(4R)-4-chloro-4-deoxy-2,3-O-isopropylidene-1-O-benzoyl-β-D-erythro-tetradialdo-1,4-furanose | 444904-74-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4R)-4-chloro-4-deoxy-2,3-O-isopropylidene-1-O-benzoyl-β-D-erythro-tetradialdo-1,4-furanose
• 英文别名: [(3aS,4R,6R,6aR)-4-chloro-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl] benzoate
• CAS: 444904-74-9
• 化学式: C₁₄H₁₅ClO₅
• 分子量: 298.723
• InChiKey: WNBYOXXYXYWPSH-NOHGZBONSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  烯丙基三丁基锡 、 (4R)-4-chloro-4-deoxy-2,3-O-isopropylidene-1-O-benzoyl-β-D-erythro-tetradialdo-1,4-furanose 以 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以85%的产率得到1-O-benzoyl-5,6,7-trideoxy-2,3-O-isopropylidene-β-D-ribo-hept-6-enofuranose
  参考文献：
  名称：

  伯烷氧基自由基的β-断裂与氢提取的关系：从碳水化合物合成多元醇和α，ω-不同取代的环醚。

  摘要：

  在许多情况下被描述为低产率且受副反应困扰的伯烷氧基自由基的β片段化，可以使用碳水化合物底物以令人满意的收率进行。唯一可以与β-分裂竞争的反应是分子内氢的夺取。可以根据反应条件，取代基（例如，α-或β-异头异构体取代基）的立体化学以及所选择的保护基来改变β-片段化与氢提取的比例。碳水化合物底物易于制备，温和的反应条件与大多数官能团相容。β-断裂反应为更短和更不常见的糖系列以及向α，ω-不同取代的环状醚提供了一种简便的方法。

  DOI：

  10.1021/jo034442f
• 作为产物：
  描述：

  碘苯二乙酸 、 1-O-benzoyl-2,3-O-isopropylidene-α-D-ribofuranose 在 一氯化碘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以53%的产率得到(4R)-4-chloro-4-deoxy-2,3-O-isopropylidene-1-O-benzoyl-β-D-erythro-tetradialdo-1,4-furanose
  参考文献：
  名称：

  伯烷氧基自由基的β-断裂与氢提取的关系：从碳水化合物合成多元醇和α，ω-不同取代的环醚。

  摘要：

  在许多情况下被描述为低产率且受副反应困扰的伯烷氧基自由基的β片段化，可以使用碳水化合物底物以令人满意的收率进行。唯一可以与β-分裂竞争的反应是分子内氢的夺取。可以根据反应条件，取代基（例如，α-或β-异头异构体取代基）的立体化学以及所选择的保护基来改变β-片段化与氢提取的比例。碳水化合物底物易于制备，温和的反应条件与大多数官能团相容。β-断裂反应为更短和更不常见的糖系列以及向α，ω-不同取代的环状醚提供了一种简便的方法。

  DOI：

  10.1021/jo034442f

文献信息

• Synthesis of α,ω-differently substituted cyclic ethers from carbohydrates by β-fragmentation of alkoxyl radicals
  作者：Alicia Boto、Rosendo Hernández、Ernesto Suárez

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00123-5

  日期：2002.3

  The β-fragmentation of alkoxyl radicals derived from easily available carbohydrates is a mild and efficient procedure to obtain unsymmetrical α,ω-disubstituted cyclic ethers.

  衍生自容易获得的碳水化合物的烷氧基的β片段化是获得不对称α，ω-二取代环醚的一种温和而有效的方法。
• β-Fragmentation of Primary Alkoxyl Radicals versus Hydrogen Abstraction:  Synthesis of Polyols and α,ω-Differently Substituted Cyclic Ethers from Carbohydrates
  作者：Alicia Boto、Dácil Hernández、Rosendo Hernández、Ernesto Suárez

  DOI：10.1021/jo034442f

  日期：2003.6.1

  The beta-fragmentation of primary alkoxyl radicals, described in many cases as low-yielding and plagued by side reactions, can proceed in satisfactory yields using carbohydrate substrates. The only reaction that can compete significantly with the beta-scission is the intramolecular hydrogen abstraction. The ratio of beta-fragmentation to hydrogen abstraction can be varied according to the reaction conditions

  在许多情况下被描述为低产率且受副反应困扰的伯烷氧基自由基的β片段化，可以使用碳水化合物底物以令人满意的收率进行。唯一可以与β-分裂竞争的反应是分子内氢的夺取。可以根据反应条件，取代基（例如，α-或β-异头异构体取代基）的立体化学以及所选择的保护基来改变β-片段化与氢提取的比例。碳水化合物底物易于制备，温和的反应条件与大多数官能团相容。β-断裂反应为更短和更不常见的糖系列以及向α，ω-不同取代的环状醚提供了一种简便的方法。