(S)-4-benzyl-2-(3,5-dibromophenyl)oxazoline | 1430973-43-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-4-benzyl-2-(3,5-dibromophenyl)oxazoline
• 英文别名: (4S)-4-benzyl-2-(3,5-dibromophenyl)-4,5-dihydro-1,3-oxazole
• CAS: 1430973-43-5
• 化学式: C₁₆H₁₃Br₂NO
• 分子量: 395.093
• InChiKey: YLSWNEULEJDJHJ-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-((S)-1-benzyl-2-hydroxyethyl)-3,5-dibromobenzamide 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以54%的产率得到(S)-4-benzyl-2-(3,5-dibromophenyl)oxazoline
  参考文献：
  名称：

  手性恶唑啉取代的光学活性聚（间苯）：使用过渡金属催化剂催化合成（S）-4-苄基-2-（3,5-二卤代苯基）恶唑啉

  摘要：

  光学活性的聚（米-亚苯基）S与手性恶唑啉衍生物已经通过光学活性的镍催化的Yamamoto偶联反应合成的取代（小号）-4-苄基-2-（3,5-二卤代苯基）恶唑啉衍生物（X = Br或I）。用光谱法和热重分析法对聚合物的结构和手性进行了表征。该聚合物显示出比其相应单体更高的绝对旋光率，并且在共轭主链的过渡区显示出棉花效应。聚合物的光学活性应归因于较高级的结构，例如螺旋构象。此外，可以通过将金属盐添加到聚合物溶液中来诱导螺旋构象。该聚合物表现出良好的热稳定性，这归因于恶唑啉侧链。©2012 Wiley Periodicals，Inc. J Polym Sci A部分：Polym Chem，2013年

  DOI：

  10.1002/pola.26499

文献信息

• Chiral oxazoline substituted optically active poly(<i>m</i> -phenylene)s: Synthesis and coupling polymerizations of (<i>S</i> )-4-benzyl-2-(3,5-dihalidephenyl) oxazoline using transition metal catalysts
  作者：Poompat Rattanatraicharoen、Yoko Tanaka、Keiko Shintaku、Takuro Kawaguchi、Kazuhiro Yamabuki、Tsutomu Oishi、Kenjiro Onimura

  DOI：10.1002/pola.26499

  日期：2013.3.15

  Optically active poly(m‐phenylene)s substituted with chiral oxazoline derivatives have been synthesized by the nickel‐catalyzed Yamamoto coupling reaction of optically active (S)‐4‐benzyl‐2‐(3,5‐dihalidephenyl)oxazoline derivatives (X = Br or I). The structures and chiroptical properties of the polymers were characterized by spectroscopic methods and thermal gravimetric analyses. The polymers showed

  光学活性的聚（米-亚苯基）S与手性恶唑啉衍生物已经通过光学活性的镍催化的Yamamoto偶联反应合成的取代（小号）-4-苄基-2-（3,5-二卤代苯基）恶唑啉衍生物（X = Br或I）。用光谱法和热重分析法对聚合物的结构和手性进行了表征。该聚合物显示出比其相应单体更高的绝对旋光率，并且在共轭主链的过渡区显示出棉花效应。聚合物的光学活性应归因于较高级的结构，例如螺旋构象。此外，可以通过将金属盐添加到聚合物溶液中来诱导螺旋构象。该聚合物表现出良好的热稳定性，这归因于恶唑啉侧链。©2012 Wiley Periodicals，Inc. J Polym Sci A部分：Polym Chem，2013年