2-(naphthalen-2-yl)acetyl-(L)-Phe-(L)-Phe-(L)-Lys-(L)-Tyr | 1259281-27-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(naphthalen-2-yl)acetyl-(L)-Phe-(L)-Phe-(L)-Lys-(L)-Tyr
• 英文别名: (2S)-2-[[(2S)-6-amino-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[(2-naphthalen-2-ylacetyl)amino]-3-phenylpropanoyl]amino]-3-phenylpropanoyl]amino]hexanoyl]amino]-3-(4-hydroxyphenyl)propanoic acid
• CAS: 1259281-27-0
• 化学式: C₄₅H₄₉N₅O₇
• 分子量: 771.913
• InChiKey: JCUIMTKMGNOTMH-YKKXUYLKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  57
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  200
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(naphthalen-2-yl)acetyl-(L)-Phe-(L)-Phe-(L)-Lys-(L)-Tyr 、 DYKDDDDKG 在 N-羟基丁二酰亚胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  酶指导组装能够实现癌细胞中组蛋白 H2B 的线粒体定位。

  摘要：

  目前，由于缺乏可以操纵癌细胞中细胞器间通讯的方法，人们对细胞器间串扰如何影响癌细胞知之甚少。我们发现带负电荷的酶可裂解肽 (MitoFlag) 能够将组蛋白 H2B（一种核蛋白）运输至癌细胞中的线粒体。MitoFlag 与 H2B 的核定位序列相互作用，阻止其进入细胞核。线粒体上的蛋白酶从 MitoFlag/H2B 复合物中裂解 Flag，形成将 H2B 保留在线粒体上并促进 H2B 进入线粒体的组件。添加 NLS、用谷氨酸残基替换天冬氨酸或将MitoFlag 上的l-天冬氨酸残基更改为d-天冬氨酸残基，可消除 H2B 向 HeLa 细胞线粒体的运输。作为用于运输内源蛋白质的合成肽的酶指导自组装的第一个例子，这项工作为理解和操纵细胞内细胞器间通讯提供了见解。

  DOI：

  10.1002/anie.202000983
• 作为产物：
  描述：

  2-(naphthalen-2-yl)acetyl-(L)-Phe-(L)-Phe-(L)-Lys-(L)-Tyr phosphate 在 alkaline phosphatase 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 2-(naphthalen-2-yl)acetyl-(L)-Phe-(L)-Phe-(L)-Lys-(L)-Tyr
  参考文献：
  名称：

  d-肽衍生物去磷酸化形成生物功能性超分子纳米纤维/水凝胶及其在细胞内成像和肿瘤内化疗中的潜在应用

  摘要：

  D-肽作为天然存在的 L-肽的对映异构体，通常抵抗内源性蛋白酶，并且可能对大多数酶不敏感。但是，尚不清楚磷酸酶是否或如何催化 D-肽的去磷酸化。在这项工作中，我们通过酶促脱磷酸作用检查了 D 肽纳米纤维的形成。通过比较基于 L-肽和 D-肽的水凝胶的酶促水凝胶，我们发现水凝胶前体的手性对从酪氨酸磷酸残基中去除磷酸基团导致的酶促水凝胶影响很小。治疗剂（例如，紫杉醇）或荧光团（例如，4-硝基-2,1,3-苯并恶二唑）与基于 D-肽的水凝胶剂的连接提供了一种新型的生物稳定或生物相容性水凝胶剂，可分别应用于瘤内化疗或细胞内成像。这项工作是对 D 肽意外酶促脱磷酸化的首次全面系统研究，它说明了一种生成具有生物稳定性和其他所需功能的超分子水凝胶的有用方法。

  DOI：

  10.1021/ja404215g

文献信息

• Dephosphorylation of <scp>d</scp>-Peptide Derivatives to Form Biofunctional, Supramolecular Nanofibers/Hydrogels and Their Potential Applications for Intracellular Imaging and Intratumoral Chemotherapy
  作者：Jiayang Li、Yuan Gao、Yi Kuang、Junfeng Shi、Xuewen Du、Jie Zhou、Huaimin Wang、Zhimou Yang、Bing Xu

  DOI：10.1021/ja404215g

  日期：2013.7.3

  hydrogelators affords a new type of biostable or biocompatible hydrogelators, which may find applications in intratumoral chemotherapy or intracellular imaging, respectively. This work, as the first comprehensive and systematic study of the unexpected enzymatic dephosphorylation of D-peptides, illustrates a useful approach to generate supramolecular hydrogels that have both biostability and other desired functions

