(3S,8R,8aS)-8-ethyl-3-(1H-indol-3-ylmethyl)-5-oxo-2,3,6,7,8,8a-hexahydro-5H-oxazolo[3,2-a]pyridine | 944796-61-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (3S,8R,8aS)-8-ethyl-3-(1H-indol-3-ylmethyl)-5-oxo-2,3,6,7,8,8a-hexahydro-5H-oxazolo[3,2-a]pyridine
• 英文别名: (3S,8R,8aS)-8-ethyl-3-(1H-indol-3-ylmethyl)-2,3,6,7,8,8a-hexahydro-[1,3]oxazolo[3,2-a]pyridin-5-one
• CAS: 944796-61-6
• 化学式: C₁₈H₂₂N₂O₂
• 分子量: 298.385
• InChiKey: DSZPSBORPRLFJP-IAISJRAMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,8R,8aS)-8-ethyl-3-(1H-indol-3-ylmethyl)-5-oxo-2,3,6,7,8,8a-hexahydro-5H-oxazolo[3,2-a]pyridine 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 48.67h， 生成 (1R,4S,6S,12bS)-4,6-(epoxymethano)-1-ethyl-1,2,3,4,6,7,12,12b-octahydroindolo[2,3-a]quinolizine
  参考文献：
  名称：

  对映选择性合成苯并[ a ]-和吲哚并[2,3- a ]喹喔啉类化合物的简便方法

  摘要：

  已开发出对苯并[ a ]-和吲哚并[2,3- a ]喹啉联苯胺的对映选择性两步法。它由（i）外消旋或前手性δ-氧代（二）酯与（S）-（3,4-二甲氧基苯基）丙氨醇或（S）-色氨酸的立体选择性环缩合反应涉及动态动力学拆分和/或对映体或非对映体酯基的区分，和（ii）随后利用所得恶唑并哌啶酮内酰胺中存在的被掩蔽的N-酰基亚氨基亚胺离子在芳环上进行立体控制环化。

  DOI：

  10.1021/jo070539g
• 作为产物：
  描述：

  甲基4-甲酰基己酸酯 、 L-色氨醇 以 甲苯 为溶剂， 反应 23.0h， 以76%的产率得到(3S,8R,8aS)-8-ethyl-3-(1H-indol-3-ylmethyl)-5-oxo-2,3,6,7,8,8a-hexahydro-5H-oxazolo[3,2-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  对映选择性合成苯并[ a ]-和吲哚并[2,3- a ]喹喔啉类化合物的简便方法

  摘要：

  已开发出对苯并[ a ]-和吲哚并[2,3- a ]喹啉联苯胺的对映选择性两步法。它由（i）外消旋或前手性δ-氧代（二）酯与（S）-（3,4-二甲氧基苯基）丙氨醇或（S）-色氨酸的立体选择性环缩合反应涉及动态动力学拆分和/或对映体或非对映体酯基的区分，和（ii）随后利用所得恶唑并哌啶酮内酰胺中存在的被掩蔽的N-酰基亚氨基亚胺离子在芳环上进行立体控制环化。

  DOI：

  10.1021/jo070539g

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Spiro[indolizidine-1,3′-oxindoles]
  作者：Maria Pérez、Carlos Ramos、Lucia Massi、Silvia Gazzola、Chiara Taglienti、Nihan Yayik、Elies Molins、Antonio Viayna、F. Javier Luque、Joan Bosch、Mercedes Amat

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01818

  日期：2017.8.4

  A three-step procedure for the enantioselective synthesis of spiro[indolizidine-1,3′-oxindoles], consisting of a stereoselective cyclocondensation reaction between (S)-tryptophanol and a prochiral or racemic δ-oxoester, bromination of the resulting oxazolopiperidone lactam, and a final stereoselective spirocyclization, is reported.

  对映体合成螺[ indolizidine-1,3' -oxindoles]的三步程序，包括（S）-色氨酸与前手性或外消旋δ-氧酸酯之间的立体选择性环缩合反应，溴化生成的恶唑并哌啶酮内酰胺，并报道了最终的立体选择性螺环化。
• Enantioselective Formal Synthesis of (+)-Dihydrocorynantheine and (−)-Dihydrocorynantheol
  作者：Mercedes Amat、Arantxa Gómez-Esqué、Carmen Escolano、Maria M. M. Santos、Elies Molins、Joan Bosch

  DOI：10.1021/jo802387c

  日期：2009.2.6

  involving oxidation to an aldehyde, dehydration of the corresponding oxime, and reductive decyanation of the resulting α-aminonitrile, has been developed. The preparation of indoloquinolizidine 27 represents a formal total synthesis of (+)-dihydrocorynantheine, (−)-dihydrocorynantheol, and other indolo[2,3-a]quinolizidine and oxindole alkaloids bearing the same substitution pattern.

