(2R,3R)-3-(methylamino)hexane-1,2-diol | 313641-01-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (2R,3R)-3-(methylamino)hexane-1,2-diol
• 英文别名: (2R,3R)-3-methylamino-1,2-hexanediol
• CAS: 313641-01-9
• 化学式: C₇H₁₇NO₂
• 分子量: 147.217
• InChiKey: RQFZNTMCPUZGBI-RQJHMYQMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  52.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-3-(methylamino)hexane-1,2-diol 在 sodium hypochlorite 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.42h， 生成 methyl (2R,3R)-3-[N-(tert-butoxycarbonyl)-N-(methyl)amino]-2-hydroxyhexanoate
  参考文献：
  名称：

  均相和非均相TEMPO介导的氨基二醇的氧化

  摘要：

  据报道，通过均相和非均相TEMPO（2,2,6,6-四甲基哌啶1-氧基）介导的伯羟基的氧化，氨基二醇向氨基羟基酸的转化。合成过程使用NaOCl作为主要氧化剂，而TEMPO则溶解在均相中或截留在溶胶-凝胶基质中作为催化介质。均相TEMPO适用于脂肪族甲基氨基二醇的氧化，而杂化有机-无机二氧化硅溶胶-凝胶催化剂是苄基氨基二醇氧化的选择性更高的介体，例如强效的抗生素氯霉素，在均质条件下不会选择性地氧化为苯甲酸。酸。

  DOI：

  10.1002/adsc.200303239
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-(-)-3-丙基环氧乙烷甲醇 、 甲胺 在 titanium(IV) isopropylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 168.0h， 生成 (2R,3S)-2-Methylamino-hexane-1,3-diol 、 (2R,3R)-3-(methylamino)hexane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  Reaction of 3-Methylamino-1,2-diols with Dihalomethanes. Synthesis of Chiral 4-Substituted 3-Methyltetrahydro-1,3-oxazin-5-ols

  摘要：

  Enantiomerically pure 4,5-disubstituted 3-methyltetrahydro-1,3-oxazines have been obtained by reaction of 3-methylamino-1,2-diols with dichloromethane by regioselective differentiation of hydroxyl groups. (C) 2000 Published by Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00744-4

文献信息

• Reaction of 3-Methylamino-1,2-diols with Dihalomethanes. Synthesis of Chiral 4-Substituted 3-Methyltetrahydro-1,3-oxazin-5-ols
  作者：Chakib Hajji、Ma Luisa Testa、Roberto de la Salud-Bea、Elena Zaballos-Garcı́a、Juan Server-Carrió、José Sepúlveda-Arques

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00744-4

  日期：2000.10

  Enantiomerically pure 4,5-disubstituted 3-methyltetrahydro-1,3-oxazines have been obtained by reaction of 3-methylamino-1,2-diols with dichloromethane by regioselective differentiation of hydroxyl groups. (C) 2000 Published by Elsevier Science Ltd.
• Oxidation of Amino Diols Mediated by Homogeneous and Heterogeneous TEMPO
  作者：Maria Luisa Testa、Rosaria Ciriminna、Chakib Hajji、Elena Zaballos Garcia、Marco Ciclosi、Jose Sepulveda Arques、Mario Pagliaro

  DOI：10.1002/adsc.200303239

  日期：2004.5

  diols to aminohydroxy acids by oxidation of the primary hydroxy group mediated by homogeneous and heterogeneous TEMPO (2,2,6,6-tetramethylpiperidine 1-oxyl radical) is reported. The synthesis uses NaOCl as primary oxidant and TEMPO, either dissolved in the homogeneous phase or entrapped in a sol-gel matrix, as catalytic mediator. Homogeneous TEMPO is suitable for the oxidation of aliphatic methylamino

  据报道，通过均相和非均相TEMPO（2,2,6,6-四甲基哌啶1-氧基）介导的伯羟基的氧化，氨基二醇向氨基羟基酸的转化。合成过程使用NaOCl作为主要氧化剂，而TEMPO则溶解在均相中或截留在溶胶-凝胶基质中作为催化介质。均相TEMPO适用于脂肪族甲基氨基二醇的氧化，而杂化有机-无机二氧化硅溶胶-凝胶催化剂是苄基氨基二醇氧化的选择性更高的介体，例如强效的抗生素氯霉素，在均质条件下不会选择性地氧化为苯甲酸。酸。