5-methylbiphenyl-2-carboxamide | 1370411-24-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-methylbiphenyl-2-carboxamide
• 英文别名: 5-Methyl-[1,1'-biphenyl]-2-carboxamide；4-methyl-2-phenylbenzamide
• CAS: 1370411-24-7
• 化学式: C₁₄H₁₃NO
• 分子量: 211.263
• InChiKey: FAPXSWYRKRUZEP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  143-144 °C
• 沸点：
  358.3±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.113±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  碘苯 、 对甲苯酰胺 在 palladium diacetate 、 silver(l) oxide 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 5.0h， 以66%的产率得到5-methylbiphenyl-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Ortho-Arylation of Benzamides via Direct sp²C–H Bond Activation

  摘要：

  The palladium-catalyzed ortho-arylation of benzamides by aryl iodides has been demonstrated with the simplest amide CONH2 as a directing group for the first time. This protocol can be applied to various benzamides and aryl iodides with both electron-donating and electron-withdrawing groups. In addition, the synthesized biphenyl-2-carboxamides can be further transformed to other biphenyl derivatives such as nitriles, carboxylic acids, carbamates, and amines.

  DOI：

  10.1021/jo300126n

文献信息

• [EN] (BENZIMIDAZOL-2-YL)-PHENYL-BENZYL-AMINE DERIVATIVES AND METHODS FOR INHIBITING HEPARANASE ACTIVITY<br/>[FR] DERIVES DE (BENZIMIDAZOL-2-YL)-PHENYL-BENZYL-AMINE ET PROCEDES D'INHIBITION DE L'ACTIVITE DE L'HEPARANASE
  申请人：IMCLONE SYSTEMS INC

  公开号：WO2005042496A1

  公开（公告）日：2005-05-12

  The present invention encompasses heparanase inhibitors, particularly to certain (benzimidazol-2-yl)-phenyl-benzyl-amine derivatives that inhibit heparanase, pharmaceutical compositions that contain the compounds, methods for making the compounds, and methods of treating heparanase-dependent diseases and conditions in mammals by administering a therapeutically effective amount of the compounds to the mammals.

  本发明涵盖了抑制肝素酶的抑制剂，特别是抑制肝素酶的某些（苯并咪唑-2-基）-苯基苄胺衍生物，包含这些化合物的药物组合物，制备这些化合物的方法，以及通过向哺乳动物施用这些化合物的治疗有效量来治疗依赖于肝素酶的疾病和症状的方法。