  D-肽作为天然存在的 L-肽的对映异构体，通常抵抗内源性蛋白酶，并且可能对大多数酶不敏感。但是，尚不清楚磷酸酶是否或如何催化 D-肽的去磷酸化。在这项工作中，我们通过酶促脱磷酸作用检查了 D 肽纳米纤维的形成。通过比较基于 L-肽和 D-肽的水凝胶的酶促水凝胶，我们发现水凝胶前体的手性对从酪氨酸磷酸残基中去除磷酸基团导致的酶促水凝胶影响很小。治疗剂（例如，紫杉醇）或荧光团（例如，4-硝基-2,1,3-苯并恶二唑）与基于 D-肽的水凝胶剂的连接提供了一种新型的生物稳定或生物相容性水凝胶剂，可分别应用于瘤内化疗或细胞内成像。这项工作是对 D 肽意外酶促脱磷酸化的首次全面系统研究，它说明了一种生成具有生物稳定性和其他所需功能的超分子水凝胶的有用方法。
• A Concerted Enzymatic and Bioorthogonal Approach for Extra‐ and Intracellular Activation of Environment‐Sensitive Ruthenium(II)‐Based Imaging Probes and Photosensitizers
  作者：Justin Shum、Lawrence Cho‐Cheung Lee、Michael Wai‐Lun Chiang、Yun‐Wah Lam、Kenneth Kam‐Wing Lo

  DOI：10.1002/anie.202303931

  日期：2023.7.17

  self-assembly to target overexpressed alkaline phosphatases in cancer cells and bioorthogonal reactions for controllable extracellular and intracellular activation of RuII-based imaging probes and photosensitizers is presented. The emission enhancement, lifetime extension, and (photo)cytotoxicity of the resulting RuII supramolecular assemblies were explored extracellularly and intracellularly.

  提出了一种协调策略，涉及酶指导的自组装，以靶向癌细胞中过度表达的碱性磷酸酶，以及生物正交反应，以控制基于 Ru II的成像探针和光敏剂的细胞外和细胞内激活。在细胞外和细胞内探索了所得 Ru II超分子组装体的发射增强、寿命延长和（光）细胞毒性。
• Aromatic–Aromatic Interactions Enhance Interfiber Contacts for Enzymatic Formation of a Spontaneously Aligned Supramolecular Hydrogel
  作者：Jie Zhou、Xuewen Du、Yuan Gao、Junfeng Shi、Bing Xu

  DOI：10.1021/ja4127399

  日期：2014.2.26

  Anisotropy or alignment is a critical feature of functional soft materials in living organisms, but it remains a challenge for spontaneously generating anisotropic gel materials. Here we report a molecular design that increases intermolecular aromatic-aromatic interactions of hydrogelators during enzymatic hydrogelation for spontaneously forming an anisotropic hydrogel. This process, relying on both aromatic aromatic interactions and enzyme catalysis, results in spontaneously aligned supramolecular nanofibers as the matrices of a monodomain hydrogel that exhibits significant birefringence. This work, as the first example of monodomain hydrogels formed via an enzymatic reaction, illustrates a new biomimetic approach for generating aligned anisotropic soft materials.
• Enzyme‐Instructed Assemblies Enable Mitochondria Localization of Histone H2B in Cancer Cells
  作者：Hongjian He、Jiaqi Guo、Xinyi Lin、Bing Xu

  DOI：10.1002/anie.202000983

  日期：2020.6.8

  replacing aspartic acid by glutamic acid residues, or changing the l ‐ to d ‐aspartic acid residue on MitoFlag abolishes the trafficking of H2B into mitochondria of HeLa cells. As the first example of the enzyme‐instructed self‐assembly of a synthetic peptide for trafficking endogenous proteins, this work provides insights for understanding and manipulating inter‐organelle communication in cells.

  目前，由于缺乏可以操纵癌细胞中细胞器间通讯的方法，人们对细胞器间串扰如何影响癌细胞知之甚少。我们发现带负电荷的酶可裂解肽 (MitoFlag) 能够将组蛋白 H2B（一种核蛋白）运输至癌细胞中的线粒体。MitoFlag 与 H2B 的核定位序列相互作用，阻止其进入细胞核。线粒体上的蛋白酶从 MitoFlag/H2B 复合物中裂解 Flag，形成将 H2B 保留在线粒体上并促进 H2B 进入线粒体的组件。添加 NLS、用谷氨酸残基替换天冬氨酸或将MitoFlag 上的l-天冬氨酸残基更改为d-天冬氨酸残基，可消除 H2B 向 HeLa 细胞线粒体的运输。作为用于运输内源蛋白质的合成肽的酶指导自组装的第一个例子，这项工作为理解和操纵细胞内细胞器间通讯提供了见解。