4-{(2R,3R,5S,6S)-3-[(3S,4S)-6-[(2R,3R,5S,6S)-3-((Z)-Dec-1-enyl)-5,6-dimethoxy-5,6-dimethyl-[1,4]dioxan-2-yl]-3,4-bis-(toluene-4-sulfonyloxy)-hexyl]-5,6-dimethoxy-5,6-dimethyl-[1,4]dioxan-2-ylmethoxymethyl}-benzoic acid | 848565-29-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-{(2R,3R,5S,6S)-3-[(3S,4S)-6-[(2R,3R,5S,6S)-3-((Z)-Dec-1-enyl)-5,6-dimethoxy-5,6-dimethyl-[1,4]dioxan-2-yl]-3,4-bis-(toluene-4-sulfonyloxy)-hexyl]-5,6-dimethoxy-5,6-dimethyl-[1,4]dioxan-2-ylmethoxymethyl}-benzoic acid
• 英文别名: 4-[[(2R,3R,5S,6S)-3-[(3S,4S)-6-[(2R,3R,5S,6S)-3-[(Z)-dec-1-enyl]-5,6-dimethoxy-5,6-dimethyl-1,4-dioxan-2-yl]-3,4-bis-(4-methylphenyl)sulfonyloxyhexyl]-5,6-dimethoxy-5,6-dimethyl-1,4-dioxan-2-yl]methoxymethyl]benzoic acid
• CAS: 848565-29-7
• 化学式: C₅₅H₈₀O₁₇S₂
• 分子量: 1077.36
• InChiKey: QQDLYGMORMKLCP-IKTITUNKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.9
• 重原子数：
  74
• 可旋转键数：
  30
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  224
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  17

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-{(2R,3R,5S,6S)-3-[(3S,4S)-6-[(2R,3R,5S,6S)-3-((Z)-Dec-1-enyl)-5,6-dimethoxy-5,6-dimethyl-[1,4]dioxan-2-yl]-3,4-bis-(toluene-4-sulfonyloxy)-hexyl]-5,6-dimethoxy-5,6-dimethyl-[1,4]dioxan-2-ylmethoxymethyl}-benzoic acid 在 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 4-{(R)-2-Hydroxy-2-[(2R,5R,2'R,5'R)-5'-((Z)-(R)-1-hydroxy-undec-2-enyl)-octahydro-[2,2']bifuranyl-5-yl]-ethoxymethyl}-benzoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  丙酮酸原酶的全合成10-hydroxyasimicin。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200462264
• 作为产物：
  描述：

  4-{(2R,3R,5S,6S)-3-[(3S,4S)-6-((2R,3R,5S,6S)-3-Hydroxymethyl-5,6-dimethoxy-5,6-dimethyl-[1,4]dioxan-2-yl)-3,4-bis-(toluene-4-sulfonyloxy)-hexyl]-5,6-dimethoxy-5,6-dimethyl-[1,4]dioxan-2-ylmethoxymethyl}-benzoic acid 在 正丁基锂 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-{(2R,3R,5S,6S)-3-[(3S,4S)-6-[(2R,3R,5S,6S)-3-((Z)-Dec-1-enyl)-5,6-dimethoxy-5,6-dimethyl-[1,4]dioxan-2-yl]-3,4-bis-(toluene-4-sulfonyloxy)-hexyl]-5,6-dimethoxy-5,6-dimethyl-[1,4]dioxan-2-ylmethoxymethyl}-benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  丙酮酸原酶的全合成10-hydroxyasimicin。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200462264

文献信息

• The Total Synthesis of the Annonaceous Acetogenin 10-Hydroxyasimicin
  作者：Gillian L. Nattrass、Elena Díez、Matthew M. McLachlan、Darren J. Dixon、Steven V. Ley

  DOI：10.1002/anie.200462264

  日期：2005.1.14