N',N"-didodecyl-DL-glutamide | 911295-39-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N',N"-didodecyl-DL-glutamide
• 英文别名: 2-amino-N1,N5-didodecylpentanediamide；N1,N5-didodecyl-L-glutamic acid diamide；dilauroyl glutamide；2-amino-N,N'-didodecylpentanediamide
• CAS: 911295-39-1
• 化学式: C₂₉H₅₉N₃O₂
• 分子量: 481.806
• InChiKey: QTQVXKOUJRXYNQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.4
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  26
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  84.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [6,6]-phenyl-C61-butyric acid 、 N',N"-didodecyl-DL-glutamide 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 邻二氯苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以78%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Self-assembly of a new C60 compound with a L-glutamid-derived lipid unit: formation of organogels and hierarchically structured spherical particles

  摘要：

  一种基于C60的新型低分子量凝胶剂（LMWG 1）与L-谷酰胺衍生的脂质单元合成并表征。LMWG 1可以凝胶化甲苯、对二甲苯和苯。此外，其凝胶化能力可以通过添加exTTF衍生物（化合物2）进一步增强，根据1H-NMR光谱吸收和NOE差异研究，1中的C60单元与2中的exTTF单元之间的分子间相互作用是负责的。此外，凝胶化诱导的CD信号被观察到凝胶与LMWG 1和LMWG 1掺杂化合物2。进一步研究表明，凝胶相中LMWG 1的自组装结构可以通过添加化合物2来调节。此外，LMWG 1在DMSO中的自组装导致几微米大小的球形颗粒，这些球形颗粒的表面具有纳米纤维的分层结构。此外，球形颗粒的薄膜表现出疏水疏水性。

  DOI：

  10.1039/c0sm01109f
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (1,5-bis(dodecylamino)-1,5-dioxopentan-2-yl)carbamate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以98%的产率得到N',N"-didodecyl-DL-glutamide
  参考文献：
  名称：

  仿生超分子方法用于聚集体诱导的供体和受体发色团之间的电荷转移

  摘要：

  生色团的超分子组装具有固有的抗聚集诱导的自猝灭性，对于化学传感和有机发光二极管（OLED）等应用非常重要。在这项工作中，具有聚集诱导发射（AIE）的分子凝胶是通过简单地将AIE生色团（电子供体或受体）与无荧光分子胶凝剂共同组装而构建的。即使在极低浓度的AIE生色团上，二元凝胶也能发出荧光，这表明其芳香核的旋转在凝胶网络中受到限制。在第三级凝胶中，通过将静态和动态猝灭过程相结合，通过从供体到受体的电荷转移，受体发色团可以有效地降低供体发色团的荧光。

  DOI：

  10.1002/chem.201803158

文献信息

• Supramolecular receptors from α-amino acid-derived lipids
  作者：Hiroshi Hachisako、Yutaka Murata、Hirotaka Ihara

  DOI：10.1039/a903956b

  日期：——

  were investigated. The L- or D-glutamic acid-derived lipids with glutaric acid headgroups aggregated to form specific hydrophobic cavities which exhibited inclusion ability for the styryl dyes mainly based on the planarity recognition. The formation of such specific hydrophobic cavities can be achieved not only by introducing amide groups capable of complementary hydrogen bondings between neighbouring

