2-methyl-5-phenylthio-2-pentene | 203632-83-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-methyl-5-phenylthio-2-pentene
• 英文别名: 4-methyl-1-phenylthio-3-pentene；Benzene, [(4-methyl-3-pentenyl)thio]-；4-methylpent-3-enylsulfanylbenzene
• CAS: 203632-83-1
• 化学式: C₁₂H₁₆S
• 分子量: 192.325
• InChiKey: YWDRRSHEQGWEBD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  273.3±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.98±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-5-phenylthio-2-pentene 在 C₂₆H₂₄Cl₂P₂⁽²⁺⁾*CH₂Cl₂*2C₂H₄Cl₂*Cl₅Sb^(2-) 、 水 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 以62%的产率得到Phenyl-δ-chlor-δ,δ-dimethylbutyl-sulfid
  参考文献：
  名称：

  用于氢卤化和氘代卤化的可分离且易于处理的卤代鏻预试剂

  摘要：

  尽管对跨烯烃添加酰卤进行了充分研究，但许多具有离去基团、多不饱和度和酸敏感部分的底物类别仍然存在局限性，特别是易于环化的多烯。该过程在小规模进行时也具有挑战性，此外，添加氘代对应物的方法通常需要特殊技术，尤其是在需要控制化学计量时。本文描述了一种易于合成和处理的试剂类，它可以在耐受不同功能的温和反应条件下，完成 HCl 和 HBr 跨几个烯烃类的受控和选择性马尔可夫尼科夫加成。该过程在实验室规模上特别有价值，并提供了与其他方法的直接比较。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b12653
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-甲基-2-戊烯 、 苯硫酚 在 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以69%的产率得到2-methyl-5-phenylthio-2-pentene
  参考文献：
  名称：

  镍催化烷基硫化物的烯基交叉偶联反应

  摘要：

  通过使用催化 Ni(cod)(2) 和庞大的 N-杂环卡宾配体 SIPr，实现了烷基芳基硫化物与芳基格氏试剂的新型交叉偶联反应，以高产率生产烯基-芳基偶联产物。

  DOI：

  10.1021/ja104155f

文献信息

• Mechanistic Organic Chemistry in a Microreactor. Zeolite-Controlled Photooxidations of Organic Sulfides
  作者：Edward L. Clennan、Wenhui Zhou、Jacqueline Chan

  DOI：10.1021/jo0261808

  日期：2002.12.1

  The intrazeolite and solution photooxygenations of a series of sulfides have been compared. The unusual zeolite environment enhances the rates of reaction, it suppresses the Pummerer rearrangements, and it has a dramatic effect on the sulfoxide/sulfone ratio. A detailed kinetic study utilizing trapping experiments and intramolecular competition provides evidence for cation complexation to a persulfoxide

  比较了一系列硫化物的沸石内和溶液光氧化。异常的沸石环境提高了反应速率，抑制了Pummerer重排，并对亚砜/砜比例产生了巨大影响。利用捕集实验和分子内竞争进行的详细动力学研究为阳离子与过亚砜中间体的络合提供了证据，而后者是独特的沸石内行为的潜在现象。例如，提高的反应速率可追溯到过亚砜的阳离子稳定化，从而导致对底物和三重态氧的无用分解。
• Relative Reactivities of Tethered Functional Groups in the Interior of a Zeolite
  作者：Wenhui Zhou、Edward L. Clennan

  DOI：10.1021/ol991275q

  日期：2000.2.1

  [reaction: see text] The reactions of singlet oxygen with substrates containing both sulfide and olefinic linkages have been examined. The dramatic increase in sulfoxide formation in the interior of the zeolite in comparison to solution is attributed to zeolite stabilization of the persulfoxide intermediate and concomitant inhibition of physical quenching of singlet oxygen.

  [反应：见正文]研究了单线态氧与同时含有硫化物和烯键的底物的反应。与溶液相比，沸石内部亚砜形成的急剧增加归因于过亚砜中间体的沸石稳定化和随之而来的单线态氧物理猝灭的抑制。
• Isolable and Readily Handled Halophosphonium Pre-reagents for Hydro- and Deuteriohalogenation
  作者：Florian T. Schevenels、Minxing Shen、Scott A. Snyder

  DOI：10.1021/jacs.6b12653

  日期：2017.5.10

  and acid-sensitive moieties, particularly polyenes prone to cyclization. The process is also challenging when conducted on a small scale, and moreover, methods for the addition of their deuterated counterparts typically require special techniques, especially when control of stoichiometry is required. Herein is described a readily synthesized and handled reagent class which can accomplish the controlled

  尽管对跨烯烃添加酰卤进行了充分研究，但许多具有离去基团、多不饱和度和酸敏感部分的底物类别仍然存在局限性，特别是易于环化的多烯。该过程在小规模进行时也具有挑战性，此外，添加氘代对应物的方法通常需要特殊技术，尤其是在需要控制化学计量时。本文描述了一种易于合成和处理的试剂类，它可以在耐受不同功能的温和反应条件下，完成 HCl 和 HBr 跨几个烯烃类的受控和选择性马尔可夫尼科夫加成。该过程在实验室规模上特别有价值，并提供了与其他方法的直接比较。
• Nickel-Catalyzed Alkenylative Cross-Coupling Reaction of Alkyl Sulfides
  作者：Kentaro Ishizuka、Hirofumi Seike、Takuji Hatakeyama、Masaharu Nakamura

  DOI：10.1021/ja104155f

  日期：2010.9.29

  A novel cross-coupling reaction of alkyl aryl sulfides with aryl Grignard reagents has been achieved to produce the alkenyl-aryl coupling products in high yields by using catalytic Ni(cod)(2) and a bulky N-heterocyclic carbene ligand, SIPr.

  通过使用催化 Ni(cod)(2) 和庞大的 N-杂环卡宾配体 SIPr，实现了烷基芳基硫化物与芳基格氏试剂的新型交叉偶联反应，以高产率生产烯基-芳基偶联产物。