N-(3-nitrophenyl)-3-phenylprop-2-en-1-imine | 22856-77-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3-nitrophenyl)-3-phenylprop-2-en-1-imine
• 英文别名: 1-(3-nitrophenyl)-4-phenyl-1-azabuta-1,3-diene
• CAS: 22856-77-5；122127-03-1
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O₂
• 分子量: 252.272
• InChiKey: VHZZUKATHCWJLY-FEPROMLASA-N

物化性质

• 熔点：
  92 °C
• 沸点：
  427.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.01
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  55.5
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-nitrophenyl)-3-phenylprop-2-en-1-imine 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  JUST G.; UGOLINI A.; ZAMBONI R., SYNTH. COMMUN., 1979, 9, NO 2, 117-121

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  反式肉桂醛 、 间硝基苯胺 在 4 A molecular sieve 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 17.0h， 以56%的产率得到N-(3-nitrophenyl)-3-phenylprop-2-en-1-imine
  参考文献：
  名称：

  (η4-1-Azabuta-1,3-diene)tricarbonyliron 配合物的合成、分子结构、流动行为和三羰基铁转移反应

  摘要：

  (η4-1-azabuta-1,3-diene)tricarbonyliron 配合物 10 很容易通过相应的芳胺 7 与肉桂醛 8 的缩合和随后产生的 1-azabuta-1,3 的超声促进络合以高产率制备-二烯 9 与九羰基二铁。显示复合物 10 代表了用于将三羰基铁片段转移到环己-1,3-二烯 (1a) 上的极好试剂。配合物 10 的结构表征是通过 IR、1H-NMR 和 13C-NMR 光谱以及 10b、10c 和 10l 的 X 射线晶体学来实现的。使用变温 13C-NMR 光谱研究了配合物 10a、10b、10c、10e 和 2 的流动性，并确定了三羰基铁碎片旋转门旋转的激活势垒。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0682(199807)1998:7<993::aid-ejic993>3.0.co;2-6

文献信息

• N-Phenyl substituent controlled diastereoselective synthesis of β-lactam-isatin conjugates
  作者：Lalitha Gummidi、Nagaraju Kerru、Paul Awolade、Collins U. Ibeji、Rajshekhar Karpoormath、Parvesh Singh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.151602

  日期：2020.3

  Unprecedented diastereoselective synthesis of novel β-lactam-isatin conjugates via a Staudinger [2+2] cycloaddition is described. The electronic nature of substituents on the imine N-phenyl moiety induced high levels of stereocontrol and plausibly controlled the competition between direct ring closure (conrotatory) and isomerization of the azabutadiene intermediate. The presence of electron-donating

  描述了通过史陶丁格[2 + 2]环加成反应以前所未有的非对映选择性合成新型β-内酰胺-isatin共轭物。亚胺N-苯基部分上的取代基的电子性质引起高水平的立体控制，并且可能控制了氮杂丁二烯中间体的直接闭环（旋转）和异构化之间的竞争。在亚胺N-苯基部分的对位上存在供电子基团（OCH 3和CH 3），增加了亚胺氮原子的电子密度。这反过来又增加了直接旋转环的闭合，有利于顺式异构体。在另一方面，吸电子基团（NO 2和CF 3的）对位上，得到热力学更稳定的反式异构体为主要产物通过促进氮杂二烯两性离子中间体想必的异构化是由于电子密度的减少在亚胺氮原子上。对于间位取代基，观察到多种非对映选择性行为，其中OCH 3， CH 3和NO 2基团倾向于顺式-异构体，因此表明空间位阻在观察到的非对映选择性中具有额外的作用。此外，在密度泛函理论（DFT）级别计算的这些反应的过渡态与实验结果一致。
• Studies in 1-Aza-1,3-butadienes: Diels-Alder Cycloaddition Reactions of 1,4-Diaryl-1-aza-1,3-butadienes with Aryl Sulphonyl Nitrosites Leading to the Synthesis of New Oxadiazines
  作者：Kewal Krishan Singal、Baldev Singh、Baldev Raj

  DOI：10.1080/00397919308020408

  日期：1993.1

  1,4-Diaryl-1-aza-1,3-butadienes (I) undergo a stereospecific 1,4-cycloaddition reaction with aryl sulphonyl nitrosites (II) generated 'in situ' by the reaction of aryl sulphinic acid and ethyl nitrite to yield six-membered cycloadducts characterized as 2-aryl sulphonyl-3,6-diaryl-2H,3H,6H-[1,2,3] oxadiazine derivatives(III) in good yield.
• SINGAL, KEWAL KRISHAN;SINGH, BALDEV;REHALIA, KUSHAL SINGH, INDIAN J. CHEM. B. , 27,(1988) N, C. 843-845
  作者：SINGAL, KEWAL KRISHAN、SINGH, BALDEV、REHALIA, KUSHAL SINGH

  DOI：——

  日期：——
• SHAH, V. H.;BAXI, A. J.;CHAUHAN, N. A., J. INST. CHEM., 62,(1990) N, C. 167-168
  作者：SHAH, V. H.、BAXI, A. J.、CHAUHAN, N. A.

  DOI：——

  日期：——
• KRISHAN, KEWAL;KUMARI, SAVITA;SINGH, BALDEV, INDIAN J. CHEM., 1984, 23, N 3, 257-259
  作者：KRISHAN, KEWAL、KUMARI, SAVITA、SINGH, BALDEV

  DOI：——

  日期：——