  据报道，存在于众多吲哚生物碱中的3-乙基吲哚并[2,3- a ]喹唑烷部分的对映选择性结构，关键步骤是（S）-色氨酸与适当的外消旋δ-氧酸酯和区域-和-区域的立体选择性环缩合。内酰胺羰基上的恶唑并哌啶酮的立体选择性环化。已经开发出一种新的除去羟甲基辅助基团的方法，该方法包括氧化成醛，相应的肟脱水以及所得的α-氨基腈还原性脱氰。吲哚并喹唑啉27的制备代表了（+）-二氢红ry烷，（-）-二氢红ry酚和其他吲哚[2,3- a]的正式全合成。] quinolizidine和oxindole生物碱具有相同的取代方式。
• Stereocontrolled Generation of Benzo[a]- and Indolo[2,3-a]quinolizidines from (S)-Tryptophanol and (S)-(3,4-Dimethoxyphenyl)alaninol-Derived Lactams
  作者：Maria Pérez、Federica Arioli、Gianna Rigacci、Maria M. M. Santos、Arantxa Gómez-Esqué、Carmen Escolano、Pedro Florindo、Carlos Ramos、Joan Bosch、Mercedes Amat

  DOI：10.1002/ejoc.201100294

  日期：2011.7

  Financial support from the Spanish Ministerio de Ciencia e Innovacion (MICINN) (project CTQ2009-07021/BQU), from the Portuguese Fundacao para a Ciencia e a Tecnologia (FCT) (project PTDC/QUI-QUI/111664/2009), and from the Spanish-Portuguese Integrated Action (AIB2010PT-00324 and E-07/11) is gratefully acknowledged. Thanks are also due to the AGAUR (Generalitat de Catalunya) for grant 2009-SGR-1111

  来自西班牙国家科学与创新部长 (MICINN)（项目 CTQ2009-07021/BQU）、葡萄牙 Fundacao para a Ciencia ea Tecnologia (FCT)（项目 PTDC/QUI-QUI/111664/2009）以及来自非常感谢西班牙-葡萄牙综合行动（AIB2010PT-00324 和 E-07/11）。还要感谢 AGAUR (Generalitat de Catalunya) 授予 2009-SGR-1111 的资助，MICINN 授予 CR 的奖学金，以及 Leonardo da Vinci 计划（Unipharma 毕业生 5）授予 GR 的流动性资助
• Enantioselective Spirocyclizations from Tryptophanol-Derived Oxazolopiperidone Lactams
  作者：Mercedes Amat、Maria M. M. Santos、Antonia M. Gómez、Danica Jokic、Elies Molins、Joan Bosch

  DOI：10.1021/ol0712327

  日期：2007.7.1

  A straightforward synthetic route to enantiopure spiro[indole-3,3'-indolizidines] is reported. The key step is a Lewis acid promoted cyclization of a N-a-tosyltryptophanol-derived oxazolopiperidone lactam in the presence of Et3SiH.
• Straightforward Methodology for the Enantioselective Synthesis of Benzo[<i>a</i>]- and Indolo[2,3-<i>a</i>]quinolizidines
  作者：Mercedes Amat、Maria M. M. Santos、Oriol Bassas、Núria Llor、Carmen Escolano、Arantxa Gómez-Esqué、Elies Molins、Steven M. Allin、Vickie McKee、Joan Bosch

  DOI：10.1021/jo070539g

  日期：2007.7.1

  substituted benzo[a]- and indolo[2,3-a]quinolizidines has been developed. It consists of (i) a stereoselective cyclocondensation of a racemic or prochiral δ-oxo(di)ester with either (S)-(3,4-dimethoxyphenyl)alaninol or (S)-tryptophanol in a process involving a dynamic kinetic resolution and/or the differentiation of enantiotopic or diastereotopic ester groups, and (ii) a subsequent stereocontrolled cyclization

  已开发出对苯并[ a ]-和吲哚并[2,3- a ]喹啉联苯胺的对映选择性两步法。它由（i）外消旋或前手性δ-氧代（二）酯与（S）-（3,4-二甲氧基苯基）丙氨醇或（S）-色氨酸的立体选择性环缩合反应涉及动态动力学拆分和/或对映体或非对映体酯基的区分，和（ii）随后利用所得恶唑并哌啶酮内酰胺中存在的被掩蔽的N-酰基亚氨基亚胺离子在芳环上进行立体控制环化。