5-methyl-4-pentyl-3,4-dihydro-2H-pyrrole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: 5-methyl-4-pentyl-3,4-dihydro-2H-pyrrole
• 化学式: C₁₀H₁₉N
• 分子量: 153.268
• InChiKey: SYVGKQQCYXDCKB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-碘戊烷 在 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 生成 5-methyl-4-pentyl-3,4-dihydro-2H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  参与抗生素灵菌红素生物合成的黄素依赖性二氢吡咯氧化酶 PigB 和 HapB 的底物灵活性。

  摘要：

  在三吡咯色素灵菌红素的生物合成中，PigB 是一种预测的黄素依赖性氧化酶，负责从二氢吡咯形成 2-甲基-3-戊基吡咯 (MAP)。为了证明哪种二氢吡咯是真正的中间体，两种可能性，5-甲基-4-戊基-3,4-二氢-2H-吡咯（5a，由3-乙酰辛醛的醛转氨基作用产生）和2-甲基-3合成了-戊基-3,4-二氢-2H-吡咯（6，由酮的转氨基作用产生）。仅 5 沙雷氏菌菌株恢复了色素生产。ATCC 39006 在 MAP 生物合成中较早被阻断。PigB 是膜相关的，当其跨膜结构域被删除时，它是不活跃的，但 HapB（它在 Hahella chejuensis 中的同源物）缺乏跨膜结构域，并且在溶液中具有活性。开发了 PigB 和 HapB 的两种比色测定法，并对 HapB 催化的反应进行了动力学表征。合成了 5a 的 10 种类似物，其 C2 和 C3 侧链各不相同，并作为体外 HapB 的底物进行了测试，并在体内恢复了沙雷氏菌

  DOI：

  10.1002/cbic.201900424