ethyl 6-nonafluorobutyl-2-thioxo-4-phenyl-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate | 281189-83-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: ethyl 6-nonafluorobutyl-2-thioxo-4-phenyl-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate
• 英文别名: 6-Nonafluorobutyl-4-phenyl-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylic acid ethyl ester；Ethyl 6-(nonafluorobutyl)-4-phenyl-2-sulfanylidene-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate；ethyl 6-(1,1,2,2,3,3,4,4,4-nonafluorobutyl)-4-phenyl-2-sulfanylidene-3,4-dihydro-1H-pyrimidine-5-carboxylate
• CAS: 281189-83-1
• 化学式: C₁₇H₁₃F₉N₂O₂S
• 分子量: 480.354
• InChiKey: DPPZXQLFUUGHRN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  137-138 °C
• 沸点：
  381.7±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.52±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  82.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-二溴乙烷 、 ethyl 6-nonafluorobutyl-2-thioxo-4-phenyl-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.42h， 以42%的产率得到ethyl 7-nonafluorobutyl-5-phenyl-2,3-dihydro-5H-thiazolo[3,2-a]pyrimidine-6-carboxylate hydrobromide
  参考文献：
  名称：

  氟化3-氧代酯和1,3-二酮的Biginelli缩合[1]

  摘要：

  含氟的3-氧代酯或1,3-二酮与苯甲醛和（硫代）脲的缩合导致4-氟烷基-4-羟基-2-羟基-2-氧代（硫代）-6-苯基-六氢嘧啶-5-羧酸酯的非对映选择性形成通过在酸性条件下脱水，得到相应的6-氟烷基-2-氧代（硫代）-4-苯基-1,2,3,4-四氢嘧啶-5-羧酸酯。在相同条件下，六氟乙酰丙酮提供4,6-二羟基-4,6-二（三氟甲基）-六氢嘧啶-2-酮。描述了这些嘧啶衍生物导致稠合杂环的一些其他反应。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(99)00216-x
• 作为产物：
  描述：

  ethyl perfluorobutyrylacetate 在 盐酸 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 ethyl 6-nonafluorobutyl-2-thioxo-4-phenyl-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  氟化3-氧代酯和1,3-二酮的Biginelli缩合[1]

  摘要：

  含氟的3-氧代酯或1,3-二酮与苯甲醛和（硫代）脲的缩合导致4-氟烷基-4-羟基-2-羟基-2-氧代（硫代）-6-苯基-六氢嘧啶-5-羧酸酯的非对映选择性形成通过在酸性条件下脱水，得到相应的6-氟烷基-2-氧代（硫代）-4-苯基-1,2,3,4-四氢嘧啶-5-羧酸酯。在相同条件下，六氟乙酰丙酮提供4,6-二羟基-4,6-二（三氟甲基）-六氢嘧啶-2-酮。描述了这些嘧啶衍生物导致稠合杂环的一些其他反应。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(99)00216-x

文献信息

• Biginelli condensations of fluorinated 3-oxo esters and 1,3-diketones
  作者：V.I Saloutin、Ya.V Burgart、O.G Kuzueva、C.O Kappe、O.N Chupakhin

  DOI：10.1016/s0022-1139(99)00216-x

  日期：2000.4

  Condensation of fluorinated 3-oxo esters or 1,3-diketones with benzaldehyde and (thio)urea results in the diastereoselective formation of 4-fluoroalkyl-4-hydroxy-2-oxo(thioxo)-6-phenyl-hexahydropyrimidine-5-carboxylates from which by dehydration under acidic conditions the corresponding 6-fluoroalkyl-2-oxo(thioxo)-4-phenyl-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylates were obtained. Under the same conditions

  含氟的3-氧代酯或1,3-二酮与苯甲醛和（硫代）脲的缩合导致4-氟烷基-4-羟基-2-羟基-2-氧代（硫代）-6-苯基-六氢嘧啶-5-羧酸酯的非对映选择性形成通过在酸性条件下脱水，得到相应的6-氟烷基-2-氧代（硫代）-4-苯基-1,2,3,4-四氢嘧啶-5-羧酸酯。在相同条件下，六氟乙酰丙酮提供4,6-二羟基-4,6-二（三氟甲基）-六氢嘧啶-2-酮。描述了这些嘧啶衍生物导致稠合杂环的一些其他反应。
• ——
  作者：Ya.V. Burgart、O.G. Kuzueva、M.V. Pryadeina、C.O. Kappe、V.I. Saloutin

  DOI：10.1023/a:1012473901354

  日期：——

  Hexafluoroacetylacetone reacts with urea (thiourea) to yield respectively 4,6-bis(hydroxy)-4,6-bis(trifluoromethyl)hexahydropyrimidin-2-one(thione). The dehydration of the products and also reaction of nonsymmetrical fluoroalkyl-containing 1,3-diketones with urea (thiourea) afford substituted pyrimidines. The condensation of fluorinated 3-oxoesters and 1,3-diketones with benzaldehyde and urea (thiourea) results in 5-alkoxycarbonyl(acyl)-4-hydroxy-2-oxo(thioxo)-6-phenyl-4-fluoroalkylhexahydropyrimidines that on dehydration furnish 5-alkoxycarbonyl(acyl)-2-oxo(thioxo)-4-phenyl-6-fluoroalkyltetrahydropyrimidines. Ethyl 7-nonafluorobutyl-5-phenyl-2,3-dihydrothiazolo[3,2-a]pyrimidine-6-carboxylate hydrobromide forms in reaction of dibromoethane with ethyl ether of 2-thioxo-4-phenyl-6-nonafluorobutyltetrahydropyrimidine.