H-Tyr-D-Ala-Phe-OH | 80705-25-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: H-Tyr-D-Ala-Phe-OH
• 英文别名: Tyr-D-Ala-Phe-OH；L-tyrosyl-D-alanyl-L-phenylalanine；Tyr-D-Ala-Phe；L-Tyrosyl-D-alanyl-L-phenylalanine；(2S)-2-[[(2R)-2-[[(2S)-2-amino-3-(4-hydroxyphenyl)propanoyl]amino]propanoyl]amino]-3-phenylpropanoic acid
• CAS: 80705-25-5
• 化学式: C₂₁H₂₅N₃O₅
• 分子量: 399.447
• InChiKey: XGEUYEOEZYFHRL-BVGQSLNGSA-N

物化性质

• 沸点：
  763.9±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.295±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  142
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Boc-L-酪氨酸 、 Fmoc-L-苯丙氨酸 、 Fmoc-D-丙氨酸 在 6-chloro-3-((dimethylamino)(dimethyliminio)methyl)-1H-benzo[d][1,2,3]triazol-3-ium-1-olatehexafluorophosphate(V) 、 N,N-二异丙基乙胺 、 哌啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.33h， 以79%的产率得到H-Tyr-D-Ala-Phe-OH
  参考文献：
  名称：

  阿片类三肽与反1-肉桂基哌嗪杂交作为二维和三维体外模型中胰腺癌细胞的增殖抑制剂

  摘要：

  根据世界卫生组织，在未来几年中，胰腺癌患者的死亡率将增加。吉西他滨是治疗胰腺恶性肿瘤的首选方法，但是增加对该药物的耐药性会降低其整体疗效。目前，许多研究小组正在进行针对新陈代谢途径，生长因子抑制剂以及肿瘤基质或肿瘤干细胞的新疗法的研究。本文我们报告含有阿片样三肽片段的合成肽模拟物的生物活性性质（细胞毒性和溶血活性）（酪氨酸-R 1 -R 2 - ;其中R 1是ð -Ala或d -Thr，且R 2为Phe或Trp）与...杂交反式-1-肉桂基哌嗪。这些化合物在长达96小时的血浆中稳定，在胰腺癌的二维和三维体外模型中显示出较低的血液毒性和对癌细胞生长的良好抑制作用。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201700453

文献信息

• Investigations of the In-vitro Metabolism of Three Opioid Tetrapeptides by Pancreatic and Intestinal Enzymes
  作者：Eva Krondahl、Hans Von Euler-Chelpin、Achim Orzechowski、Gunilla Ekström、Hans Lennernäs

  DOI：10.1211/0022357001774642

  日期：2010.2.18

  , Tyr-D-Arg-Phe-Phe-NH2 and Tyr-D-Ala-Phe-Phe-NH2, was investigated in the presence of pure pancreatic enzymes (trypsin, chymotrypsin, elastase, carboxypeptidase A and carboxypeptidase B), as well as in the presence of pure carboxylesterase and aminopeptidase N. The cleavage patterns of the pure pancreatic enzymes were then compared with those found in rat and human jejunal fluid. Metabolism was also

  在纯存在下研究了三种阿片类四肽Tyr-D-Arg-Phe-Nva-NH2，Tyr-D-Arg-Phe-Phe-NH2和Tyr-D-Ala-Phe-Phe-NH2的代谢胰酶（胰蛋白酶，胰凝乳蛋白酶，弹性蛋白酶，羧肽酶A和羧肽酶B），以及在纯羧酸酯酶和氨肽酶N的存在下。然后将纯胰酶的裂解模式与大鼠和人空肠液中的裂解模式进行比较。还研究了来自不同肠道区域（十二指肠，空肠，回肠和结肠）的匀浆以及大鼠肠细胞胞浆中的代谢。在空肠匀浆中研究了各种蛋白酶抑制剂的作用。通过高效液相色谱法测定亲本肽，并通过液相色谱-质谱法鉴定代谢产物。在纯酶中，胰酶胰凝乳蛋白酶，胰蛋白酶和羧肽酶A观察到肽水解最快。在大多数情况下，它们形成了相应的脱酰胺四肽（胰凝乳蛋白酶和胰蛋白酶）或三肽，缺少C末端氨基酸（羧肽酶）。一种）。发现所有三种肽的肠道代谢率均存在区域差异（P <0.001），在空肠和/或结肠匀浆中观察到的率最高。脱
• Opioid Tripeptides Hybridized with <i>trans</i> -1-Cinnamylpiperazine as Proliferation Inhibitors of Pancreatic Cancer Cells in Two- and Three-Dimensional in vitro Models
  作者：Anna K. Laskowska、Anna K. Puszko、Piotr Sosnowski、Krzysztof Różycki、Piotr Kosson、Joanna Matalińska、Marek Durlik、Aleksandra Misicka

  DOI：10.1002/cmdc.201700453

  日期：2017.10.9

  synthetic peptidomimetics containing an opioid tripeptide fragment (Tyr‐R1‐R2‐; where R1 is d‐Ala or d‐Thr, and R2 is Phe or Trp) hybridized with trans‐1‐cinnamylpiperazine. These compounds are stable in plasma up to 96 h and exhibit low hemotoxicity and good inhibitory effects on cancer cell growth in two‐ and three‐dimensional in vitro models of pancreatic cancer.

  根据世界卫生组织，在未来几年中，胰腺癌患者的死亡率将增加。吉西他滨是治疗胰腺恶性肿瘤的首选方法，但是增加对该药物的耐药性会降低其整体疗效。目前，许多研究小组正在进行针对新陈代谢途径，生长因子抑制剂以及肿瘤基质或肿瘤干细胞的新疗法的研究。本文我们报告含有阿片样三肽片段的合成肽模拟物的生物活性性质（细胞毒性和溶血活性）（酪氨酸-R 1 -R 2 - ;其中R 1是ð -Ala或d -Thr，且R 2为Phe或Trp）与...杂交反式-1-肉桂基哌嗪。这些化合物在长达96小时的血浆中稳定，在胰腺癌的二维和三维体外模型中显示出较低的血液毒性和对癌细胞生长的良好抑制作用。