N-hydroxy-N-(3-phenylpropyl)acetamide | 82543-03-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-hydroxy-N-(3-phenylpropyl)acetamide
• CAS: 82543-03-1
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₂
• 分子量: 193.246
• InChiKey: BTOKDWSLEUQWED-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-hydroxy-N-(3-phenylpropyl)acetamide 在 potassium acetate 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 N-(3-phenylpropyl)-N-(pyrrolidin-1-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  酰胺氮中心的 SN2 反应可实现酰肼的合成

  摘要：

  通过在亲电酰胺与亲核胺上采用 S N 2 策略，公开了一种用于实际合成酰肼的新 NN 偶联方法。该反应条件温和、底物范围广、官能团耐受性好、易于扩展，适用于多种已批准药物分子的后期修饰，从而实现复杂酰肼支架的合成。

  DOI：

  10.1002/anie.202317570
• 作为产物：
  描述：

  (NE)-N-(3-苯基亚丙基)羟胺 在 甲醇 、 sodium cyanoborohydride 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 N-hydroxy-N-(3-phenylpropyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  酰胺氮中心的 SN2 反应可实现酰肼的合成

  摘要：

  通过在亲电酰胺与亲核胺上采用 S N 2 策略，公开了一种用于实际合成酰肼的新 NN 偶联方法。该反应条件温和、底物范围广、官能团耐受性好、易于扩展，适用于多种已批准药物分子的后期修饰，从而实现复杂酰肼支架的合成。

  DOI：

  10.1002/anie.202317570

文献信息

• Synthesis and evaluation of N-(phenylalkyl)acetohydroxamic acids as potential substrates for N-arylhydroxamic acid N,O-acyltransferase
  作者：Adnan A. Elfarra、Heui Mei Yeh、Patrick E. Hanna

  DOI：10.1021/jm00352a018

  日期：1982.10

  N-(4-Phenylcyclohexyl)acetohydroxamic acid and a series of N-(phenylalkyl)acetohydroxamic acids were synthesized and evaluated as substrates for partially purified rat and hamster hepatic arylhydroxamic acid N,O-acyltransferase systems (AHAT). The compounds were assayed for their abilities to function as acetyl donors in the AHAT-mediated transacetylation of 4-aminoazobenzene and for their abilities to participate in the AHAT-mediated conversion of N-arylhydroxylamines to electrophilic intermediates that form methylthio adducts upon reaction with N-acetylmethionine. None of the newly synthesized compounds displayed significant activity in either of the assays. The results of this study indicate that acetohydroxamic acids that have the nitrogen atom of the hydroxamic acid group attached directly to aliphatic or cycloalkyl groups are not likely to serve as substrates or inhibitors of AHAT.
• S_N2 Reaction at the Amide Nitrogen Center Enables Hydrazide Synthesis
  作者：Wen Fang、Zhi‐Wen Luo、Ye‐Cheng Wang、Wei Zhou、Lei Li、Yimin Chen、Xiangke Zhang、Mingji Dai、Jian‐Jun Dai

  DOI：10.1002/anie.202317570

  日期：2024.4.2

  to the practical synthesis of hydrazides is disclosed by employing an SN2 strategy at electrophilic amides with nucleophilic amines. The reaction exhibits mild conditions, broad substrate scope, excellent functional group tolerance, easy scalability, and is applicable to the late-stage modification of various approved drug molecules, thus enabling complex hydrazide scaffold synthesis.

  通过在亲电酰胺与亲核胺上采用 S N 2 策略，公开了一种用于实际合成酰肼的新 NN 偶联方法。该反应条件温和、底物范围广、官能团耐受性好、易于扩展，适用于多种已批准药物分子的后期修饰，从而实现复杂酰肼支架的合成。