6,7,13,14-四氧杂二螺[4.2.4.2]十四烷 | 311-38-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物 - 有机氧化物
• 中文名称: 6,7,13,14-四氧杂二螺[4.2.4.2]十四烷
• 英文名称: 6,7,13,14-tetraoxadispiro[4.2.4.2]tetradecane
• 英文别名: Dicyclopentyliden-peroxid；6,7,13,14-Tetraoxadispiro[4.2.4~8~.2~5~]tetradecane；6,7,13,14-tetraoxadispiro[4.2.48.25]tetradecane
• CAS: 311-38-6
• 化学式: C₁₀H₁₆O₄
• 分子量: 200.235
• InChiKey: DDCMUPPZABBDRT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Cyclopentylidenecyclohexane 生成 6,7,13,14-四氧杂二螺[4.2.4.2]十四烷
  参考文献：
  名称：

  GRIESBAUM, KARL;KRIEGER-BECK, PETRA;BECK, JOHANNES, CHEM. BER., 124,(1991) N, C. 391-396

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Supported Sulfonic Acid as Green and Efficient Catalyst for Baeyer-Villiger Oxidation with 30% Aqueous Hydrogen Peroxide
  作者：Calogero G. Piscopo、Stefan Loebbecke、Raimondo Maggi、Giovanni Sartori

  DOI：10.1002/adsc.201000076

  日期：——

  Silica‐supported propylsulfonic acid is a very good heterogeneous catalyst for the Baeyer–Villiger oxidation of cyclic ketones to lactones with stoichiometric 30% aqueous hydrogen peroxide in 1,1,1,3,3,3‐hexafluoro‐2‐propanol as solvent.

  二氧化硅负载的丙磺酸是一种很好的非均相催化剂，用于化学计量的30％过氧化氢水溶液在1,1,1,3,3,3-六氟-2-丙醇中作环酮的拜耳-维利格氧化为内酯。
• Tetroxanes as New Agents against <i>Leishmania amazonensis</i>
  作者：Isabel V. Antolínez、Luiz C. A. Barbosa、Tatiane F. Borgati、Almodvar Baldaia、Sebastião R. Ferreira、Raquel M. Almeida、Ricardo T. Fujiwara

  DOI：10.1002/cbdv.202000142

  日期：2020.6

  The dihydroperoxides were converted into ten tetroxanes (3a–3j), among which six (3b, 3c, 3d, 3g, 3h and 3j) showed activity against intracellular amastigotes of Leishmania amazonensis. The cytotoxicity of all compounds was also evaluated against canine macrophages (DH82), human hepatoma (HepG2) and monkey renal cells (BGM). Most compounds were more active and less toxic than potassium antimonyl tartrate

  利什曼病是一种被忽视的疾病，由利什曼原虫属寄生虫引起，广泛分布于世界热带和亚热带地区。目前的药物由于其毒性和寄生虫抗性而受到限制。因此，发现更有效、毒性更小的新疗法迫在眉睫。在这项研究中，我们报告了六种双氢过氧化物 (2a-2f) 的合成，其产率范围为 10% 到 90%，使用一种新方法。二氢过氧化物转化为十种四烷（3a-3j），其中六种（3b、3c、3d、3g、3h和3j）对亚马逊利什曼原虫的细胞内无鞭毛体有活性。还评估了所有化合物对犬巨噬细胞 (DH82)、人肝癌 (HepG2) 和猴肾细胞 (BGM) 的细胞毒性。大多数化合物比用作阳性对照的酒石酸锑钾三水合物活性更高，毒性更小。在所有四恶烷中，3b (IC50=0.64 μm) 活性最高，对于 DH82、HepG2 和 BGM 细胞比阳性对照更具选择性。总之，结果揭示了一种用于开发治疗利什曼病的新药的热门化合物。
• Study of Selectivity of Metal Phosphates and Phosphonates in Baeyer–Villiger Oxidations
  作者：Graça M. S. R. O. Rocha、Teresa M. Santos、Cláudia S. S. Bispo

  DOI：10.1007/s10562-010-0481-2

  日期：2011.1

  been found to be strongly related with the properties and structure of each catalyst.Graphical AbstractThe selectivity of zirconium phosphate amorphous [Zr(HPO4)2·H2O; ZrPA], sodium exchanged zirconium phosphate amorphous [Zr(NaPO4)2; NaZrPA], potassium exchanged zirconium phosphate amorphous [Zr(KPO4)2; KZrPA], zirconium phenylphosphonate amorphous [Zr(O3PC6H5)2; ZrPPA], zirconium carboxyethylphosphonate

