1-O-benzoyl-2,3-O-isopropylidene-α-D-ribofuranose | 203632-34-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-O-benzoyl-2,3-O-isopropylidene-α-D-ribofuranose
• 英文别名: [(3aR,4S,6R,6aR)-6-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl] benzoate
• CAS: 203632-34-2
• 化学式: C₁₅H₁₈O₆
• 分子量: 294.304
• InChiKey: ZQRVXCGCJZAEED-BYNQJWBRSA-N

物化性质

• 沸点：
  421.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-O-benzoyl-2,3-O-isopropylidene-α-D-ribofuranose 在 咪唑 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 二甲基亚砜 、 苯 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 benzoyl 5-cyano-5-deoxy-2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranoside
  参考文献：
  名称：

  碳水化合物异头烷氧基的还原性断裂。具有作为手性合成子的潜在用途的醛糖醇的合成。

  摘要：

  合成了一系列呋喃糖和吡喃糖形式的碳水化合物的异头硝酸酯和N-邻苯二甲酰亚胺基糖苷，以生成相应的烷氧基，并研究还原条件下的C1-C2片段化反应。该反应构成了将碳水化合物转化为碳较少的相应糖醇的两步法。使用这种方法，已经制备了具有D-赤藓糖醇，D-苏糖醇，D-木糖醇和D-阿拉伯糖醇立体化学的天然产物合成的有趣的四碳和五碳构件。1,2-O-异亚丙基-β-L-苏糖（40）和1-乙酰氨基-2,4,5-三-O-乙酰基-D-阿拉伯糖醇（50）的合成也已从1,2实现：5,6-二-O-异亚丙基-β-D-呋喃葡萄糖和2-乙酰氨基-3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-D-吡喃葡萄糖，

  DOI：

  10.1021/jo0156565
• 作为产物：
  描述：

  1-O-benzoyl-2,3-O-isopropylidene-D-ribofuranoside 以63%的产率得到1-O-benzoyl-2,3-O-isopropylidene-α-D-ribofuranose
  参考文献：
  名称：

  通过分子内核苷合成牛尿苷。

  摘要：

  分子内核苷化方法可轻松轻松获得高产的牛膝苷。值得注意的是，乳清酸酯本身被用作异头位置的离去基团。该方法具有容易获得具有治疗意义的酪蛋白衍生物的潜力，这涉及益生元形成核苷。

  DOI：

  10.1039/c5cc00111k

文献信息

• One-Pot Synthesis of Acyclic Nucleosides from Carbohydrate Derivatives, by Combination of Tandem and Sequential Reactions
  作者：Alicia Boto、Dácil Hernández、Rosendo Hernández、Eleuterio Álvarez

  DOI：10.1021/jo701608p

  日期：2007.12.1

  The design of processes which combine tandem and sequential reactions allows the transformation of readily available precursors into high-profit products. This strategy is illustrated by the one-pot synthesis of acyclic nucleosides, which are potential antiviral compounds, from readily available carbohydrates. The reaction conditions are mild, compatible with most functional groups. Depending on the

  串联反应和顺序反应相结合的工艺设计可以将现成的前体转化为高利润的产品。通过从容易获得的碳水化合物一锅合成无环核苷（一种潜在的抗病毒化合物）就可以说明这一策略。反应条件温和，可与大多数官能团相容。取决于起始糖，可以制备常见和不常见的无环链。这些多羟基化的链可以与不同的碱基结合以产生多样性。
• β-Fragmentation of Primary Alkoxyl Radicals versus Hydrogen Abstraction:  Synthesis of Polyols and α,ω-Differently Substituted Cyclic Ethers from Carbohydrates
  作者：Alicia Boto、Dácil Hernández、Rosendo Hernández、Ernesto Suárez

  DOI：10.1021/jo034442f

  日期：2003.6.1

  The beta-fragmentation of primary alkoxyl radicals, described in many cases as low-yielding and plagued by side reactions, can proceed in satisfactory yields using carbohydrate substrates. The only reaction that can compete significantly with the beta-scission is the intramolecular hydrogen abstraction. The ratio of beta-fragmentation to hydrogen abstraction can be varied according to the reaction conditions

  在许多情况下被描述为低产率且受副反应困扰的伯烷氧基自由基的β片段化，可以使用碳水化合物底物以令人满意的收率进行。唯一可以与β-分裂竞争的反应是分子内氢的夺取。可以根据反应条件，取代基（例如，α-或β-异头异构体取代基）的立体化学以及所选择的保护基来改变β-片段化与氢提取的比例。碳水化合物底物易于制备，温和的反应条件与大多数官能团相容。β-断裂反应为更短和更不常见的糖系列以及向α，ω-不同取代的环状醚提供了一种简便的方法。
• Synthesis of Chiral Polyhydroxylated Benzimidazoles by a Tandem Radical Fragmentation/Cyclization Reaction: A Straight Avenue to Fused Aromatic-Carbohydrate Hybrids
  作者：Emy André-Joyaux、Andrés G. Santana、Concepción C. González

