3-((4-fluorophenyl)sulfonyl)benzaldehyde | 1140506-42-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-((4-fluorophenyl)sulfonyl)benzaldehyde
• 英文别名: 3-(p-fluorobenzenesulfonyl)benzaldehyde；3-(4-fluorobenzenesulfonyl)benzaldehyde；3-(4-Fluorophenyl)sulfonylbenzaldehyde；3-(4-fluorophenyl)sulfonylbenzaldehyde
• CAS: 1140506-42-8
• 化学式: C₁₃H₉FO₃S
• 分子量: 264.277
• InChiKey: PWPHJXJEDQDPGP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  59.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1-acetyl-3-((5-(tert-butyl)-1H-imidazol-4-yl)methylene)piperazine-2,5-dione 、 3-((4-fluorophenyl)sulfonyl)benzaldehyde 在 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以28.2%的产率得到(Z)-3-((5-(tert-butyl)-1H-imidazol-4-yl)methylene)-6-((Z)-3-((4-fluorophenyl)sulfonyl)benzylidene)piperazine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  基于共晶体结构的新型苯氧基-二酮哌嗪型纤毛蛋白衍生物作为有效的抗微管剂的开发。

  摘要：

  制备化合物6b与微管蛋白的共晶体结构，并对其进行解析以表明结合模式并进一步优化。基于微管蛋白与纤连蛋白和化合物6b的共晶体结构，总共设计和合成了27种新颖的A / B / C环纤连蛋白衍生物。评估其针对人肺癌NCI-H460细胞系的生物学活性。通过对三个系列衍生物的SAR研究，最佳的苯氧基-二酮哌嗪型化合物6o表现出高强的细胞毒性（IC50 = 4.0 nM），其比匹林布林（IC50 = 26.2 nM）更有效，并且与化合物6b（IC50 = 3.8 nM）相似）对抗人肺癌NCI-H460细胞系。随后，针对其他四种人类癌细胞系评估了化合物6o。微管蛋白聚合测定和免疫荧光测定均表明化合物6o可有效抑制微管聚合。此外，阐明了这些纤连蛋白衍生物的物理性质和分子对接的理论计算。基于分子对接的结果，化合物6o的结合模式类似于化合物6b。理论计算的化合物6o的LogPo / w和PCaco优于化合物6

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2019.115186
• 作为产物：
  描述：

  3-((4-fluorophenyl)thio)benzaldehyde 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-((4-fluorophenyl)sulfonyl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  [EN] INDOLIZINE DERIVATIVES WITH CRTH2 RECEPTOR AFFINITY FOR THE TREATMENT OF INFLAMMATORY DISEASES
  [FR] DÉRIVÉS D'INDOLIZINE AVEC UNE AFFINITÉ POUR LE RÉCEPTEUR CRTH2 DESTINÉS AU TRAITEMENT DE MALADIES INFLAMMATOIRES

  摘要：

  化合物的结构式（I）是CRTH2受体的配体，在治疗例如炎症性呼吸道疾病方面很有用：R1是氟、氯、CN或CF3；R2是氢、氟或氯；X是-CH2-或-S(O)n-；Ar1是苯基或5-或6-成员杂环基，其中苯基或杂环基环可以选择性地用来自氟、氯、CN、-O（C1-C3烷基）或C1-C3烷基的一个取代基取代，后两个基可以选择性地用一个或多个氟原子取代；Y是-CR3R4-，-C(O)-，-O-，-S(O)2-或-NR3-；R3和R4独立地代表氢或C1-C3烷基；Ar2是苯基或5-或6-成员杂环基，其中苯基或杂环基环可以选择性地用一个或多个取代基独立地选自卤素、-CN、-S(O)nR5、-S(O)2NR6R7、-NR6S(O)2R5、-NR6R7、-NR6COR5、-CONR6R7、-COR5、-OR6、C1-C6烷基或C3-C7环烷基取代，后两个基可以选择性地用一个或多个氟原子取代；R5是C1-C6烷基或C3-C7环烷基，可以选择性地用一个或多个氟原子取代；R6和R7独立地代表氢、C1-C6烷基或C3-C7环烷基，后两个基可以选择性地用一个或多个氟原子取代；n是O、1或2。

  公开号：

  WO2009044147A1
• 作为试剂：
  描述：

  (Z)-1-acetyl-3-((5-isopropyl-1H-imidazol-4-yl)methylene)piperazine-2,5-dione 在 3-((4-fluorophenyl)sulfonyl)benzaldehyde 、 caesium carbonate 、 sodium sulfate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 (3Z,6Z)-3-(p-fluorobenzoyl)benzylidene-6-((1-ethyl-5-isopropyl-1H-imidazol-4-yl)methylene)piperazine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  2,5-二酮哌嗪类化合物及其在制备抗癌药物中的应用

  摘要：

  本发明公开了一种具有式(Ⅰ)结构的化合物、其异构体或者其药学上可接受的盐。本发明还公开了这类化合物在制备预防或治疗癌症的药物中的用途，尤其是在制备治疗胰腺癌和/或肺癌的药物中的用途。本发明化合物结构新颖，部分化合物具有优异的抗肿瘤活性，具有良好的开发前景。

  公开号：

  CN110835335B

文献信息

• [EN] INDOLIZINE DERIVATIVES WITH CRTH2 RECEPTOR AFFINITY FOR THE TREATMENT OF INFLAMMATORY DISEASES<br/>[FR] DÉRIVÉS D'INDOLIZINE AVEC UNE AFFINITÉ POUR LE RÉCEPTEUR CRTH2 DESTINÉS AU TRAITEMENT DE MALADIES INFLAMMATOIRES
  申请人：ARGENTA DISCOVERY LTD

