7-amino-3-chloro-3-methyl-8-oxo-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]octane-2-carboxylic acid 4-nitro-benzyl ester | 51415-95-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 7-amino-3-chloro-3-methyl-8-oxo-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]octane-2-carboxylic acid 4-nitro-benzyl ester
• 英文别名: 7-Amino-3-chloro-3-methyl-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]octane-2-carboxylic acid p-nitrobenzyl ester；(4-nitrophenyl)methyl 7-amino-3-chloro-3-methyl-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]octane-2-carboxylate
• CAS: 51415-95-3；58865-65-9；63268-71-3
• 化学式: C₁₅H₁₆ClN₃O₅S
• 分子量: 385.828
• InChiKey: INEQJQBVVQIVAX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  144
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-chloro-3-methyl-8-oxo-7-(2-phenyl-acetylamino)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]octane-2-carboxylic acid 4-nitro-benzyl ester 、 甲醇 以 二氯甲烷 、 五氯化磷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基苯胺 为溶剂， 生成 7-amino-3-chloro-3-methyl-8-oxo-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]octane-2-carboxylic acid 4-nitro-benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  3-Halo-cepham derivatives

  摘要：

  青霉素亚砜可以在多卤代烷溶剂中，在50℃到150℃的温度下，在中性或碱性催化剂的存在下，通过加热青霉素亚砜前体，转化为3-卤代-3-甲基头孢烯-4-羧酸酯和酰胺或相应的头孢烯衍生物。所采用的催化剂是碱性物质，如吡啶、哌啶、戊啶、喹啉、异喹啉、二甲基苯胺或季铵盐。使用季铵盐催化剂产生的3-卤代头孢烯中间体可以脱卤反应，从而得到已知的头孢烯衍生物，或转化为自由的4-羧酸和碱金属、碱土金属或铵盐，以制备新型抗菌剂。

  公开号：

  US03932398A1

文献信息

• US3932398A
  申请人：——

  公开号：US3932398A

  公开（公告）日：1976-01-13
• US4010156A
  申请人：——

  公开号：US4010156A

  公开（公告）日：1977-03-01
• 3-Halo-cepham derivatives
  申请人：American Home Products Corporation

  公开号：US03932398A1

  公开（公告）日：1976-01-13

  Penicillin sulfoxides are converted to 3-halo-3-methyl-cepham-4-carboxylic acid esters and amides or the corresponding cephem derivatives by heating the penicillin sulfoxide precursor in a polyhaloalkane solvent to a temperature between 50.degree. to about 150.degree.C. in the presence of an equimolar amount of a neutral or basic catalyst, respectively. The catalysts employed are bases such as pyridine, picoline, lutidine, quinoline, isoquinoline, dimethylaniline or a quaternary ammonium salt. The 3-halo-cepham intermediates produced with a quaternary ammonium catalyst are dehydrohalogenated to afford known cephem derivatives or converted to the free 4-carboxylic acid and the alkali metal, alkaline earth metal or ammonium salts thereof to afford novel antibacterial agents.

  青霉素亚砜可以在多卤代烷溶剂中，在50℃到150℃的温度下，在中性或碱性催化剂的存在下，通过加热青霉素亚砜前体，转化为3-卤代-3-甲基头孢烯-4-羧酸酯和酰胺或相应的头孢烯衍生物。所采用的催化剂是碱性物质，如吡啶、哌啶、戊啶、喹啉、异喹啉、二甲基苯胺或季铵盐。使用季铵盐催化剂产生的3-卤代头孢烯中间体可以脱卤反应，从而得到已知的头孢烯衍生物，或转化为自由的4-羧酸和碱金属、碱土金属或铵盐，以制备新型抗菌剂。