[2-[(2-氨基苯基)甲基氨基]苯基]甲醇 | 83326-78-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: [2-[(2-氨基苯基)甲基氨基]苯基]甲醇
• 英文名称: 2-(2'-amino-benzylamino)benzyl alcohol
• 英文别名: 2-(2'-aminobenzylamino)benzyl alcohol；Benzenemethanol, 2-[[(2-aminophenyl)methyl]amino]-；[2-[(2-aminophenyl)methylamino]phenyl]methanol
• CAS: 83326-78-7
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O
• mdl: MFCD22814025
• 分子量: 228.294
• InChiKey: KKHCTMYLYGIEKX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  58.3
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2-[(2-氨基苯基)甲基氨基]苯基]甲醇 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 7.0h， 以0.7 g的产率得到2-(2'-aminobenzylamino)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Black, David St. C.; Rothnie, Neil E., Australian Journal of Chemistry, 1983, vol. 36, # 6, p. 1149 - 1157

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  邻氨基苯甲酸甲酯 在 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 nickel dichloride 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 [2-[(2-氨基苯基)甲基氨基]苯基]甲醇
  参考文献：
  名称：

  Kamat, Vijayendra P.; Kirtany, Janardan K., Organic Preparations and Procedures International, 1994, vol. 26, # 4, p. 494 - 497

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The chemistry of 2<i>H</i>-3,1-benzoxazine-2,4(1<i>H</i>)-dione (Isatoic Anhydride).<b>19</b>. Direct formation of 2-aminobenzyl alcohols from the reduction of<i>N</i>-substituted isatoic anhydrides
  作者：Gary M. Coppola

  DOI：10.1002/jhet.5570230145

  日期：1986.1

  Isatoic anhydrides 1 are easily reduced with sodium borohydride to o-(substituted-amino)benzyl alcohols 3 in good yield. Sequential reduction of N-(2-nitrobenzyl)isatoic anhydride (5) with sodium borohydride followed by catalytic hydrogenation of the nitro group affords the naturally occurring 2-(2′-aminobenzylamino)-benzyl alcohol (4) in 72% yield.

  用硼氢化钠容易地将Isatoic酸酐1良好地还原为邻（取代的氨基）苄醇3。用硼氢化钠顺序还原N-（2-硝基苄基）乙酸酐（5），然后催化氢化硝基，以72％的收率得到天然存在的2-（2'-氨基苄基氨基）-苄醇（4）。
• Simple aromatic amines from justicia gendarussa. 13C NMR spectra of the bases and their analogues
  作者：Ajit Kumar Chakravarty、Partha Pratim Ghosh Dastidar、Satyesh Chandra Pakrashi

  DOI：10.1016/0040-4020(82)80253-6

  日期：1982.1

  ethers 1 and 2 from 1H NMR and mass spectral analyses of the bases and their acetates. Structures 3 and 4 have also been confirmed by synthesis. Intramolecular hydrogen bonding (cf. 9, 13 and 14) has been envisaged to explain the unexpected shielding of -CH2-OH carbon signals of 34 on acetylation and upfield displacement of -CH2-N signal of 2a vs 4a in their 13C NMR spectra in CDCl3 solution 1JCH values

  从Justicia gendarussa Burm的叶子中分离出四种简单的0-二取代芳香胺，其特征为2-氨基苄醇（3），2-（2'-氨基-苄氨基）苄醇（4）及其各自的0-甲基醚1和2从1 H NMR和所述碱及其乙酸酯的质谱分析鉴定。结构3和4也已经通过合成确认。分子内氢键（参见9，13和14）已被设想来解释-CH的出乎意料的屏蔽2的-OH碳信号34上的乙酰化和-CH的高场位移2的-N信号2a中VS 4A在其13在CDCl C NMR光谱3溶液1个Ĵ CH数值已经发现对于芳香族次甲基碳信号的在邻-二取代的化合物的有用的分配。印度药用植物研究系列的第68部分。对于第67部分，请参见PK Dutta，D。Bagchi和SC Pakrashi，Indian J. Chem。在新闻。
• Facile Two-Step Synthesis of 2-(2′-Aminobenzylamino)benzyl Alcohol, a Naturally Occurring Amine from<i>Justicia gendarussa</i>
  作者：Sukanta Bhattacharyya

  DOI：10.1080/00397919508015495

  日期：1995.11

  Abstract A very simple and preparatively efficient two-step synthesis of the title compound 1, a basic constituent of the Indian medicinal plant Justicia gendarussa is accomplished via reductive alkylation of 2-aminobenzyl alcohol using zinc chloride and zinc borohydride.

  摘要 标题化合物 1（印度药用植物 Justicia gendarussa 的基本成分）的非常简单且制备效率高的两步合成是通过使用氯化锌和硼氢化锌对 2-氨基苯甲醇进行还原烷基化来完成的。
• BLACK, D. ST. C.;ROTHNIE, N. E., AUSTRAL. J. CHEM., 1983, 36, N 6, 1149-1157
  作者：BLACK, D. ST. C.、ROTHNIE, N. E.

  DOI：——

  日期：——
• Black, David St. C.; Rothnie, Neil E., Australian Journal of Chemistry, 1983, vol. 36, # 6, p. 1149 - 1157
  作者：Black, David St. C.、Rothnie, Neil E.

  DOI：——

  日期：——