(2R,4R,5S)-2-benzyl-5-tert-butoxycarbonylamino-4,8-bis-(tert-butyldimethylsilanyloxy)octanoic acid | 817166-94-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: (2R,4R,5S)-2-benzyl-5-tert-butoxycarbonylamino-4,8-bis-(tert-butyldimethylsilanyloxy)octanoic acid
• 英文别名: (2R,4R,5S)-2-benzyl-4,8-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]octanoic acid
• CAS: 817166-94-2
• 化学式: C₃₂H₅₉NO₆Si₂
• 分子量: 609.995
• InChiKey: JIRQBRZALCBBJY-KWXIBIRDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.41
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  94.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  NH2-Glu(O-t-Bu)-Thr(t-Bu)-NHBn 、 (2R,4R,5S)-2-benzyl-5-tert-butoxycarbonylamino-4,8-bis-(tert-butyldimethylsilanyloxy)octanoic acid 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以72%的产率得到(S)-4-[(2R,4R,5S)-2-Benzyl-5-tert-butoxycarbonylamino-4,8-bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-octanoylamino]-4-((1S,2R)-1-benzylcarbamoyl-2-tert-butoxy-propylcarbamoyl)-butyric acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Gln-Phe羟基-亚乙基二肽等排物的合成。

  摘要：

  ［结构：见正文］合成了受保护的Gln-Phe羟乙烯二肽等排物1作为前体，用于制备肉毒杆菌神经毒素B金属蛋白酶的潜在抑制剂。该方法允许合成另外的具有功能化的P1侧链的羟乙烯二肽等排体，例如2。将制备的等排物与二肽偶联以产生保护的假四肽衍生物。

  DOI：

  10.1021/ol047879y
• 作为产物：
  描述：

  [4-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-(1S)-1-(5-oxotetrahydrofuran-(2R)-2-yl)butyl]carbamic acid tert-butyl ester 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 lithium hydroxide 、 氢气 、 乙酸酐 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 正己烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 (2R,4R,5S)-2-benzyl-5-tert-butoxycarbonylamino-4,8-bis-(tert-butyldimethylsilanyloxy)octanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Gln-Phe羟基-亚乙基二肽等排物的合成。

  摘要：

  ［结构：见正文］合成了受保护的Gln-Phe羟乙烯二肽等排物1作为前体，用于制备肉毒杆菌神经毒素B金属蛋白酶的潜在抑制剂。该方法允许合成另外的具有功能化的P1侧链的羟乙烯二肽等排体，例如2。将制备的等排物与二肽偶联以产生保护的假四肽衍生物。

  DOI：

  10.1021/ol047879y

文献信息

• Synthesis of a Gln-Phe Hydroxy-ethylene Dipeptide Isostere
  作者：Bengt Erik Haug、Daniel H. Rich

  DOI：10.1021/ol047879y

  日期：2004.12.1

  text] The protected Gln-Phe hydroxyethylene dipeptide isostere 1 was synthesized as a precursor for preparation of potential inhibitors of Botulinum neurotoxin B metalloprotease. The method allows for the synthesis of additional hydroxyethylene dipeptide isosteres such as 2 with functionalized P1 side chains. The isosteres prepared were coupled with a dipeptide to produce protected pseudotetrapeptide derivatives

  ［结构：见正文］合成了受保护的Gln-Phe羟乙烯二肽等排物1作为前体，用于制备肉毒杆菌神经毒素B金属蛋白酶的潜在抑制剂。该方法允许合成另外的具有功能化的P1侧链的羟乙烯二肽等排体，例如2。将制备的等排物与二肽偶联以产生保护的假四肽衍生物。