2-[N-(2-nitrobenzyl)amino]benzyl alcohol | 158869-17-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[N-(2-nitrobenzyl)amino]benzyl alcohol
• 英文别名: (2-(2-nitrobenzylamino)phenyl)methanol；[2-[(2-Nitrophenyl)methylamino]phenyl]methanol
• CAS: 158869-17-1
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O₃
• 分子量: 258.277
• InChiKey: CSAJYPIFFABZEG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  78.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[N-(2-nitrobenzyl)amino]benzyl alcohol 在 氢氧化钾 作用下， 以 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以183 mg的产率得到5H-indazolo[3,2-b]benzo[d]-1,3-oxazine
  参考文献：
  名称：

  A Facile Synthesis of New 5H-Indazolo[3,2-b]benzo[d]-1,3-oxazines via One-Pot Intramolecular Bis-heterocyclizations

  摘要：

  [GRAPHICS]The parent 5H-indazolo[3,2-b]benzo[d]-1,3-oxazine heterocycle as well as a series of novel analogues have been synthesized utilizing two subsequent intramolecular heterocyclizations in one pot. A variety of diversity groups were added to explore the scope of this reaction and to provide a number of new compounds for biological screening.

  DOI：

  10.1021/jo702067z
• 作为产物：
  描述：

  邻硝基苯甲醛 在 zinc(II) tetrahydroborate 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 2-[N-(2-nitrobenzyl)amino]benzyl alcohol
  参考文献：
  名称：

  简单的两步合成 2-(2'-氨基苄基氨基) 苄醇，一种来自 Justicia gendarussa 的天然胺

  摘要：

  摘要 标题化合物 1（印度药用植物 Justicia gendarussa 的基本成分）的非常简单且制备效率高的两步合成是通过使用氯化锌和硼氢化锌对 2-氨基苯甲醇进行还原烷基化来完成的。

  DOI：

  10.1080/00397919508015495

文献信息

• The chemistry of 2<i>H</i>-3,1-benzoxazine-2,4(1<i>H</i>)-dione (Isatoic Anhydride).<b>19</b>. Direct formation of 2-aminobenzyl alcohols from the reduction of<i>N</i>-substituted isatoic anhydrides
  作者：Gary M. Coppola

  DOI：10.1002/jhet.5570230145

  日期：1986.1

  Isatoic anhydrides 1 are easily reduced with sodium borohydride to o-(substituted-amino)benzyl alcohols 3 in good yield. Sequential reduction of N-(2-nitrobenzyl)isatoic anhydride (5) with sodium borohydride followed by catalytic hydrogenation of the nitro group affords the naturally occurring 2-(2′-aminobenzylamino)-benzyl alcohol (4) in 72% yield.

  用硼氢化钠容易地将Isatoic酸酐1良好地还原为邻（取代的氨基）苄醇3。用硼氢化钠顺序还原N-（2-硝基苄基）乙酸酐（5），然后催化氢化硝基，以72％的收率得到天然存在的2-（2'-氨基苄基氨基）-苄醇（4）。
• A Facile Synthesis of New 5<i>H</i>-Indazolo[3,2-<i>b</i>]benzo[<i>d</i>]-1,3-oxazines via One-Pot Intramolecular Bis-heterocyclizations
  作者：Jeffrey D. Butler、Danielle M. Solano、Lori I. Robins、Makhluf J. Haddadin、Mark J. Kurth

  DOI：10.1021/jo702067z

  日期：2008.1.1

  [GRAPHICS]The parent 5H-indazolo[3,2-b]benzo[d]-1,3-oxazine heterocycle as well as a series of novel analogues have been synthesized utilizing two subsequent intramolecular heterocyclizations in one pot. A variety of diversity groups were added to explore the scope of this reaction and to provide a number of new compounds for biological screening.
• Access to Quinazolines from 2-Nitrobenzaldehyde and Arylamines
  作者：Jaime A. Valderrama、Hernán Pessoa-Mahana、Gabriela Sarras、Ricardo Tapia

  DOI：10.3987/com-99-8606

  日期：——
• One-Pot Synthesis of 5<i>H</i>-Indazolo-[3,2-<i>B</i>]benzo[<i>d</i>]-1,3-Oxazine: Two Efficient Preparative Methods
  作者：Danielle M. Solano、Jeffrey D. Butler、Makhluf J. Haddadin、Mark J. Kurth

  DOI：10.1002/0471264229.os087.36

  日期：2010.12.17
• Facile Two-Step Synthesis of 2-(2′-Aminobenzylamino)benzyl Alcohol, a Naturally Occurring Amine from<i>Justicia gendarussa</i>
  作者：Sukanta Bhattacharyya

  DOI：10.1080/00397919508015495

  日期：1995.11

  Abstract A very simple and preparatively efficient two-step synthesis of the title compound 1, a basic constituent of the Indian medicinal plant Justicia gendarussa is accomplished via reductive alkylation of 2-aminobenzyl alcohol using zinc chloride and zinc borohydride.

  摘要 标题化合物 1（印度药用植物 Justicia gendarussa 的基本成分）的非常简单且制备效率高的两步合成是通过使用氯化锌和硼氢化锌对 2-氨基苯甲醇进行还原烷基化来完成的。