US3932301A

  公开（公告）日：1976-01-13
• US3974144A
  申请人：——

  公开号：US3974144A

  公开（公告）日：1976-08-10