6-oxo-7,8,9,10-tetrahydro-6H-benzo[c]chromen-3-yl diethyl phosphate | 106459-46-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 6-oxo-7,8,9,10-tetrahydro-6H-benzo[c]chromen-3-yl diethyl phosphate
• 英文别名: 3-diethoxyphosphoryloxy-7,8,9,10-tetrahydro-benzo[c]chromen-6-one；3-Diaethoxyphosphoryloxy-7,8,9,10-tetrahydro-benzo[c]chromen-6-on
• CAS: 106459-46-5
• 化学式: C₁₇H₂₁O₆P
• 分子量: 352.324
• InChiKey: NNUJPQRRLOKWDS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  470.5±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.23
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  74.97
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-环己酮甲酸乙酯 在 硫酸 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 6-oxo-7,8,9,10-tetrahydro-6H-benzo[c]chromen-3-yl diethyl phosphate
  参考文献：
  名称：

  磷酸三环香豆素类似物作为甾族硫酸酯酶抑制剂：合成和生物活性†

  摘要：

  在本工作中，我们报告了作为潜在的类固醇硫酸酯酶抑制剂的磷酸三环香豆素衍生物的合成和生物学评估的便捷方法。所描述的合成包括直接制备7-羟基-2,3-二氢-1 H-环戊基[ c ] chromen-4-one，3-羟基-7,8,9,10-四氢-6 H-苯并[ c ] chromen-6-one和3-羟基-8,9,10,11-四氢-7 H-环庚基[ c ] chromen-6-one，经各种磷酸盐部分修饰。测试了合成化合物对从人胎盘分离的STS以及MCF-7，MDA-MB-231和MDA-MB-435S癌细胞系的抑制作用。大多数新的STS抑制剂具有IC 50值介于21至159μM之间。在我们的研究过程中，对三种化合物9p，9r和9s的STS酶分析发现最大的抑制作用，IC 50值分别为36.4、37.8和21.5μM（IC 50值为1.0μM。 665-COUMATE作为参考）。化合物9r对MCF-7（雌激素受体阳性（ER

  DOI：

  10.1039/c4ra07135b

文献信息

• Losco; Peri, Gazzetta Chimica Italiana, 1959, vol. 89, p. 1298,1304
  作者：Losco、Peri

  DOI：——

  日期：——
• Phosphate tricyclic coumarin analogs as steroid sulfatase inhibitors: synthesis and biological activity
  作者：Witold Kozak、Mateusz Daśko、Maciej Masłyk、Jerzy S. Pieczykolan、Bartłomiej Gielniewski、Janusz Rachon、Sebastian Demkowicz

  DOI：10.1039/c4ra07135b

  日期：——

  biological evaluation of phosphate tricyclic coumarin derivatives as potential steroid sulfatase inhibitors. The described synthesis includes the straightforward preparation of 7-hydroxy-2,3-dihydro-1H-cyclopenta[c]chromen-4-one, 3-hydroxy-7,8,9,10-tetrahydro-6H-benzo[c]chromen-6-one and 3-hydroxy-8,9,10,11-tetrahydro-7H-cyclohepta[c]chromen-6-one modified with various phosphate moieties. The inhibitory

  在本工作中，我们报告了作为潜在的类固醇硫酸酯酶抑制剂的磷酸三环香豆素衍生物的合成和生物学评估的便捷方法。所描述的合成包括直接制备7-羟基-2,3-二氢-1 H-环戊基[ c ] chromen-4-one，3-羟基-7,8,9,10-四氢-6 H-苯并[ c ] chromen-6-one和3-羟基-8,9,10,11-四氢-7 H-环庚基[ c ] chromen-6-one，经各种磷酸盐部分修饰。测试了合成化合物对从人胎盘分离的STS以及MCF-7，MDA-MB-231和MDA-MB-435S癌细胞系的抑制作用。大多数新的STS抑制剂具有IC 50值介于21至159μM之间。在我们的研究过程中，对三种化合物9p，9r和9s的STS酶分析发现最大的抑制作用，IC 50值分别为36.4、37.8和21.5μM（IC 50值为1.0μM。 665-COUMATE作为参考）。化合物9r对MCF-7（雌激素受体阳性（ER