  制备了衍生自L-，D-，DL-谷氨酸，L-天冬氨酸，L-赖氨酸，L-鸟氨酸和L -2,4-二氨基丁酸的阴离子脂质，以及与结构相关的溶剂化阳离子苯乙烯基苯乙烯的方法研究了将染料掺入这些脂质聚集体中的方法。的大号-或d具有戊二酸头基的β-谷氨酸衍生的脂质聚集形成特定的疏水腔，其主要基于平面性识别而表现出对苯乙烯基染料的包涵能力。这样的特定疏水腔的形成不仅可以通过在聚集体中引入能够与相邻脂质之间互补的氢键结合的酰胺基，而且可以通过将适当的间隔基亚甲基引入例如戊二酸酯头基来实现。还发现氨基酸残基的侧链亚甲基在特定的疏水腔以及间隔基亚甲基的形成中起重要作用。还为适当设计的L-赖氨酸和L形成了此类腔-鸟氨酸来源的脂质。这些结果表明，特异性掺入不是谷氨酸来源的脂质所特有的，而是来自适当设计的L-氨基酸来源的脂质的聚集体的普遍现象。在组装的方式的差异大号之间谷氨酸残基大号- ， - d -异构体，和DL
• A Biomimetic Supramolecular Approach for Charge Transfer between Donor and Acceptor Chromophores with Aggregation‐Induced Emission
  作者：Jing‐Yu Chen、Gajanan Kadam、Akhil Gupta、Anuradha、Sheshanath V. Bhosale、Fei Zheng、Chun‐Hua Zhou、Bao‐Hua Jia、Dipak S. Dalal、Jing‐Liang Li

  DOI：10.1002/chem.201803158

  日期：2018.10

  very low concentrations of the AIE chromophores, indicating that the rotation of their aromatic cores is restricted in the gel network. In tertiary gels, the fluorescence of the donor chromophore can be efficiently reduced by the acceptor chromophore through a combination of static and dynamic quenching process, via charge transfer from the donor to the acceptor. This work demonstrates a convenient

  生色团的超分子组装具有固有的抗聚集诱导的自猝灭性，对于化学传感和有机发光二极管（OLED）等应用非常重要。在这项工作中，具有聚集诱导发射（AIE）的分子凝胶是通过简单地将AIE生色团（电子供体或受体）与无荧光分子胶凝剂共同组装而构建的。即使在极低浓度的AIE生色团上，二元凝胶也能发出荧光，这表明其芳香核的旋转在凝胶网络中受到限制。在第三级凝胶中，通过将静态和动态猝灭过程相结合，通过从供体到受体的电荷转移，受体发色团可以有效地降低供体发色团的荧光。
• Self-assembly of a new C60 compound with a L-glutamid-derived lipid unit: formation of organogels and hierarchically structured spherical particles
  作者：Xingyuan Yang、Guanxin Zhang、Deqing Zhang、Junfeng Xiang、Ge Yang、Daoben Zhu

  DOI：10.1039/c0sm01109f

  日期：——

  A new C60-based low-molecular weight gelator (LMWG 1) with a L-glutamid-derived lipid unit was synthesized and characterized. LMWG 1 can gel toluene, p-xylene and benzene. Moreover, its gelation ability can be further enhanced by addition of an exTTF derivative (compound 2), for which the intermolecular interaction between the C60 unit in 1 and the exTTF unit in 2 is responsible based on the absorption and NOE difference 1H-NMR spectral studies. Additionally, gelation-induced CD signals are observed for the gel with LMWG 1 and that of LMWG 1 doped with compound 2. Further studies indicate that the self-assembly structures of LMWG 1 in the gel phases can be modulated by the addition of compound 2. In addition, the self-assembly of LMWG 1 in DMSO leads to spherical particles of several microns in size, and the surfaces of these spherical particles are hierarchically structured with nano-fibers. Moreover, the thin-film of spherical particles exhibits water-repellent hydrophobicity.

  一种基于C60的新型低分子量凝胶剂（LMWG 1）与L-谷酰胺衍生的脂质单元合成并表征。LMWG 1可以凝胶化甲苯、对二甲苯和苯。此外，其凝胶化能力可以通过添加exTTF衍生物（化合物2）进一步增强，根据1H-NMR光谱吸收和NOE差异研究，1中的C60单元与2中的exTTF单元之间的分子间相互作用是负责的。此外，凝胶化诱导的CD信号被观察到凝胶与LMWG 1和LMWG 1掺杂化合物2。进一步研究表明，凝胶相中LMWG 1的自组装结构可以通过添加化合物2来调节。此外，LMWG 1在DMSO中的自组装导致几微米大小的球形颗粒，这些球形颗粒的表面具有纳米纤维的分层结构。此外，球形颗粒的薄膜表现出疏水疏水性。