(+/-)-5-(2-oxo-(3ar,6ac)-hexahydro-furo[3,4-d]imidazol-4t-yl)-valeric acid | 2921-15-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (+/-)-5-(2-oxo-(3ar,6ac)-hexahydro-furo[3,4-d]imidazol-4t-yl)-valeric acid
• 英文别名: (+/-)-5-(2-Oxo-(3ar,6ac)-hexahydro-furo[3,4-d]imidazol-4t-yl)-valeriansaeure；5-[(3aS,4S,6aR)-2-oxo-1,3,3a,4,6,6a-hexahydrofuro[3,4-d]imidazol-4-yl]pentanoic acid
• CAS: 2921-15-5；14474-91-0
• 化学式: C₁₀H₁₆N₂O₄
• 分子量: 228.248
• InChiKey: LQLNMEIUBANWOT-ZKWXMUAHSA-N

物化性质

• 沸点：
  547.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.238±0.06 g/cm3(Predicted)
• 熔点：
  187-188 °C(Solv: water (7732-18-5))

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  87.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-5-(2-oxo-(3ar,6ac)-hexahydro-furo[3,4-d]imidazol-4t-yl)-valeric acid 在 barium dihydroxide 、 水 作用下， 生成 (+-)-5-(3c,4c-diamino-tetrahydro-[2r]furyl)-valeric acid
  参考文献：
  名称：

  Furan and Tetrahydrofuran Derivatives. VI. The Total Synthesis of dl-Oxybiotin¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01225a013
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-4t-(3-chloro-propyl)-(3ar,6ac)-tetrahydro-furo[3,4-d]imidazol-2-one 在 乙醇 作用下， 生成 (+/-)-5-(2-oxo-(3ar,6ac)-hexahydro-furo[3,4-d]imidazol-4t-yl)-valeric acid
  参考文献：
  名称：

  呋喃和四氢呋喃衍生物；许多氧合生物素同系物的合成和生物活性。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01194a001

文献信息

• An efficient synthesis of (+)-oxybiotin from d-arabinose
  作者：Velimir Popsavin、Goran Benedeković、Mirjana Popsavin

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00223-x

  日期：2002.3

  A novel stereospecific synthesis of (+)-oxybiotin a biologically active analogue of (+)-biotin has been achieved starting from d-arabinose through ten synthetic steps.

  从（d）阿拉伯糖开始到十个合成步骤，已经实现了（+）-生物素的生物活性类似物（+）-氧生物素的立体定向新合成。
• A total synthesis of (+)-oxybiotin from d-arabinose
  作者：Velimir Popsavin、Goran Benedeković、Mirjana Popsavin、Vladimir Divjaković、Thomas Armbruster

  DOI：10.1016/j.tet.2004.04.040

  日期：2004.6

  A novel ten-step synthesis of (+)-oxybiotin, a biologically active analogue of (+)-biotin, has been achieved starting from d-arabinose.

  从d-阿拉伯糖开始，已经实现了（+）-生物素的生物活性类似物（+）-氧生物素的新颖的十步合成。
• A short enantioselective synthesis of 3-epi-jaspine B and (+)-oxybiotin via an intramolecular tandem desilylation oxa-Michael addition strategy
  作者：Anil M. Shelke、Varun Rawat、Arumugam Sudalai、Gurunath Suryavanshi

  DOI：10.1039/c4ra08698h

  日期：——

  A new synthesis of cytotoxic 3-epi-jaspine B (34.7% overall yield; 97% ee) and (+)-oxybiotin (21.2% overall yield; 97% ee) is described starting from cis-2-butene-1,4-diol. The key reactions employed in the synthesis are Sharpless asymmetric epoxidation and a novel tandem desilylation-oxa Michael addition reaction.

  描述了一种从顺-2-丁烯-1,4-二醇开始合成细胞毒性3-epi-jaspine B（总产率34.7％；97％ee）和（+）-oxybiotin（总产率21.2％；97％ee）的新合成方法。合成中采用的关键反应包括Sharpless不对称环氧化反应和一种新颖的串联脱硅基氧-迈克尔加成反应。
• Stereospecific synthesis of (+)-oxybiotin from d-xylose
  作者：Velimir Popsavin、Goran Benedeković、Mirjana Popsavin、Dušan Miljković

  DOI：10.1016/s0008-6215(01)00331-7

  日期：2002.3

  A new 14-step synthesis of (+)-oxybiotin, an oxygen analogue of (+)-biotin, was achieved starting from D-xylose by use of selected 2,5-anhydro sugar derivatives as key intermediates.

  通过使用选定的2,5-脱水糖衍生物作为关键中间体，从D-木糖开始，实现了（+）-生物素的氧类似物（+）-氧生物素的新的14步合成。
• Hofmann et al., Journal of the American Chemical Society, 1949, vol. 71, p. 1253,1255
  作者：Hofmann et al.

  DOI：——

  日期：——