2-(naphthalen-2-yl)propanoyl chloride | 203508-11-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(naphthalen-2-yl)propanoyl chloride
• 英文别名: 2-Naphthalen-2-ylpropanoyl chloride
• CAS: 203508-11-6
• 化学式: C₁₃H₁₁ClO
• 分子量: 218.683
• InChiKey: JYWSVKYXORZWSY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  333.4±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.200±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(naphthalen-2-yl)propanoyl chloride 在 吡啶 、 氧气 、 caesium carbonate 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 25.0h， 生成 benzyl 2-hydroxy-2-(naphthalene-2-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  异硫脲催化叔α-羟基酯的酰基化动力学拆分。

  摘要：

  已开发出高度对映选择性的异硫脲催化的无环叔醇的酰基动力学拆分（KR）。对于带有相邻酯取代基的叔醇的KR，选择性因子高达200，反应转化率和对映体选择性均对立体异构叔丁醇中心的空间和电子环境敏感。对于空间上更拥挤的醇，最合适的方法是使用最新开发的异硒脲催化剂，对映选择性相当，但与异硫脲HyperBTM相比，转化率更高。非对映体酰化过渡态模型被提出以合理化此过程中对映歧化的起源。

  DOI：

  10.1002/anie.202004354
• 作为产物：
  描述：

  2-萘乙酸 在 正丁基锂 、 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 2-(naphthalen-2-yl)propanoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  NHC促进立体异构和化学扩散的芳烷基烯酮与氯的官能化

  摘要：

  用N-杂环卡宾处理烷基芳基烯酮和三氯乙醛（氯代）时，观察到立体和化学发散对映选择性反应途径，选择性地产生β-内酯（高达88:12 dr，高达94％  ee）或α-氯代酯（高达至94％  ee）。乙烯酮中的2-芳基取代或α-支链的i Pr烷基取代基都有利于氯化途径，从而使氯醛可以在不对称催化中用作亲电子氯化试剂。

  DOI：

  10.1002/chem.201503308

文献信息

• Stereo‐ and Chemodivergent NHC‐Promoted Functionalisation of Arylalkylketenes with Chloral
  作者：James J. Douglas、Gwydion Churchill、Alexandra M. Z. Slawin、David J. Fox、Andrew D. Smith

  DOI：10.1002/chem.201503308

  日期：2015.11.9

  Stereo‐ and chemodivergent enantioselective reaction pathways are observed upon treatment of alkylarylketenes and trichloroacetaldehyde (chloral) with N‐heterocyclic carbenes, giving selectively either β‐lactones (up to 88:12 dr, up to 94 % ee) or α‐chloroesters (up to 94 % ee). Either 2‐arylsubstitution or an α‐branched iPr alkyl substituent within the ketene favours the chlorination pathway, allowing

  用N-杂环卡宾处理烷基芳基烯酮和三氯乙醛（氯代）时，观察到立体和化学发散对映选择性反应途径，选择性地产生β-内酯（高达88:12 dr，高达94％  ee）或α-氯代酯（高达至94％  ee）。乙烯酮中的2-芳基取代或α-支链的i Pr烷基取代基都有利于氯化途径，从而使氯醛可以在不对称催化中用作亲电子氯化试剂。
• Oxindole Synthesis by Direct Coupling of C sp 2H and C sp 3H Centers
  作者：Yi-Xia Jia、E. Peter Kündig

  DOI：10.1002/anie.200805652

  日期：——

  An sp2/sp3 get‐together: A novel and efficient method can be used to synthesize 3,3‐disubstitued oxindoles by the direct intramolecular oxidative coupling of an aryl CH and a CH center (see scheme; DMF=N,N‐dimethylformamide).

  sp 2 / sp 3 在一起：可以通过芳基CH和CH中心的直接分子内氧化偶合，使用新颖有效的方法合成3,3-二取代的羟吲哚（参见方案； DMF = N，N-二甲基甲酰胺）。
• Catalytic Desymmetrizing Baeyer–Villiger Oxidation of Quaternary Carbon-Containing Cyclobutane-1,3-diones
  作者：Chao Liu、Feng-Lan Zou、Kai-Ge Wen、Yi-Yuan Peng、Qiu-Ping Ding、Xing-Ping Zeng

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01852

  日期：2023.8.11

  carbon-containing cyclobutane-1,3-diones using chiral phosphoric acid catalysis and commercially available oxidants was reported. According to the structure of the substrates, two optimized reaction conditions were developed to afford the corresponding chiral tetronic acid products in ≤93% and ≤95% ee values. This reaction offers the first catalytic asymmetric approach to chiral 5,5-disubstituted tetronic acid derivatives

  首次报道了使用手性磷酸催化和市售氧化剂对含季碳环丁烷-1,3-二酮进行高度对映选择性拜耳-维利格氧化。根据底物的结构，开发了两种优化的反应条件，得到了相应的手性季酮酸产物，其ee值≤93%和≤95%。该反应为手性 5,5-二取代特窗酸衍生物提供了第一个催化不对称方法。(−)-vertinolide 的正式不对称合成和 plakinidone B 的首次催化不对称全合成证明了该方法的合成潜力。
• Pd(II)-Catalyzed Direct Sulfonylation of Unactivated C(sp³)–H Bonds with Sodium Sulfinates
  作者：Wei-Hao Rao、Bei-Bei Zhan、Kai Chen、Peng-Xiang Ling、Zhuo-Zhuo Zhang、Bing-Feng Shi

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01634

  日期：2015.7.17

  A Pd(II)-catalyzed sulfonylation of unactivated C(sp(3))-H bonds with sodium arylsulfinates using an 8-aminoquinoline auxiliary is described. This reaction demonstrates excellent functional group tolerance with respect to both the caboxamide starting material and the sodium arylsulfinate coupling partner, affording a broad range of aryl alkyl sulfones. Moreover, the late-stage modification of complex molecules was achieved via this sulfonylation protocol.
• US4097408A
  申请人：——

  公开号：US4097408A

  公开（公告）日：1978-06-27