benzoic acid 1-[2-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)ethyl]-5-methoxycarbonyl-8-[3-(2-methoxyethoxymethoxy)propyl]-9-methyl-6-oxo-1-(trimethylsilanyl)dec-9-en-2-ynyl ester | 438581-47-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzoic acid 1-[2-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)ethyl]-5-methoxycarbonyl-8-[3-(2-methoxyethoxymethoxy)propyl]-9-methyl-6-oxo-1-(trimethylsilanyl)dec-9-en-2-ynyl ester
• 英文别名: [1-[Tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-7-methoxycarbonyl-13-(2-methoxyethoxymethoxy)-8-oxo-10-prop-1-en-2-yl-3-trimethylsilyltridec-4-yn-3-yl] benzoate
• CAS: 438581-47-6
• 化学式: C₄₈H₆₆O₉Si₂
• 分子量: 843.218
• InChiKey: YUNGJFIJVGQBHP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.18
• 重原子数：
  59
• 可旋转键数：
  28
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzoic acid 1-[2-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)ethyl]-5-methoxycarbonyl-8-[3-(2-methoxyethoxymethoxy)propyl]-9-methyl-6-oxo-1-(trimethylsilanyl)dec-9-en-2-ynyl ester 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (Z)-5-[4-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-2-(trimethylsilanyl)-but-1-enyl]-2-{2-[3-(2-methoxyethoxymethoxy)propyl]-3-methyl-but-3-enyl}furan-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  合成的Lophotoxin和pukalide C（1）-C（18）段。控制2-烯基呋喃（E / Z）-构型。

  摘要：

  [反应：见正文]呋喃呋喃呋喃酯光致毒素和普卡利德的完全功能化的C（1）-C（18）区段24的收敛合成是通过11个步骤完成的，总产率为10％。关键步骤是将炔酸酯21立体选择性转化为三甲基甲硅烷基2-烯基呋喃22。

  DOI：

  10.1021/ol025861m
• 作为产物：
  描述：

  3-[3-(2-methoxyethoxymethoxy)propyl]-4-methylpent-4-enoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydride 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 34.25h， 生成 benzoic acid 1-[2-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)ethyl]-5-methoxycarbonyl-8-[3-(2-methoxyethoxymethoxy)propyl]-9-methyl-6-oxo-1-(trimethylsilanyl)dec-9-en-2-ynyl ester
  参考文献：
  名称：

  合成的Lophotoxin和pukalide C（1）-C（18）段。控制2-烯基呋喃（E / Z）-构型。

  摘要：

  [反应：见正文]呋喃呋喃呋喃酯光致毒素和普卡利德的完全功能化的C（1）-C（18）区段24的收敛合成是通过11个步骤完成的，总产率为10％。关键步骤是将炔酸酯21立体选择性转化为三甲基甲硅烷基2-烯基呋喃22。

  DOI：

  10.1021/ol025861m

文献信息

• Synthesis of the C(1)−C(18) Segment of Lophotoxin and Pukalide. Control of 2-Alkenylfuran (<i>E</i>/<i>Z</i>)-Configuration
  作者：Peter Wipf、Michael J. Soth

  DOI：10.1021/ol025861m

  日期：2002.5.1

  [reaction: see text] The convergent synthesis of the fully functionalized C(1)-C(18) segment 24 of the furanocembranes lophotoxin and pukalide was accomplished in 11 steps and 10% overall yield. The key step was a stereoselective conversion of alkynoate 21 to trimethylsilyl 2-alkenylfuran 22.

  [反应：见正文]呋喃呋喃呋喃酯光致毒素和普卡利德的完全功能化的C（1）-C（18）区段24的收敛合成是通过11个步骤完成的，总产率为10％。关键步骤是将炔酸酯21立体选择性转化为三甲基甲硅烷基2-烯基呋喃22。