  公开号：WO2009044147A1

  公开（公告）日：2009-04-09

  Compounds of formula (I) are ligands of the CRTH2 receptor, useful in the treatment of, for example, inflammatory respiratory disease: R1 is fluoro, chloro, CN or CF3; R2 is hydrogen, fluoro or chloro; X is -CH2-, or - S(O)n-; Ar1 is phenyl or 5- or 6-membered heteroaryl, wherein the phenyl or heteroaryl rings are optionally substituted with one substituent selected from fluoro, chloro, CN, -O(C1-C3alkyi) or C1-C3alkyl, the latter two groups being optionally substituted by one or more fluoro atoms; Y is -CR3R4-, -C(O)-, -O-, -S(O)2- or -NR3-; R3 and R4 independently represent hydrogen or C1-C3alkyl; Ar2 is phenyl or 5- or 6- membered heteroaryl, wherein the phenyl or heteroaryl rings are optionally substituted by one or more substituents independently selected from halogen, - CN, -S(O)nR5, -S(O)2NR6R7, -NR6S(O)2R5 -NR6R7, -NR6COR5, -CONR6R7, -COR5, -OR6, C1- C6alkyl or C3-C7cycloalkyl, the latter two groups being optionally substituted by one or more fluoro atoms; R5 is C1-C6alkyl or C3-C7cycloalkyl, optionally substituted by one or more fluoro atoms; R6 and R7 independently represent hydrogen, C1-C6alkyl or C3-C7cycloalkyl, the latter two groups being optionally substituted by one or more fluoro atoms; and n is O, 1 or 2.

  化合物的结构式（I）是CRTH2受体的配体，在治疗例如炎症性呼吸道疾病方面很有用：R1是氟、氯、CN或CF3；R2是氢、氟或氯；X是-CH2-或-S(O)n-；Ar1是苯基或5-或6-成员杂环基，其中苯基或杂环基环可以选择性地用来自氟、氯、CN、-O（C1-C3烷基）或C1-C3烷基的一个取代基取代，后两个基可以选择性地用一个或多个氟原子取代；Y是-CR3R4-，-C(O)-，-O-，-S(O)2-或-NR3-；R3和R4独立地代表氢或C1-C3烷基；Ar2是苯基或5-或6-成员杂环基，其中苯基或杂环基环可以选择性地用一个或多个取代基独立地选自卤素、-CN、-S(O)nR5、-S(O)2NR6R7、-NR6S(O)2R5、-NR6R7、-NR6COR5、-CONR6R7、-COR5、-OR6、C1-C6烷基或C3-C7环烷基取代，后两个基可以选择性地用一个或多个氟原子取代；R5是C1-C6烷基或C3-C7环烷基，可以选择性地用一个或多个氟原子取代；R6和R7独立地代表氢、C1-C6烷基或C3-C7环烷基，后两个基可以选择性地用一个或多个氟原子取代；n是O、1或2。
• Development of novel phenoxy-diketopiperazine-type plinabulin derivatives as potent antimicrotubule agents based on the co-crystal structure
  作者：Zhongpeng Ding、Mingxu Ma、Changjiang Zhong、Shixiao Wang、Zhangyu Fu、Yingwei Hou、Yuqian Liu、Lili Zhong、Yanyan Chu、Feng Li、Cai Song、Yuxi Wang、Jinliang Yang、Wenbao Li

  DOI：10.1016/j.bmc.2019.115186

  日期：2020.1

  The co-crystal structure of Compound 6b with tubulin was prepared and solved for indicating the binding mode and for further optimization. Based on the co-crystal structures of tubulin with plinabulin and Compound 6b, a total of 27 novel A/B/C-rings plinabulin derivatives were designed and synthesized. Their biological activities were evaluated against human lung cancer NCI-H460 cell line. The optimum

  制备化合物6b与微管蛋白的共晶体结构，并对其进行解析以表明结合模式并进一步优化。基于微管蛋白与纤连蛋白和化合物6b的共晶体结构，总共设计和合成了27种新颖的A / B / C环纤连蛋白衍生物。评估其针对人肺癌NCI-H460细胞系的生物学活性。通过对三个系列衍生物的SAR研究，最佳的苯氧基-二酮哌嗪型化合物6o表现出高强的细胞毒性（IC50 = 4.0 nM），其比匹林布林（IC50 = 26.2 nM）更有效，并且与化合物6b（IC50 = 3.8 nM）相似）对抗人肺癌NCI-H460细胞系。随后，针对其他四种人类癌细胞系评估了化合物6o。微管蛋白聚合测定和免疫荧光测定均表明化合物6o可有效抑制微管聚合。此外，阐明了这些纤连蛋白衍生物的物理性质和分子对接的理论计算。基于分子对接的结果，化合物6o的结合模式类似于化合物6b。理论计算的化合物6o的LogPo / w和PCaco优于化合物6
• 2,5-二酮哌嗪类化合物及其在制备抗癌药物中的应用
  申请人：深圳华大海洋科技有限公司

  公开号：CN110835335B

  公开（公告）日：2022-04-15

  本发明公开了一种具有式(Ⅰ)结构的化合物、其异构体或者其药学上可接受的盐。本发明还公开了这类化合物在制备预防或治疗癌症的药物中的用途，尤其是在制备治疗胰腺癌和/或肺癌的药物中的用途。本发明化合物结构新颖，部分化合物具有优异的抗肿瘤活性，具有良好的开发前景。