Methanesulfonic acid (S)-1-{(S)-3-[(4'-ethyl-biphenyl-4-carbonyl)-methyl-amino]-pyrrolidine-1-carbonyl}-pyrrolidin-3-yl ester | 764722-73-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Methanesulfonic acid (S)-1-{(S)-3-[(4'-ethyl-biphenyl-4-carbonyl)-methyl-amino]-pyrrolidine-1-carbonyl}-pyrrolidin-3-yl ester
• 英文别名: [(3S)-1-[(3S)-3-[[4-(4-ethylphenyl)benzoyl]-methylamino]pyrrolidine-1-carbonyl]pyrrolidin-3-yl] methanesulfonate
• CAS: 764722-73-8
• 化学式: C₂₆H₃₃N₃O₅S
• 分子量: 499.631
• InChiKey: MLIGUUSFLVKHDL-ZEQRLZLVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  95.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吗啉 、 Methanesulfonic acid (S)-1-{(S)-3-[(4'-ethyl-biphenyl-4-carbonyl)-methyl-amino]-pyrrolidine-1-carbonyl}-pyrrolidin-3-yl ester 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4'-Ethyl-biphenyl-4-carboxylic acid methyl-[(S)-1-((R)-3-morpholin-4-yl-pyrrolidine-1-carbonyl)-pyrrolidin-3-yl]-amide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and structure–activity relationships of retro bis-aminopyrrolidine urea (rAPU) derived small-molecule antagonists of the melanin-concentrating hormone receptor-1 (MCH-R1). Part 2

  摘要：

  The design, synthesis, and SAR of a series of retro bis-aminopyrrolidine ureas are described. Compounds from this series exhibited considerable binding affinity (K-i = 1 nM) and functional activity at MCH-R1, acceptable CYP2D6 inhibition, and good rat brain exposure. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.06.049
• 作为产物：
  描述：

  (S)-N-苄基-3-甲氨基吡咯烷 在 palladium on activated charcoal TEA 、 ammonium formate 、 1-羟基苯并三唑 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 Methanesulfonic acid (S)-1-{(S)-3-[(4'-ethyl-biphenyl-4-carbonyl)-methyl-amino]-pyrrolidine-1-carbonyl}-pyrrolidin-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and structure–activity relationships of retro bis-aminopyrrolidine urea (rAPU) derived small-molecule antagonists of the melanin-concentrating hormone receptor-1 (MCH-R1). Part 2

  摘要：

  The design, synthesis, and SAR of a series of retro bis-aminopyrrolidine ureas are described. Compounds from this series exhibited considerable binding affinity (K-i = 1 nM) and functional activity at MCH-R1, acceptable CYP2D6 inhibition, and good rat brain exposure. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.06.049