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01988

  日期：2019.1.18

  The synthesis of benzimidazole-fused iminosugars through a tandem β-fragmentation-intramolecular cyclization reaction is described. The use of the benzimidazole ring as the internal nucleophile and the use of phenyliodosophthalate (PhI(Phth)), a new metal-free and low toxic hypervalent iodine reagent, are the most remarkable novelties of this synthetic strategy. With this approach, we have demonstrated

  描述了通过串联β-片段化-分子内环化反应合成苯并咪唑融合的亚氨基糖。使用苯并咪唑环作为内部亲核试剂以及使用苯基碘代邻苯二甲酸酯（PhI（Phth））（一种无金属，低毒性的高价碘新试剂），是该合成策略最显着的新颖之处。通过这种方法，我们已经证明了由PhI（Phth）/ I 2系统促进的异头烷氧基自由基断裂对于制备新化合物的用途，这对于医学和合成化学家均具有潜在的意义。
• Fragmentation of Carbohydrate Anomeric Alkoxy Radicals. A New General Method for the Synthesis of Alduronic Acid Lactones
  作者：Cosme G. Francisco、Concepción González Martín、Ernesto Suárez

  DOI：10.1021/jo971323p

  日期：1998.4.1

  Alduronic acid 4,1-, 5,1-, and 5,2-lactones can be specifically obtained when hexuronic and penturonic acids belonging to the erythrose and threose carbohydrate series undergo a tandem beta-fragmentation-intramolecular cyclization reaction. In this way, gamma-lactones such as 3-O-formyl-1,2-O-isopropylidene-D-threurono-4,1-lactone (38), 3-O-formyl-1,2-di-O-methyl-D-threurono-4,1-lactones (39), or 3-O-formyl-1,2-O-isopropylidene-D-erythrurono-4,1-lactone (41), and delta-lactones such as 1-O-(tert-butyldimethylsilyl)-4-O-formyl-2,3-O-isopropylidene-D-lyxurono-5,1-lactones (40), or 4-O-formyl-1,2,3-tri-O-methyl-D-arabinurono-5,1-lactones (42), or 3-O-benzyl-4-O-formyl-1,2-O-isopropylidene-D-arabinurono-5,1-lactone (43), were obtained. Alternatively, an intermolecular reaction took place when the carboxyl group was lactonized. Thus, 1,4-di-O-acetyl-3-formyl-1-iodo-D-arabininurono-5,2-lactone (45) was prepared from 2,5-di-O-acetyl-D-glucurono-6,3-lactone (37). The reaction is promoted by two different systems: (diacetoxyiodo)benzene (DIB)-iodine, under mild conditions, or diphenylhydroxyselenium acetate (DHSA)-iodine under visible light irradiation. With this new strategy, nor-aldopyranosuronic and aldofuranosuronic acid lactones are formed via 1,5 and 1,6 intramolecular cyclization.
• Reductive Fragmentation of Carbohydrate Anomeric Alkoxy Radicals. Synthesis of Alditols with Potential Utility as Chiral Synthons
  作者：Cosme G. Francisco、Elisa I. León、Angeles Martín、Pilar Moreno、María S. Rodríguez、Ernesto Suárez

  DOI：10.1021/jo0156565

  日期：2001.10.1

  A series of anomeric nitrate esters and N-phthalimido glycosides of carbohydrates in furanose and pyranose forms have been synthesized in order to generate the corresponding alkoxy radicals and study the C1-C2 fragmentation reaction under reductive conditions. This reaction constitutes a two-step method for the transformation of carbohydrates into the corresponding alditols with one less carbon. Using

  合成了一系列呋喃糖和吡喃糖形式的碳水化合物的异头硝酸酯和N-邻苯二甲酰亚胺基糖苷，以生成相应的烷氧基，并研究还原条件下的C1-C2片段化反应。该反应构成了将碳水化合物转化为碳较少的相应糖醇的两步法。使用这种方法，已经制备了具有D-赤藓糖醇，D-苏糖醇，D-木糖醇和D-阿拉伯糖醇立体化学的天然产物合成的有趣的四碳和五碳构件。1,2-O-异亚丙基-β-L-苏糖（40）和1-乙酰氨基-2,4,5-三-O-乙酰基-D-阿拉伯糖醇（50）的合成也已从1,2实现：5,6-二-O-异亚丙基-β-D-呋喃葡萄糖和2-乙酰氨基-3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-D-吡喃葡萄糖，