1-[(4S,6R)-6-(4-Methoxy-benzyloxymethyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxan-4-yl]-3-[2-((R)-5-methyl-4-methylene-2,6-bis-triethylsilanyloxy-hexyl)-[1,3]dithian-2-yl]-propan-2-one | 868266-88-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-[(4S,6R)-6-(4-Methoxy-benzyloxymethyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxan-4-yl]-3-[2-((R)-5-methyl-4-methylene-2,6-bis-triethylsilanyloxy-hexyl)-[1,3]dithian-2-yl]-propan-2-one
• 英文别名: 1-[(4S,6R)-6-[(4-methoxyphenyl)methoxymethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl]-3-[2-[(5R)-5-methyl-4-methylidene-2,6-bis(triethylsilyloxy)hexyl]-1,3-dithian-2-yl]propan-2-one
• CAS: 868266-88-0
• 化学式: C₄₂H₇₄O₇S₂Si₂
• 分子量: 811.348
• InChiKey: AUTDWMOUEGXIOP-PWNUAUCKSA-N

物化性质

• 沸点：
  763.7±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.012±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.42
• 重原子数：
  53
• 可旋转键数：
  25
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(4S,6R)-6-(4-Methoxy-benzyloxymethyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxan-4-yl]-3-[2-((R)-5-methyl-4-methylene-2,6-bis-triethylsilanyloxy-hexyl)-[1,3]dithian-2-yl]-propan-2-one 在 高氯酸 、 calcium perchlorate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 (8S,10R,12S,15R)-15-((R)-4-Hydroxy-3-methyl-2-methylene-butyl)-10-(4-methoxy-benzyloxymethyl)-9,14-dioxa-1,5-dithia-dispiro[5.1.5.3]hexadecan-12-ol
  参考文献：
  名称：

  Spongistatin 1的全合成：一种利用其潜在的伪对称性的合成策略。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200502008
• 作为产物：
  描述：

  [(4S,6R)-6-(p-methoxybenzyloxymethyl)-2,2-dimethyl[1,3]dioxan-4-yl]acetaldehyde 在 异丙基氯化镁 、 sodium methylate 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 1-[(4S,6R)-6-(4-Methoxy-benzyloxymethyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxan-4-yl]-3-[2-((R)-5-methyl-4-methylene-2,6-bis-triethylsilanyloxy-hexyl)-[1,3]dithian-2-yl]-propan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Spongistatin 1的全合成：一种利用其潜在的伪对称性的合成策略。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200502008

文献信息

• Azeotropic reflux chromatography: an efficient solution to a difficult separation in the scale-up synthesis of spongistatin 1
  作者：Matthew O'Brien、Alejandro Diéguez-Vázquez、Day-Shin Hsu、Helmut Kraus、Yukihito Sumino、Steven V. Ley

  DOI：10.1039/b719569a

  日期：——

  Azeotropic reflux chromatography (in which the eluent is continuously recycled by means of refluxing) was used to separate a mixture of spiroketal intermediates in the scale-up synthesis of spongistatin 1, leading to an improved separation and an approximately 35-fold reduction in the amount of solvent used.

  使用共沸回流色谱（通过回流方式持续循环洗脱溶剂）分离了海绵素1的放大合成过程中一混合物中的螺环中间体，从而改善了分离效果，并将所用溶剂量减少了约35倍。
• Total Synthesis of Spongistatin 1: A Synthetic Strategy Exploiting Its Latent Pseudo-Symmetry
  作者：Matthew Ball、Matthew J. Gaunt、David F. Hook、Alan S. Jessiman、Shigeru Kawahara、Paolo Orsini、Alessandra Scolaro、Adam C. Talbot、Huw R. Tanner、Shigeo Yamanoi、Steven V. Ley

  DOI：10.1002/anie.200502008

  日期：2005.8.26