Indole-3-acetohydroximoyl-cysteinylglycine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Indole-3-acetohydroximoyl-cysteinylglycine
• 英文别名: 2-[[(2R)-2-amino-3-[(E)-N-hydroxy-C-(1H-indol-3-ylmethyl)carbonimidoyl]sulfanylpropanoyl]amino]acetic acid
• 化学式: C₁₅H₁₈N₄O₄S
• 分子量: 350.4
• InChiKey: PQEHILHGDWJAOT-YODGCNRUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  166
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2-azaniumyl-5-{[(2R)-1-[(carboxylatomethyl)amino]-3-{[(1E)-N-hydroxy-2-(1H-indol-3-yl)ethanimidoyl]sulfanyl}-1-oxopropan-2-yl]amino}-5-oxopentanoate 、 水 生成 Indole-3-acetohydroximoyl-cysteinylglycine 、 2-氨基戊二酸酯
  参考文献：
  名称：

  Cytosolic γ-Glutamyl Peptidases Process Glutathione Conjugates in the Biosynthesis of Glucosinolates and Camalexin in Arabidopsis    

  摘要：

  被称为葡萄糖硫醇苷的防御相关植物代谢物在农业、生态和人类健康中都扮演着重要角色。尽管对葡萄糖硫醇苷途径的生物化学理解已经很先进，但核心葡萄糖硫醇苷结构中还原硫原子的来源仍然未知。最近的证据指出了GSH，这将需要进一步涉及GSH结合物处理酶。在本文中，我们展示了一种Arabidopsis thaliana突变体，其生产γ-谷氨酰肽酶GGP1和GGP3受损，其葡萄糖硫醇苷水平发生改变，并积累了多达10个相关的GSH结合物。我们还展示了双突变体在产生卡马雷辛方面存在障碍，并在诱导后积累高量的卡马雷辛中间体GS-IAN。此外，我们证明了GGP1和GGP3的细胞和亚细胞定位与已知的葡萄糖硫醇苷和卡马雷辛酶相匹配。最后，我们展示了纯化的重组GGP能够代谢至少10个与葡萄糖硫醇苷相关的GSH结合物以及GS-IAN。我们的结果表明，GSH是葡萄糖硫醇苷生物合成中的硫供体，并为唯一已知的细胞质植物γ-谷氨酰肽酶建立了在体功能，即处理葡萄糖硫醇苷和卡马雷辛途径中的GSH结合物。

  DOI：

  10.1105/tpc.111.083998