6,7,8,9-四氢-2'H,5'H-螺[苯并[7]环轮烯-5,4'-咪唑烷]-2',5'-二酮 | 109402-17-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 中文名称: 6,7,8,9-四氢-2'H,5'H-螺[苯并[7]环轮烯-5,4'-咪唑烷]-2',5'-二酮
• 英文名称: 6,7,8,9-tetrahydro-spiro[benzocycloheptene-5,4'-imidazolidine]-2',5'-dione
• 英文别名: 6,7,8,9-Tetrahydro-spiro[benzocyclohepten-5,4'-imidazolidin]-2',5'-dion；6,7,8,9-tetrahydro-2'H,5'H-spiro[benzo[7]annulene-5,4'-imidazolidine]-2',5'-dione；spiro[6,7,8,9-tetrahydrobenzo[7]annulene-5,5'-imidazolidine]-2',4'-dione
• CAS: 109402-17-7
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O₂
• mdl: MFCD07838403
• 分子量: 230.266
• InChiKey: BCSYSQVTCKMBMK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.384
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7,8,9-四氢-2'H,5'H-螺[苯并[7]环轮烯-5,4'-咪唑烷]-2',5'-二酮 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 45.0 ℃ 、379.22 kPa 条件下， 反应 94.0h， 生成 N-(hydroxy)-2-(2',5'-dioxo-6,7,8,9-tetrahydrospiro[benzo[7]annulene-5,4'-imidazolidin]-1'-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  针对黄病毒科病毒和锥虫属的强效异羟肟酸抑制剂的支架杂交策略。

  摘要：

  丙型肝炎病毒 (HCV) 和登革热病毒 (DENV) 等黄病毒科病毒感染对全球健康构成威胁。受感染的个体分别有发展为慢性肝功能衰竭或出血热的风险，如果不及时治疗，通常会导致致命的后果。由锥虫属物种的热带寄生虫引起的疾病，T. brucei 和 T. cruzi，在撒哈拉以南非洲和拉丁美洲大陆构成了重大的社会经济负担，但药物开发资金不足。抗 HCV 化疗具有严重的副作用和高成本，而登革热尚无临床批准的治疗方法，抗寄生虫药物已过时且难以给药。此外，耐药性是一个新出现的问题。因此，迫切需要新的革命性化学疗法。通过利用分子框架组合方法，我们将两种具有抗病毒和杀锥虫活性的不同化学实体组合成一种由乙酰氧肟酸基团 (CH2CONHOH) 附着的新型混合支架，旨在制备具有双重活性的衍生物。合理设计、合成了新型螺碳环取代的乙内酰脲类似物，并评估了它们对三种 HCV 基因型（1b、3a、4a）、DENV 和两种锥虫属（T

  DOI：

  10.1039/c9md00200f
• 作为产物：
  描述：

  5-Trimethylsilyloxy-6,7,8,9-tetrahydrobenzo[7]annulene-5-carbonitrile 在 盐酸 、 水 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 6,7,8,9-四氢-2'H,5'H-螺[苯并[7]环轮烯-5,4'-咪唑烷]-2',5'-二酮
  参考文献：
  名称：

  log P和苯环构象对5-苯基乙内酰脲与电压依赖性钠通道结合的影响。

  摘要：

  评估了与神经元电压依赖性钠通道（NVSC）的结合，以检测12种5-苯基乙内酰脲，它们系统地改变了log P和/或5-苯基环的取向。log P与乙内酰脲1-12和二苯乙内酰脲（DPH）的体外钠通道结合活性（log IC50）的线性相关性（r2 = 0.638）表明简单分配到脂质相很重要，但不足以说明影响NVSC上的乙内酰脲的含量。比较具有相同log P但低能苯环取向不同的乙内酰脲，发现除log P外，正确的5-苯基取向对于有效结合也很重要。

  DOI：

  10.1021/jm960692v

文献信息

• Spiro Hydantoin Aldose Reductase Inhibitors
  作者：Reinhard Sarges、Rodney C. Schnur、John L. Belletire、Michael J. Peterson

  DOI：10.1021/jm00396a037

  日期：1988.1

  formation from glucose, catalyzed by the enzyme aldose reductase, is believed to play a role in the development of certain chronic complications of diabetes mellitus. Spiro hydantoins derived from five- and six-membered ketones fused to an aromatic ring or ring system inhibit aldose reductase isolated from calf lens. In vivo these compounds are potent inhibitors of sorbitol formation in sciatic nerves of

  据信由醛糖还原酶催化的葡萄糖形成山梨醇在糖尿病的某些慢性并发症的发生中起作用。源自与芳香族环或环系统融合的五元和六元酮的螺乙内酰脲抑制从小牛晶状体分离的醛糖还原酶。在体内，这些化合物是链脲佐剂化大鼠坐骨神经中山梨醇形成的有效抑制剂。在衍生自6-卤代的2,3-二氢-4H-1-苯并吡喃-4-酮（4-苯并二氢吡喃酮）的螺旋乙内酰脲中可达到最佳的体内活性。在2,4-二氢-6-氟螺[4H-1-苯并吡喃-4,4'-咪唑烷] -2'，5'-二酮中，活性仅存在于4S异构体化合物115（CP-45,634，USAN ：山梨醇）。该化合物目前正用于测试人体，
• Huisgen; Ugi, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1957, vol. 610, p. 57,64
  作者：Huisgen、Ugi

  DOI：——

  日期：——
• SARGES, REINHARD;SCHNUR, RODNEY C.;BELLETIRE, JOHN L.;PETERSON, MICHAEL J+, J. MED. CHEM., 31,(1988) N 1, 230-243
  作者：SARGES, REINHARD、SCHNUR, RODNEY C.、BELLETIRE, JOHN L.、PETERSON, MICHAEL J+

  DOI：——

  日期：——