5-spirocyclohexane-pyrazolidin-3-one | 56700-30-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 5-spirocyclohexane-pyrazolidin-3-one
• 英文别名: 1,2-Diazaspiro[4.5]decan-3-one
• CAS: 56700-30-2
• 化学式: C₈H₁₄N₂O
• mdl: MFCD28505845
• 分子量: 154.212
• InChiKey: NNFXHNCYQVSTPV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  139-140 °C(Solv: hexane (110-54-3); ethyl acetate (141-78-6))
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.875
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-spirocyclohexane-pyrazolidin-3-one 在 正丁基锂 、 Lewis acid 、 S-4,5-二氢-2-(2-((S)-4,5-二氢-4-异丙基噁唑-2-基)丙-2-基)-4-异丙基噁唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  非手性吡唑烷酮模板在对映选择性 Diels-Alder 反应中的作用：范围、局限性和构象见解

  摘要：

  我们评估了非手性吡唑烷酮模板与手性路易斯酸在室温、对映选择性 Diels-Alder 环加成反应中的作用。检查了fluxional N(1) 取代基的作用，庞大的1-萘甲基组提供高达99%ee 的对映选择性，而具有较小fluxional 组的模板提供较低的选择性。在 7d 与衍生自相对较小手性配体的手性路易斯酸的反应中也观察到高选择性，表明吡唑烷酮模板能够将立体化学信息从配体传递到反应中心。发现能够适应方形平面几何形状的路易斯酸，例如 Cu(OTf)2、Cu(ClO4)2 和 Pd(ClO4)2，在提供高选择性方面特别有效。此外，已证明吡唑烷酮模板的 C-5 位取代对最佳选择性至关重要。附加有许多常见的亲二烯体和各种二烯的最佳吡唑烷酮的反应证明了这种非手性模板的实用性。此外，催化负载可以降低到 2.5 mol%，而选择性基本上没有损失。Pi-Pi 相互作用被评估为一种解释在室温下观察到的异常高选择性的手段。最后，采用非

  DOI：

  10.1021/ja066425o
• 作为产物：
  描述：

  环己烷亚基乙酸乙酯 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 5-spirocyclohexane-pyrazolidin-3-one
  参考文献：
  名称：

  非手性吡唑烷酮模板在对映选择性 Diels-Alder 反应中的作用：范围、局限性和构象见解

  摘要：

  我们评估了非手性吡唑烷酮模板与手性路易斯酸在室温、对映选择性 Diels-Alder 环加成反应中的作用。检查了fluxional N(1) 取代基的作用，庞大的1-萘甲基组提供高达99%ee 的对映选择性，而具有较小fluxional 组的模板提供较低的选择性。在 7d 与衍生自相对较小手性配体的手性路易斯酸的反应中也观察到高选择性，表明吡唑烷酮模板能够将立体化学信息从配体传递到反应中心。发现能够适应方形平面几何形状的路易斯酸，例如 Cu(OTf)2、Cu(ClO4)2 和 Pd(ClO4)2，在提供高选择性方面特别有效。此外，已证明吡唑烷酮模板的 C-5 位取代对最佳选择性至关重要。附加有许多常见的亲二烯体和各种二烯的最佳吡唑烷酮的反应证明了这种非手性模板的实用性。此外，催化负载可以降低到 2.5 mol%，而选择性基本上没有损失。Pi-Pi 相互作用被评估为一种解释在室温下观察到的异常高选择性的手段。最后，采用非

  DOI：

  10.1021/ja066425o

文献信息

• INHIBITORS OF THE RENAL OUTER MEDULLARY POTASSIUM CHANNEL
  申请人：Merck Sharp & Dohme Corp.

  公开号：US20140031349A1

  公开（公告）日：2014-01-30

  The present invention provides compounds of Formula I and the pharmaceutically acceptable salts thereof, which are inhibitors of the ROMK (Kir1.1) channel. The compounds may be used as diuretic and/or natriuretic agents and for the therapy and prophylaxis of medical conditions including cardiovascular diseases such as hypertension, heart failure and conditions associated with excessive salt and water retention.

  本发明提供了I式化合物及其药学上可接受的盐，它们是ROMK (Kir1.1)通道的抑制剂。这些化合物可用作利尿剂和/或钠利尿剂，用于治疗和预防包括高血压、心力衰竭和与过度盐和水潴留有关的医疗条件在内的心血管疾病。
• 8 - SUBSTITUTED 2 -AMINO - [1,2,4] TRIAZOLO [1, 5 -A] PYRAZINES AS SYK TRYROSINE KINASE INHIBITORS AND GCN2 SERIN KINASE INHIBITORS
  申请人：Merck Patent GmbH

  公开号：US20150025058A1

  公开（公告）日：2015-01-22

  Compounds of the formula I in which R 1 , R 2 and R 4 have the meanings indicated in Claim 1, are inhibitors of Syk, and can be employed, inter alia, for the treatment of cancer, rheumatoid arthritis and/or systemic lupus

  公式I的化合物，其中R1、R2和R4的含义如权利要求1所示，是Syk的抑制剂，并可用于治疗癌症、类风湿性关节炎和/或系统性红斑狼疮等疾病。
• Pharmaceutical compounds
  申请人：Heptares Therapeutics Limited

  公开号：US10858352B2

  公开（公告）日：2020-12-08

  This invention relates to compounds that are agonists of the muscarinic M1 and/or M4 receptor and which are useful in the treatment of diseases mediated by the muscarinic M1 and M4 receptors. Also provided are pharmaceutical compositions containing the compounds and the therapeutic uses of the compounds. Compounds provided are of formula where X1; X2; X3; X4; R1 R2 and R4 are as defined herein.

  本发明涉及的化合物是毒蕈碱 M1 和/或 M4 受体的激动剂，可用于治疗由毒蕈碱 M1 和 M4 受体介导的疾病。本发明还提供了含有该化合物的药物组合物以及该化合物的治疗用途。所提供的化合物为式 其中 X1；X2；X3；X4；R1 R2 和 R4 如本文所定义。
• Exo Selective Enantioselective Nitrone Cycloadditions
  作者：Mukund P. Sibi、Zhihua Ma、Craig P. Jasperse

  DOI：10.1021/ja039087p

  日期：2004.1.28

  We have developed a novel method for accessing exo adducts with high enantioselectivity in nitrone cycloadditions to enoates. Pyrazolidinones proved to be effective achiral templates in the cycloadditions, providing exo adducts typically in >15:1 selectivity and 90-98% ee. The use of Lewis acids that form square planar complexes, such as copper triflate, was important for obtaining high exo selectivity.
• Copper(II)-Catalyzed Exo and Enantioselective Cycloadditions of Azomethine Imines
  作者：Mukund P. Sibi、Digamber Rane、Levi M. Stanley、Takahiro Soeta

  DOI：10.1021/ol800904t

  日期：2008.7.17

  A strategy for exo and enantioselective 1,3-dipolar cycloaddition of azomethine imines to 2-acryloyl-3-pyrazolidinone is described. The corresponding cycloadducts are isolated with high diastereoselectivities (up to >96:4 exo/endo) and enantioselectivities (up to 98% ee).