3-(di-adamantyl-propylphosphine) propylsulfonate (DAPPS) | 1055888-90-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(di-adamantyl-propylphosphine) propylsulfonate (DAPPS)
• 英文别名: 3-[bis(1-adamantyl)phosphaniumyl]propane-1-sulfonate
• CAS: 1055888-90-8
• 化学式: C₂₃H₃₇O₃PS
• 分子量: 424.585
• InChiKey: MCWMUVZSXSZWQW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-丙烷磺内酯 、 二-1-金刚烷基膦 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 12.0h， 以34%的产率得到3-(di-adamantyl-propylphosphine) propylsulfonate (DAPPS)
  参考文献：
  名称：

  空间要求高的两性离子三烷基鏻磺酸盐作为空气稳定的配体前体用于芳基溴化物和氯化物的高效钯催化交叉偶联

  摘要：

  3-(二叔丁基鏻)丙磺酸盐 (DTBPPS) 和 3-(二金刚烷基鏻)丙磺酸盐 (DAPPS) 是用于水相钯催化交叉偶联反应的空气稳定预配体。发现 DTBPPS 和 DAPPS 在室温下为芳基溴化物 I 和 80 °C 下的 4-氯苯甲醚的 Sonogashira 偶联提供活性催化剂。这些配体还为室温下芳基溴化物的水相 Suzuki 偶联提供了有效的催化剂。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1067095
• 作为试剂：
  描述：

  2,6-二甲基溴苯 、 苯乙炔 在 cesium hydroxide 、 3-(di-adamantyl-propylphosphine) propylsulfonate (DAPPS) 、 palladium diacetate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以90%的产率得到2,6-dimethyl-1-(phenylethynyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  空间要求高的两性离子三烷基鏻磺酸盐作为空气稳定的配体前体用于芳基溴化物和氯化物的高效钯催化交叉偶联

  摘要：

  3-(二叔丁基鏻)丙磺酸盐 (DTBPPS) 和 3-(二金刚烷基鏻)丙磺酸盐 (DAPPS) 是用于水相钯催化交叉偶联反应的空气稳定预配体。发现 DTBPPS 和 DAPPS 在室温下为芳基溴化物 I 和 80 °C 下的 4-氯苯甲醚的 Sonogashira 偶联提供活性催化剂。这些配体还为室温下芳基溴化物的水相 Suzuki 偶联提供了有效的催化剂。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1067095

文献信息

• Sterically Demanding, Zwitterionic Trialkylphosphonium Sulfonates as Air-Stable Ligand Precursors for Efficient Palladium-Catalyzed Cross-Couplings of Aryl Bromides and Chlorides
  作者：Kevin Shaughnessy、William Brown、D’Ariel Boykin、M. Sonnier、William Clark、Fallon Brown

  DOI：10.1055/s-2008-1067095

  日期：——

  (DAPPS) are air-stable pre-ligands for aqueous-phase palladium-catalyzed cross-coupling reactions. Both DTBPPS and DAPPS were found to give active catalysts for the Sonogashira coupling of aryl bromides I at room temperature and 4-chloroanisole at 80 °C. These ligands also gave effective catalysts for the aqueous-phase Suzuki coupling of aryl bromides at room temperature.

  3-(二叔丁基鏻)丙磺酸盐 (DTBPPS) 和 3-(二金刚烷基鏻)丙磺酸盐 (DAPPS) 是用于水相钯催化交叉偶联反应的空气稳定预配体。发现 DTBPPS 和 DAPPS 在室温下为芳基溴化物 I 和 80 °C 下的 4-氯苯甲醚的 Sonogashira 偶联提供活性催化剂。这些配体还为室温下芳基溴化物的水相 Suzuki 偶联提供了有效的催化剂。