3,3',5,5'-tetrachloro-2,2'-bipyridine | 100846-28-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3,3',5,5'-tetrachloro-2,2'-bipyridine
• 英文别名: 3,3′,5,5′-tetrachloro-2,2′-bipyridine；3,3',5,5'-tetrachloro-2,2'-bipyridyl；3,5-dichloro-2-(3,5-dichloropyridin-2-yl)pyridine
• CAS: 100846-28-4
• 化学式: C₁₀H₄Cl₄N₂
• 分子量: 293.967
• InChiKey: LBWLQILBBQSTFR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  325.0±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.555±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-3,5二氯吡啶 在 乙基溴化镁 、 双氧水 、 溴 、 sodium chloride 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 3,3',5,5'-tetrachloro-2,2'-bipyridine
  参考文献：
  名称：

  Oae, Shigeru; Kawai, Tsutomu; Furukawa, Naomichi, Phosphorus and Sulfur and the Related Elements, 1987, vol. 34, p. 123 - 132

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Dehydrogenative Synthesis of 2,2′‐Bipyridyls through Regioselective Pyridine Dimerization
  作者：Shuya Yamada、Takeshi Kaneda、Philip Steib、Kei Murakami、Kenichiro Itami

  DOI：10.1002/anie.201814701

  日期：2019.6.17

  reactions. The most streamlined approach for the synthesis of 2,2′‐bipyridyls is the dehydrogenative dimerization of unfunctionalized pyridine. Herein, we report on the palladium‐catalyzed dehydrogenative synthesis of 2,2′‐bipyridyl derivatives. The Pd catalysis effectively works with an AgI salt as the oxidant in the presence of pivalic acid. A variety of pyridines regioselectively react at the C2‐positions

  2,2'-联吡啶已被用作金属催化反应中必不可少的配体。合成2,2'-联吡啶的最简化方法是未官能化吡啶的脱氢二聚作用。在这里，我们报道了钯催化的2,2'-联吡啶衍生物的脱氢合成。在新戊酸存在下，Pd催化有效地以Ag I盐为氧化剂。多种吡啶在C2位置发生区域选择性反应。这种二聚方法适用于具有挑战性的底物，例如空间受阻的3-取代的吡啶，其中吡啶在C2位上发生区域选择性反应。该反应使简明的合成3,3'-di取代-2,2'-联吡啶作为一种不发达的配体。
• Synthesis, Characterization, and Computational Studies of Selenium Derivatives of 3,5‐Dichloropyridine
  作者：Neha Sharma、Avtar Singh、Jaspreet S. Dhau

  DOI：10.1002/jhet.2804

  日期：2017.5

  A methodology that can be tailored to incorporate selenium at the C‐2 or C‐4 position of 3,5‐dichloropyridine (1) was developed. For this, the lithiation of 1 with and without prior boron trifluoride complexation was utilized. The use of 1.3 equiv of LDA in the reaction did not give the desired product; however, the use of 2.3 equiv of LDA successfully inserted selenium into the C─Li bond. The observed

  开发了一种可以定制的在3,5-二氯吡啶（1）的C-2或C-4位置掺入硒的方法。为此，利用了具有和不具有先前三氟化硼络合的1的锂化。在反应中使用1.3当量的LDA不能得到所需的产物。然而，使用2.3当量的LDA成功地将硒插入到C-Li键中。根据在二甲醚溶液中形成的锂化物质的相对稳定性，可以解释在这些反应中观察到的区域选择性。量子化学分析用于计算去质子能和p K a值并与观察到的区域选择性相关。对合成化合物进行了理论分析（B3LYP / 6-311 ++ G（d，p）），以预测结构变异对吡啶硒衍生物分子性能的影响。计算了气相和溶剂相中的各种热力学参数和HOMO-LUMO能量。当与1比较时，将硒插入吡啶部分会极大地减少HOMO-LUMO能隙，这清楚地解释了含硒吡啶衍生物的光化学作用。的1 H-和13 C-NMR化学位移也可以通过使用量规，包括原子轨道法计算，并与实验数据的结果进行了验证。
• An Aromatic Glaser−Hay Reaction
  作者：Hien-Quang Do、Olafs Daugulis

  DOI：10.1021/ja907479j

  日期：2009.12.2

  A general method for copper-catalyzed deprotonative dimerization of arenes by employing oxygen as the terminal oxidant has been developed. Electron-rich and electron-poor heterocycles as well as electron-poor arenes are reactive. The method is tolerant to functionalities such as nitro, cyano, dialkylamino, and ester groups.
• Oae, Shigeru; Kawai, Tsutomu; Furukawa, Naomichi, Phosphorus and Sulfur and the Related Elements, 1987, vol. 34, p. 123 - 132
  作者：Oae, Shigeru、Kawai, Tsutomu、Furukawa, Naomichi

  DOI：——

  日期：——