diethyl 2,2-dimethyl-7-phenyl-2,3-dihydro-1H-pyrrolizin-6-yl phosphate | 226900-35-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: diethyl 2,2-dimethyl-7-phenyl-2,3-dihydro-1H-pyrrolizin-6-yl phosphate
• CAS: 226900-35-2
• 化学式: C₁₉H₂₆NO₄P
• 分子量: 363.394
• InChiKey: GXIMITLKRHUBGP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  463.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  49.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯苯基溴化镁 、 diethyl 2,2-dimethyl-7-phenyl-2,3-dihydro-1H-pyrrolizin-6-yl phosphate 在 Ni(aca)2 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 6-(4-氯苯基)-2,2-二甲基-7-苯基-2,3-二氢-1H-吡咯里嗪
  参考文献：
  名称：

  针对ML-3000的合成研究，这种非甾体类抗炎药的简明合成

  摘要：

  从1-氯-3-苯基-2-丙炔分8步获得ML-3000，总产率为19％。关键步骤是ω-炔基氨基酯的热酸促进的双环化和三氟甲磺酸杂芳基酯与（4-氯苯基）硼酸之间的Suzuki交叉偶联反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00176-3
• 作为产物：
  描述：

  2,2-dimethyl-5-phenylpent-4-ynal 在 三乙酰氧基硼氢化钠 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 三甲基乙酸 作用下， 反应 38.33h， 生成 diethyl 2,2-dimethyl-7-phenyl-2,3-dihydro-1H-pyrrolizin-6-yl phosphate
  参考文献：
  名称：

  针对ML-3000的合成研究，这种非甾体类抗炎药的简明合成

  摘要：

  从1-氯-3-苯基-2-丙炔分8步获得ML-3000，总产率为19％。关键步骤是ω-炔基氨基酯的热酸促进的双环化和三氟甲磺酸杂芳基酯与（4-氯苯基）硼酸之间的Suzuki交叉偶联反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00176-3

文献信息

• Synthetic studies towards ML-3000 a concise synthesis of this non-steroidal anti-inflammatory drug
  作者：Janine Cossy、Damien Belotti

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00176-3

  日期：1999.4

  ML-3000 was obtained from 1-chloro-3-phenyl-2-propyne in 8 steps with an overall yield of 19%. The key steps are a thermal acid-promoted bicyclization of an ω-acetylenic amino ester and a Suzuki cross-coupling reaction between a heteroaryl triflate and (4-chlorophenyl)boronic acid.

  从1-氯-3-苯基-2-丙炔分8步获得ML-3000，总产率为19％。关键步骤是ω-炔基氨基酯的热酸促进的双环化和三氟甲磺酸杂芳基酯与（4-氯苯基）硼酸之间的Suzuki交叉偶联反应。