[(2S,5S)-5-(6-Amino-purin-9-yl)-tetrahydro-thiophen-2-yl]-methanol | 137719-33-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: [(2S,5S)-5-(6-Amino-purin-9-yl)-tetrahydro-thiophen-2-yl]-methanol
• 英文别名: [(2S,5S)-5-(6-aminopurin-9-yl)thiolan-2-yl]methanol
• CAS: 137719-33-6
• 化学式: C₁₀H₁₃N₅OS
• 分子量: 251.312
• InChiKey: FHEFIYSZIYWDHO-BQBZGAKWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  9-(2,3-dideoxy-4-thio-α,β-ribofuranosyl)-6-chloropurine 在 TEAB buffer 、 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 106.0h， 生成 [(2S,5S)-5-(6-Amino-purin-9-yl)-tetrahydro-thiophen-2-yl]-methanol
  参考文献：
  名称：

  4'-硫代-2'，3'-二脱氧核苷的合成及其抗HIV活性。

  摘要：

  合成了一系列嘌呤和嘧啶的2'，3'-二脱氧-4'-硫代核苷类似物，包括4'-thioddI（17），4'-thioddC（27）和4'-thioAZT（34），并评估其对人类免疫缺陷病毒（HIV）的抑制活性。描述了以L-谷氨酸为起始的2，3-二脱氧-4-硫代呋喃呋喃糖基碳水化合物前体11的立体有择合成。2'，3'-Dideoxy-4'-thiocytidine（27）在体外对人免疫缺陷病毒显示出显着但适度的活性。

  DOI：

  10.1021/jm00081a015

文献信息

• [EN] 2',3'-DIDEOXY-4'-THIORIBONUCLEOSIDES AS ANTIVIRAL AGENTS
  申请人：SOUTHERN RESEARCH INSTITUTE

  公开号：WO1991016333A1

  公开（公告）日：1991-10-31

  (EN) 2',3'-dideoxy-4'-thioribonucleosides useful as antiviral agents in the treatment and prevention of AIDS are disclosed. In accordance with one aspect of the invention there are provided compounds of formula (I), where X = H, N3 or F, and B is a member selected from the group consisting of pyrimidine, 5-azapyrimidine, 6-azapyrimidine, 3-deazapyrimidine, purine, 3-deazapurine, 7-deazapurine, 8-azapurine, and 2-azapurine bases. The intermediate 1-0-acetyl-5-0-t-butyldiphenylsilyl-4-thio-2,3-dideoxyribofuranose useful in the production of certain of the 2',3'-dideoxy-4'-thioribonucleosides is also disclosed.(FR) On décrit des 2',3'-didésoxy-4'-thioribonucléosides utiles comme agents antiviraux dans le traitement et la prévention du SIDA. Selon un aspect de cette invention, on décrit des composés de la formule (I), où X = H, N3 ou F, et B représente un membre sélectionné à partir du groupe composé de bases de pyrimidine, 5-azapyrimidine, 6-azapyrimidine, 3-déazapyrimidine, purine, 3-déazapurine, 7-déazapurine, 8-azapurine et 2-azapurine. Le 1-O-acétyle-5-O-t-butyldiphénylsilyle-4-thio-2-3-didésoxyribofuranose intermédiaire utile à la production de certains des 2',3'-didésoxy-4'-thioribonucléosides est aussi décrit.

  能用作治疗和预防 aids 的 2'、3'-脱氧-4'-硫核苷酸活性成分被描述。按照本发明的一个方面，提供了一种分子式为(I)的化合物，其中为 x = H、n3 或 F，而 b 则是从嘧啶基、5-氨基嘧啶基、6-氨基嘧啶基、3-次氨基嘧啶基、嘌呤基、3-次氨基嘌呤基、7-次氨基嘌呤基、8-氨基嘌呤基和 2-氨基嘌呤基中选择的成员。此外，还描述了用于生产这些 2'、3'-脱氧-4'-硫核苷酸的中间体 1-0-羰基-5-0- t-butyl二苯基 DEADine-4-硫-2、3-脱氧核苷糖。
• [EN] 2',3'-DIDEOXY-4'-THIORIBONUCLEOSIDES AS ANTIVIRAL AGENTS<br/>[FR] 2',3'-DIDEOXZY-4'-THIORIBONUCLEOSIDES EN TANT QU'AGENTS ANTIVIRAUX
  申请人：SOUTHERN RESEARCH INSTITUTE

  公开号：WO1995011685A1

  公开（公告）日：1995-05-04

  (EN) 2',3'-dideoxy-4'-thioribonucleosides useful as antiviral agents in the treatment and prevention of AIDS are disclosed. In accordance with one aspect of the invention there are provided compounds of formula (I) where X = H, N3 or F, and B is a member selected from the group consisting of pyrimidine, 5-azapyrimidine, 6-azapyrimidine, 3-deazapyrimidine, purine, 3-deazapurine, 7-deazapurine, 8-azapurine, and 2-azapurine bases. The intermediate 1-0-acetyl-5-0-t-butyldiphenylsilyl-4-thio-2,3-dideoxyribofuranose is useful in the production of certain of the 2',3'-dideoxy-4'-thioribonucleosides. Other intermediates include the 4-thio-2,3-dideoxyribofuranose having different hydroxyl protecting groups and leaving groups.(FR) L'invention concerne des 2',3'-didéoxy-4'-thioribonucléosides efficaces en tant qu'agents antiviraux dans le traitement et la prévention du SIDA. D'après un aspect de l'invention ces composés sont représentés par la formule (I) dans laquelle X = H, N3 ou F, B est un élément sélectionné à partir du groupe constitué par des bases de pyrimidine, 5-azapyrimidine, 6-azapyrimidine, 3-déazapyrimidine, purine, 3-déazapurine, 7-déazapurine, 8-azapurine, et 2-azapurine. Le 1-0-acétyle-5-0-t-butyldiphénylsilyle-4-thio-2,3-didéoxyribofuranose intermédiaire est efficace dans la préparation de certains des 2',3'-didéoxy-4'-thioribonucléosides. D'autres intermédiaires comprennent le 4-thio-2,3-didéoxyribofuranose possédant différents groupes de protection hydroxyle et différents groupes partants.

  2’，3’-脱氧-4’-硫核苷酸在治疗和预防AIDS中作为有效的抗病毒药剂被发现。按照本发明的一个方面的描述，提供了一种化合物（I），其中X为H、N3或F，B为嘌呤、5-甲基嘌呤、6-甲基嘌呤、3-亚甲基嘌呤、嘧啶、3-亚甲基嘧啶、7-亚甲基嘧啶、8-甲基嘧啶或2-甲基嘧啶中的其中一种。作为生产这类2’，3’-脱氧-4’-硫核苷酸的中间体，1-0-乙酰etyl-5-0-二- tert -丁基苯基硅yl-4-硫-2,3-脱氧核苷酸有用途。其它中间体包括含有不同的羟基保护基团和离解基团的4-硫-2,3-脱氧核苷酸。
• EP0525106A4
  申请人：——

  公开号：EP0525106A4

  公开（公告）日：1993-04-21
• 2',3'-DIDEOXY-4'-THIORIBONUCLEOSIDES AS ANTIVIRAL AGENTS
  申请人：SOUTHERN RESEARCH INSTITUTE

  公开号：EP0525106A1

  公开（公告）日：1993-02-03
• US5128458A
  申请人：——

  公开号：US5128458A

  公开（公告）日：1992-07-07