15-dehydroprostaglandin A1(1-)

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 15-dehydroprostaglandin A1(1-)
• 英文别名: 7-[(1R,5S)-2-oxo-5-[(E)-3-oxooct-1-enyl]cyclopent-3-en-1-yl]heptanoate
• 化学式: C20H29O4-
• 分子量: 333.4
• InChiKey: YKXHFAJZOFTAOC-DTXSUPOZSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  74.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  nicotinamide adenine dinucleotide 、 prostaglandin A1(1-) 生成 15-dehydroprostaglandin A1(1-) 、 氢(+1)阳离子 、 NADH
  参考文献：
  名称：

  人类胎盘NAD（+）依赖性15-羟基前列腺素脱氢酶的两个关键残基（酪氨酸151和赖氨酸155）的细菌表达和定点诱变。

  摘要：

  NAD（+）依赖的15-羟基前列腺素脱氢酶（15-PGDH）催化前列腺素分解代谢途径的第一步。该酶氧化前列腺素的15-羟基基团，产生通常在生物学上无活性的15-酮代谢产物。在这项研究中，人胎盘15-PGDH的cDNA在大肠杆菌中表达，并将重组酶纯化至均一并进行了表征。对重组蛋白的N末端进行测序，发现与已知的15-PGDH氨基酸序列相同。对许多前列腺素和NAD +的Km和Vmax值的测定表明重组酶似乎与人胎盘酶在动力学上没有差异。使用定点诱变来检查两个残基的重要性，这两个残基在已知与15-PGDH相关的短链脱氢酶中高度保守。酪氨酸151变为苯丙氨酸和丝氨酸，而赖氨酸155变为谷氨酰胺和亮氨酸。Western印迹分析表明突变体和野生型蛋白以相似的水平表达。但是，发现所有的突变蛋白都没有活性。这些结果表明15-PGDH活性需要酪氨酸151和赖氨酸155。发现所有突变蛋白均无活性。这些结果表明15

  DOI：

  10.1016/0167-4838(94)90172-4

文献信息

• Bacterial expression and site-directed mutagenesis of two critical residues (tyrosine-151 and lysine-155) of human placental NAD+ -dependent 15-hydroxyprostaglandin dehydrogenase
  作者：Charles Mark Ensor、Hsin-Hsiung Tai

  DOI：10.1016/0167-4838(94)90172-4

  日期：1994.9

  prostaglandins and NAD+ indicate that the recombinant enzyme does not appear to be kinetically different from the human placental enzyme. Site-directed mutagenesis was used to examine the importance of two residues which are highly conserved in the short-chain dehydrogenases which are known to be related to 15-PGDH. Tyrosine-151 was changed to phenylalanine and serine while lysine-155 was changed to glutamine

  NAD（+）依赖的15-羟基前列腺素脱氢酶（15-PGDH）催化前列腺素分解代谢途径的第一步。该酶氧化前列腺素的15-羟基基团，产生通常在生物学上无活性的15-酮代谢产物。在这项研究中，人胎盘15-PGDH的cDNA在大肠杆菌中表达，并将重组酶纯化至均一并进行了表征。对重组蛋白的N末端进行测序，发现与已知的15-PGDH氨基酸序列相同。对许多前列腺素和NAD +的Km和Vmax值的测定表明重组酶似乎与人胎盘酶在动力学上没有差异。使用定点诱变来检查两个残基的重要性，这两个残基在已知与15-PGDH相关的短链脱氢酶中高度保守。酪氨酸151变为苯丙氨酸和丝氨酸，而赖氨酸155变为谷氨酰胺和亮氨酸。Western印迹分析表明突变体和野生型蛋白以相似的水平表达。但是，发现所有的突变蛋白都没有活性。这些结果表明15-PGDH活性需要酪氨酸151和赖氨酸155。发现所有突变蛋白均无活性。这些结果表明15