1,4-bis-hydrazoneylidene((phenyl)methyl)benzene | 52506-25-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,4-bis-hydrazoneylidene((phenyl)methyl)benzene
• 英文别名: 1,4-Dibenzoyl-benzol-dihydrazon；1,4-bis-(α-hydrazono-benzyl)-benzene；1,4-Bis-(α-hydrazono-benzyl)-benzol；1,1'-[1,4-Phenylenebis(phenylmethanylylidene)]dihydrazine；[phenyl-[4-(C-phenylcarbonohydrazonoyl)phenyl]methylidene]hydrazine
• CAS: 52506-25-9
• 化学式: C₂₀H₁₈N₄
• 分子量: 314.39
• InChiKey: QTTMXOIVYNPUJH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  490.6±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  76.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-bis-hydrazoneylidene((phenyl)methyl)benzene 在 sodium methylate 、 potassium iodide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以81%的产率得到C-{[4-(Imino-phenyl-methyl)-phenyl]-phenyl}-methyleneamine
  参考文献：
  名称：

  Electrooxidative Conversion of Dibenzoylbenzene Dihydrazones into the Corresponding Bis-diazo Compounds and Bis-dimethyl Acetals

  摘要：

  在含有甲醇钠和一定量 KI 催化剂的甲醇溶液中，几种二苯甲酰苯二肼通过电化学方法氧化成相应的双二甲基乙醛。在电解过程中，电解液呈现出一种特有的深紫色，这强烈表明中间体中形成了重氮化合物。在两种二酰肼的电氧化过程中分离出了这种中间体。

  DOI：

  10.1071/ch05090
• 作为产物：
  描述：

  1,4-联苯酰基苯 在 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以87%的产率得到1,4-bis-hydrazoneylidene((phenyl)methyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  hydr和酰肼与路易斯酸性硼烷的反应†

  摘要：

  （二苯基亚甲基）hydr或1,4-双-亚苯基（苯甲基）苯与路易斯酸性硼烷B（2,4,6-F 3 C 6 H 2）3或B（3,4,5- F 3 C 6 H 2）3生成路易斯酸碱加合物。另外，当使用（9 H-氟-9-亚乙基）hydr时，可以分离出几种产物，包括1,2-二（9 H-氟-9-亚乙基）hydr，NH 2 -NH 2的2：1硼烷加合物。和1-（二芳基硼烷基）-2-（9 H-氟（9-亚苯基）hydr，其中一个ArH基团被消除。当与路易斯酸性硼烷反应时，苯甲酰肼起始原料也首先产生加合物，其在加热时消除了ArH，从而生成CON 2 B杂环。

  DOI：

  10.1039/c9dt01359h

文献信息

• Klages; Mergenthaler; Haury, Chemische Berichte, 1948, vol. 81, p. 400,408
  作者：Klages、Mergenthaler、Haury

  DOI：——

  日期：——
• Reactions of hydrazones and hydrazides with Lewis acidic boranes
  作者：Theodore A. Gazis、Ayan Dasgupta、Michael S. Hill、Jeremy M. Rawson、Thomas Wirth、Rebecca L. Melen

  DOI：10.1039/c9dt01359h

  日期：——

  The reaction of (diphenylmethylene)hydrazone or 1,4-bis-hydrazone-ylidene(phenylmethyl)benzene with Lewis acidic boranes B(2,4,6-F3C6H2)3 or B(3,4,5-F3C6H2)3 generates the Lewis acid–base adducts. Alternatively, when (9H-fluoren-9-ylidene)hydrazone is employed several products were isolated including 1,2-di(9H-fluoren-9-ylidene)hydrazone, the 2 : 1 borane adduct of NH2–NH2 and the 1-(diarylboraney

  （二苯基亚甲基）hydr或1,4-双-亚苯基（苯甲基）苯与路易斯酸性硼烷B（2,4,6-F 3 C 6 H 2）3或B（3,4,5- F 3 C 6 H 2）3生成路易斯酸碱加合物。另外，当使用（9 H-氟-9-亚乙基）hydr时，可以分离出几种产物，包括1,2-二（9 H-氟-9-亚乙基）hydr，NH 2 -NH 2的2：1硼烷加合物。和1-（二芳基硼烷基）-2-（9 H-氟（9-亚苯基）hydr，其中一个ArH基团被消除。当与路易斯酸性硼烷反应时，苯甲酰肼起始原料也首先产生加合物，其在加热时消除了ArH，从而生成CON 2 B杂环。
• Electrooxidative Conversion of Dibenzoylbenzene Dihydrazones into the Corresponding Bis-diazo Compounds and Bis-dimethyl Acetals
  作者：Mitsuhiro Okimoto、Kaori Numata、Kenta Tomozawa、Takamasa Shigemoto、Masayuki Hoshi、Yukio Takahashi

  DOI：10.1071/ch05090

  日期：——

  Several dibenzoylbenzene dihydrazones were electrochemically oxidized into the corresponding bis-dimethyl acetals in a methanolic solution containing sodium methoxide and a catalytic amount of KI. During electrolysis, the anolyte exhibited a characteristic deep purple colour, which strongly suggests the formation of a diazo compound as an intermediate. Such intermediates have been isolated in the electrooxidation of two dihydrazones.

  在含有甲醇钠和一定量 KI 催化剂的甲醇溶液中，几种二苯甲酰苯二肼通过电化学方法氧化成相应的双二甲基乙醛。在电解过程中，电解液呈现出一种特有的深紫色，这强烈表明中间体中形成了重氮化合物。在两种二酰肼的电氧化过程中分离出了这种中间体。