2-bromo-4-nitro-L-phenylalanine | 1222073-44-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-bromo-4-nitro-L-phenylalanine
• 英文别名: (2S)-2-amino-3-(2-bromo-4-nitrophenyl)propanoic acid
• CAS: 1222073-44-0
• 化学式: C₉H₉BrN₂O₄
• 分子量: 289.085
• InChiKey: GJXGAIFVYHHRCL-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-4-nitro-L-phenylalanine 在 potassium carbonate 、 copper(l) chloride 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以91%的产率得到(S)-6-nitroindoline-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  A Facile Chiral Pool Synthesis of (S)-6-Nitroindoline-2-carboxylic Acid from l-Phenylalanine

  摘要：

  (S)-6-硝基吲哚啉-2-羧酸是许多生物活性天然产物中存在的一种子结构，从 L-苯丙氨酸的硝化开始合成，产率适中 (53%)，对映体过量 (>99.5%)，这是一种市售的手性池化合物，然后依次进行溴化和分子内环化。该路线以克量级进行，反应条件方便，成本低廉，适合工业化应用。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217122
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基-L-苯丙氨酸 在 1,3,5-三溴-1,3,5-噻嗪烷-2,4,6-三酮 、 硫酸 作用下， 以73%的产率得到2-bromo-4-nitro-L-phenylalanine
  参考文献：
  名称：

  A Facile Chiral Pool Synthesis of (S)-6-Nitroindoline-2-carboxylic Acid from l-Phenylalanine

  摘要：

  (S)-6-硝基吲哚啉-2-羧酸是许多生物活性天然产物中存在的一种子结构，从 L-苯丙氨酸的硝化开始合成，产率适中 (53%)，对映体过量 (>99.5%)，这是一种市售的手性池化合物，然后依次进行溴化和分子内环化。该路线以克量级进行，反应条件方便，成本低廉，适合工业化应用。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217122

文献信息

• US9018394B2
  申请人：——

  公开号：US9018394B2

  公开（公告）日：2015-04-28
• A Facile Chiral Pool Synthesis of (S)-6-Nitroindoline-2-carboxylic Acid from l-Phenylalanine
  作者：Chao Qian、Jin-Qiang Liu、Xin-Zhi Chen

  DOI：10.1055/s-0029-1217122

  日期：2010.2

  (S)-6-Nitroindoline-2-carboxylic acid, a substructure occurring in numerous biologically active natural products, was synthesized with moderate yield (53%) and high enantiomeric excess (>99.5%) starting from the nitration of l-phenylalanine, which is a commercially available chiral pool compound, followed by successively bromination and intramolecular cyclization. The route was carried out in gram quantities and it is suitable for industrial application due to its convenient reaction conditions and low cost.

  (S)-6-硝基吲哚啉-2-羧酸是许多生物活性天然产物中存在的一种子结构，从 L-苯丙氨酸的硝化开始合成，产率适中 (53%)，对映体过量 (>99.5%)，这是一种市售的手性池化合物，然后依次进行溴化和分子内环化。该路线以克量级进行，反应条件方便，成本低廉，适合工业化应用。