6,11-二氢-6-甲基-二苯并[c,f][1,2]硫氮杂卓-11-醇5,5-二氧化物 | 26638-56-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 中文名称: 6,11-二氢-6-甲基-二苯并[c,f][1,2]硫氮杂卓-11-醇5,5-二氧化物
• 中文别名: 噻奈普汀杂质
• 英文名称: 6,11-dihydro-11-hydroxy-6-methyl-dibenzo<1,2>thiazepine S,S-dioxide
• 英文别名: 6-methyl-5,5-dioxo-5,6-dihydro-5λ⁶-dibenzo[c,f][1,2]thiazepin-11-ol；5,11-Dihydro-10,10-dioxo-5-hydroxy-11-methyl-dibenzo--thiazepin；6-methyl-5,5-dioxo-6,11-dihydro-5H-5λ⁶-dibenzo[c,f][1,2]thiazepin-11-ol；6,11-Dihydro-6-methyl-dibenzo[c,f][1,2]thiazepin-11-ol 5,5-Dioxide；6-methyl-5,5-dioxo-11H-benzo[c][1,2]benzothiazepin-11-ol
• CAS: 26638-56-2
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₃S
• 分子量: 275.328
• InChiKey: UOFSLQBECAIORT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  138-139 °C(Solv: 1-propanol (71-23-8))
• 沸点：
  455.2±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.387±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,11-二氢-6-甲基-二苯并[c,f][1,2]硫氮杂卓-11-醇5,5-二氧化物 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 6,11-dihydro-11<2-(piperidino)ethoxy>-6-methyl-dibenzo<1,2>thiazepine S,S-dioxide, maleate
  参考文献：
  名称：

  新型二苯并 [1,2] 硫氮杂 S、S-二氧化物的合成及抗惊厥活性

  摘要：

  合成了一系列新的11-取代6,11-二氢-6-甲基-二苯并[c, f] - [1,2]硫氮杂S, S-二氧化物。某些成分在 MES、戊四唑和士的宁试验中显示出显着的抗惊厥活性。活性更强的化合物没有神经毒性作用。

  DOI：

  10.1002/ardp.19943270306
• 作为产物：
  描述：

  噻奈普汀杂质 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 反应 3.0h， 以95%的产率得到6,11-二氢-6-甲基-二苯并[c,f][1,2]硫氮杂卓-11-醇5,5-二氧化物
  参考文献：
  名称：

  光诱导三组分二氟酰胺磺酰化/双环化：七元二苯磺胺的区域选择性合成

  摘要：

  已经开发出一种温和且安全的光化学方法，通过三组分自由基双环化级联反应来获得二氟酰胺磺酰化二氧代二苯并噻唑。这种无光催化剂的转化避免了繁琐的光催化剂去除程序和潜在的毒性。机械实验揭示了反应过程中电子供体-受体 (EDA) 复合物的产生。此外，该方案的合成价值通过克级反应、产物转化和抗抑郁药物的全合成进一步证明。

  DOI：

  10.1002/adsc.202200292

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of baloxavir marboxil analogs for the treatment of influenza A ( <scp> H ₁ N ₁ </scp> ) virus
  作者：Yunlong Liu、Xueyuan Wang、Meng Lei、Le Jiang、Hang Miao、Wanlin Jiang、Junwei Li、Yongqiang Zhu

  DOI：10.1002/jhet.4546

  日期：2022.12

  series of novel compounds were designed, synthesized, and biologically investigated as CEN inhibitors. The cellular activities of the target compounds against influenza A/H1N1 virus were investigated and the structure–activity relationship (SAR) was summarized. The results showed that some compounds were active against influenza A/H1N1 virus with IC50 values of less than 100 μM. The microsomal metabolic

  流感病毒的 RNA 依赖性 RNA 聚合酶 (RdRp) 由 PA、PB1 和 PB2 蛋白的亚基组成，负责病毒 mRNA 转录和 vRNA 复制。帽依赖性核酸内切酶 (CEN) 存在于 RdRp 的 PA 亚基中，介导病毒 RNA 转录的关键“帽抢夺”步骤，被认为是一个有前途的抗流感靶点。在这份手稿中，设计、合成和生物学研究了一系列作为 CEN 抑制剂的新型化合物。研究了目标化合物对甲型/H 1 N 1流感病毒的细胞活性，并总结了构效关系 (SAR)。结果表明，某些化合物对流感 A/H 1 N 1具有活性IC 50值小于 100 μM 的病毒。微粒体代谢稳定性在人、猴子和大鼠物种中进行，结果表明化合物32和40的活性成分足够稳定，可以进行体内研究。体内药代动力学结果表明，化合物32对于 ig 和 iv 给药均具有可接受的生物学参数。然后在BALB/C小鼠中进行化合物32的体内毒性研究，剂量为100和50
• Design, synthesis and biological evaluation of substituted dioxodibenzothiazepines and dibenzocycloheptanes as farnesyltransferase inhibitors
  作者：Pauline Gilleron、Nicolas Wlodarczyk、Raymond Houssin、Amaury Farce、Guillaume Laconde、Jean-François Goossens、Amélie Lemoine、Nicole Pommery、Jean-Pierre Hénichart、Régis Millet

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.07.002

  日期：2007.10

  A new series of FTase inhibitors containing a tricyclic moiety-dioxodibenzothiazepine or dibenzocycloheptane-has been designed and synthesized. Among them, dioxodibenzothiazepine 18d displayed significant inhibitory FTase activity (IC50 = 17.3 nM) and antiproliferative properties. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• A NEW CLASS OF MU-OPIOID RECEPTOR AGONISTS
  申请人：Kruegel Andrew C.

  公开号：US20170217913A1

  公开（公告）日：2017-08-03

  The present invention provides a compound having the structure: or a pharmaceutically acceptable salt or ester thereof.
• CLASS OF MU-OPIOID RECEPTOR AGONISTS
  申请人：THE TRUSTEES OF COLUMBIA UNIVERSITY IN THE CITY OF NEW YORK

  公开号：US20220106279A1

  公开（公告）日：2022-04-07

  The present invention provides a compound having the structure: or a pharmaceutically acceptable salt or ester thereof.