  包括金属磷酸盐和膦酸盐在内的层状材料已在多个领域得到广泛研究，它们在大量氧化反应中充当良好的选择性催化剂。磷酸锆无定形 [Zr(HPO4)2·H2O; ZrPA]，钠交换磷酸锆无定形[Zr(NaPO4)2; NaZrPA]，钾交换磷酸锆无定形[Zr(KPO4)2; KZrPA]，苯基膦酸锆无定形[Zr(O3PC6H5)2；ZrPPA]，羧乙基膦酸锆[Zr(O3PCH2CH2COOH)2；ZrCEP]和羧乙基膦酸铝[Al3(OH)3(O3PCH2CH2CO2)2·3 ；AlCEP] 在乙酸中通过过氧化氢对环戊酮、对甲氧基苯甲醛和 2,4,6-三甲基苯甲醛进行 Baeyer-Villiger 氧化反应中作为选择性催化剂制备、表征和评估。δ-戊内酯、对甲氧基苯酚和2,4的选择性，已发现6-三甲基苯酚与每种催化剂的性质和结构密切相关。图文摘要磷酸锆无定形[Zr(HPO4)2· ; ZrPA
• N-sulfonylpiperidinedispiro-1,2,4,5-tetraoxanes exhibit potent in vitro antiplasmodial activity and in vivo efficacy in mice infected with P. berghei ANKA
  作者：Preeti Singh、Chiranjeev Sharma、Bhawana Sharma、Anupam Mishra、Drishti Agarwal、Deepika Kannan、Jana Held、Shailja Singh、Satish K. Awasthi

  DOI：10.1016/j.ejmech.2022.114774

  日期：2022.12

  tetraoxanes were characterized by spectroscopic (1H NMR,13C NMR), and spectrometric (High-resolution mass spectrometry) techniques and quantify by High Performance Liquid Chromatography (HPLC) analysis. The structure of compound 19 was confirmed by single crystal XRD. From the overall preliminary in vitro data, analogs 14, 16, 19, 20, 24, 41, and 44 exhibited potential IC50 values in the nanomolar range

  青蒿素耐药性最近对消除疟疾构成了严重威胁。过去几年已经看到了几种基于过氧化物的药用化合物及其衍生物（例如三氧杂环己烷和四氧杂环己烷）的重要发展。在这里，我们报告了一种快速的一锅法合成一系列新的N-磺酰基哌啶二螺-1,2,4,5-四恶烷类似物，在四恶烷环上具有不同的取代，即各种取代的烷基和芳基磺酰氯，如以及环状、非环状和芳基取代的酮。所有合成的四恶烷均通过光谱（1 H NMR, 13C NMR）和光谱（高分辨率质谱）技术，并通过高效液相色谱（HPLC）分析进行量化。化合物19的结构经单晶XRD确证。从总体初步体外数据来看，类似物 14、16、19、20、24、41和44对恶性疟原虫( Pf 3D7) 菌株的潜在 IC 50值在纳摩尔范围内，介于 4.7 ± 0.3 至 12.9 ± 1.1 nM 之间人类疟疾寄生虫。此外，这些选择性类似物在体内评估了它们对伯氏疟原虫的抗疟潜力，结果显示类似物
• Synthesis and antimalarial activities of novel 3,3,6,6-tetraalkyl-1,2,4,5-tetraoxanes
  作者：Katja Žmitek、Stojan Stavber、Marko Zupan、Daniele Bonnet-Delpon、Sebastien Charneau、Phillipe Grellier、Jernej Iskra

  DOI：10.1016/j.bmc.2006.07.069

  日期：2006.12

  The oxidative system H2O2/fluorinated alcohol (TFE, HF1P) was used for direct acid- and MeRCO3-catalyzed synthesis of 1,2,4,5-tetraoxanes from cyclic (C6, C7, and C12) and acyclic ketones. The influence of ring size and alkyl chain length were studied and antimalarial activities of synthetic 3,3,6,6-tetraalkyl-1,2,4,5-tetraoxanes were determined. Variations in their antimalarial activities were significant, although they share similar electrochemical properties of the peroxide bond. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.