(E)-2-(3-(4-chlorophenyl)allyl)-4-methyl-2-phenyloxazol-5(2H)-one | 1337953-54-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-2-(3-(4-chlorophenyl)allyl)-4-methyl-2-phenyloxazol-5(2H)-one
• 英文别名: 2-[(E)-3-(4-chlorophenyl)prop-2-enyl]-4-methyl-2-phenyl-1,3-oxazol-5-one
• CAS: 1337953-54-4
• 化学式: C₁₉H₁₆ClNO₂
• 分子量: 325.795
• InChiKey: CKODYQXIOGMYDW-AATRIKPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-2-苯基-2-噁唑啉-5-酮 、 1-(4-chlorophenyl)allyl acetate 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以45%的产率得到(S)-4-((R)-1-(4-chlorophenyl)allyl)-4-methyl-2-phenyloxazol-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  单取代的乙酸烯丙酯与氮杂内酯的铱催化的烯丙基烷基化，以及通过顺序的aza-Cope重排分离非对映异构体

  摘要：

  证明了具有a内酯的铱催化的烯丙基烷基化和连续的aza-Cope重排。顺序反应有效地分离了非对映异构体，并提供了非对映异构纯的pure内酯衍生物和恶唑啉酮衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.08.016

文献信息

• Iridium-catalyzed allylic alkylation of monosubstituted allylic acetates with azlactone, and separation of diastereoisomers by sequential aza-Cope rearrangement
  作者：Motoi Kawatsura、Hiroaki Tsuji、Kenta Uchida、Toshiyuki Itoh

  DOI：10.1016/j.tet.2011.08.016

  日期：2011.10

  The iridium-catalyzed allylic alkylation with azlactone and sequential aza-Cope rearrangement was demonstrated. The sequential reaction was effective in separating of diastereoisomers and afforded a diastereomerically pure azlactone derivative and oxazolinone derivative.

  证明了具有a内酯的铱催化的烯丙基烷基化和连续的aza-Cope重排。顺序反应有效地分离了非对映异构体，并提供了非对映异构纯的pure内酯衍生物和恶唑啉酮衍生物。