N-acetyl-O-acetyl-3-nitro-tyrosine methyl ester | 60521-90-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-acetyl-O-acetyl-3-nitro-tyrosine methyl ester
• 英文别名: Ac-Tyr(Ac,3-NO2)-OMe；3-(4-acetoxy-3-nitrophenyl)-2-acetylaminopropionic acid methyl ester；3-nitro-N-Ac-O-Me-tyrosine-O-Ac；methyl (2S)-2-acetamido-3-(4-acetyloxy-3-nitrophenyl)propanoate
• CAS: 60521-90-6
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O₇
• 分子量: 324.29
• InChiKey: RULIFURTDGVMSK-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl (S)-2-acetamido-3-(4-acetoxyphenyl)propanoate 在 二氧化氮 、 臭氧 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 3-(4-acetoxy-3-nitrophenyl)-2-(N-nitrosoacetamido)propionic acid methyl ester 、 N-acetyl-O-acetyl-3-nitro-tyrosine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Damage of aromatic amino acids by the atmospheric free radical oxidant NO3˙ in the presence of NO2˙, N2O4, O3 and O2

  摘要：

  在模拟生物表面暴露于环境污染物的条件下，对NO3Ë与N-和C-保护的芳香族氨基酸1â5反应形成的产物进行了分析，深入揭示了这种重要的大气自由基氧化剂如何造成不可逆的损害。一般来说，NO3Ë 在芳香环上诱导的电子转移是一个多步骤序列中唯一的初始途径，最终生成硝基芳香族化合物。在 NO3Ë 与色氨酸 5 的反应中，通过涉及酰胺分子的分子内氧化环化，形成了三环产物 12 和 13。除此之外，还得到了 N-亚硝基酰胺形成的强烈迹象，这可能是通过独立的非辐射途径与 N2O4 反应的结果。

  DOI：

  10.1039/c0ob01186j

文献信息

• Oxidative damage of aromatic dipeptides by the environmental oxidants NO₂˙ and O₃
  作者：L. F. Gamon、J. M. White、U. Wille

  DOI：10.1039/c4ob01577k

  日期：——

  Irreversible oxidative damage at both aromatic side chains and dipeptide linkage occurs in the aromatic N- and C-protected dipeptides 7–11 upon exposure to the environmental pollutants NO2˙ and O3. The reaction proceeds through initial oxidation of the aromatic ring by in situ generated NO3˙, or by NO2˙, respectively, which leads to formation of nitroaromatic products. The indole ring in Phe-Trp undergoes oxidative cyclization to a pyrroloindoline. An important reaction pathway for dipeptides with less oxidisable aromatic side chains proceeds through fragmentation of the peptide bond with concomitant acyl migration. This process is likely initiated by an ionic reaction of the amide nitrogen with the NO2˙ dimer, N2O4.

  在接触环境污染物NO2·和O3时，芳香性N端和C端保护的二肽7–11发生不可逆的氧化损伤，涉及芳香侧链和二肽链节。反应首先通过原位生成的NO3·或NO2·对芳香环的氧化进行，进而导致硝基芳烃产物的形成。Phe-Trp中的吲哚环经历氧化环化，形成吡咯啉。对于芳香侧链氧化性较弱的二肽，其重要的反应途径是通过肽键的断裂伴随酰基迁移。这个过程可能是由酰胺氮与NO2·二聚体N2O4的离子反应引发的。
• Damage of aromatic amino acids by the atmospheric free radical oxidant NO3˙ in the presence of NO2˙, N2O4, O3 and O2
  作者：Catrin Goeschen、Natalia Wibowo、Jonathan M. White、Uta Wille

  DOI：10.1039/c0ob01186j

  日期：——

  Analysis of the products formed in the reaction of NO3˙ with the N- and C-protected aromatic amino acids 1–5, which was performed under conditions that simulate exposure of biosurfaces to environmental pollutants, revealed insight how this important atmospheric free-radical oxidant can cause irreversible damage. In general, NO3˙ induced electron transfer at the aromatic ring is the exclusive initial pathway in a multi-step sequence, which ultimately leads to nitroaromatic compounds. In the reaction of NO3˙ with tryptophan 5 tricyclic products 12 and 13 are formed through an intramolecular, oxidative cyclization involving the amide moiety. In addition to this, strong indication for formation of N-nitrosamides was obtained, which likely result from reaction with N2O4 through an independent non-radical pathway.

  在模拟生物表面暴露于环境污染物的条件下，对NO3Ë与N-和C-保护的芳香族氨基酸1â5反应形成的产物进行了分析，深入揭示了这种重要的大气自由基氧化剂如何造成不可逆的损害。一般来说，NO3Ë 在芳香环上诱导的电子转移是一个多步骤序列中唯一的初始途径，最终生成硝基芳香族化合物。在 NO3Ë 与色氨酸 5 的反应中，通过涉及酰胺分子的分子内氧化环化，形成了三环产物 12 和 13。除此之外，还得到了 N-亚硝基酰胺形成的强烈迹象，这可能是通过独立的非辐射途径与 N2O4 反应的结果。