2-((2-bromophenyl)amino)-2-oxoacetic acid | 868565-59-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-((2-bromophenyl)amino)-2-oxoacetic acid
• 英文别名: 2-(2-Bromoanilino)-2-oxoacetic acid
• CAS: 868565-59-7
• 化学式: C₈H₆BrNO₃
• mdl: MFCD10018492
• 分子量: 244.045
• InChiKey: AFRMEDAUTZUNLZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.830±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((2-bromophenyl)amino)-2-oxoacetic acid 在 collidine 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.1h， 生成 异氰酸2-溴苯酯
  参考文献：
  名称：

  支持无电解质的草酸阳极氧化为异氰酸酯：一种获得尿素、氨基甲酸酯和硫代氨基甲酸酯的便捷方法

  摘要：

  我们报告了一种新的电化学无负载电解质方法，用于通过草酸氧化合成尿素、氨基甲酸酯和硫代氨基甲酸酯。这种简单、实用且无光气的路线包括在有机碱存在下通过草酸的阳极脱羧原位生成异氰酸酯中间体，然后一锅加入合适的亲核试剂以提供相应的尿素，氨基甲酸酯和硫代氨基甲酸酯。此程序适用于不同的胺、醇和硫醇。此外，当使用单程连续电化学流动条件并且该反应在碳石墨 C gr /C gr 在流动池中，可以在 6 分钟的停留时间内以高产率获得尿素化合物，解锁在批量条件下无法访问的底物，同时易于扩展。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.1c00112
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (2-bromophenylamino)oxoacetate 在 水 、 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以61%的产率得到2-((2-bromophenyl)amino)-2-oxoacetic acid
  参考文献：
  名称：

  支持无电解质的草酸阳极氧化为异氰酸酯：一种获得尿素、氨基甲酸酯和硫代氨基甲酸酯的便捷方法

  摘要：

  我们报告了一种新的电化学无负载电解质方法，用于通过草酸氧化合成尿素、氨基甲酸酯和硫代氨基甲酸酯。这种简单、实用且无光气的路线包括在有机碱存在下通过草酸的阳极脱羧原位生成异氰酸酯中间体，然后一锅加入合适的亲核试剂以提供相应的尿素，氨基甲酸酯和硫代氨基甲酸酯。此程序适用于不同的胺、醇和硫醇。此外，当使用单程连续电化学流动条件并且该反应在碳石墨 C gr /C gr 在流动池中，可以在 6 分钟的停留时间内以高产率获得尿素化合物，解锁在批量条件下无法访问的底物，同时易于扩展。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.1c00112

文献信息

• First-in-Class Pan Caspase Inhibitor Developed for the Treatment of Liver Disease
  作者：Steven D. Linton、Teresa Aja、Robert A. Armstrong、Xu Bai、Long-Shiuh Chen、Ning Chen、Brett Ching、Patricia Contreras、Jose-Luis Diaz、Craig D. Fisher、Lawrence C. Fritz、Patricia Gladstone、Todd Groessl、Xin Gu、Julia Herrmann、Brad P. Hirakawa、Niel C. Hoglen、Kathy G. Jahangiri、Vincent J. Kalish、Donald S. Karanewsky、Lalitha Kodandapani、Joseph Krebs、Jeff McQuiston、Steven P. Meduna、Kip Nalley、Edward D. Robinson、Robert O. Sayers、Kristen Sebring、Alfred P. Spada、Robert J. Ternansky、Kevin J. Tomaselli、Brett R. Ullman、Karen L. Valentino、Suzanne Weeks、David Winn、Joe C. Wu、Pauline Yeo、Cheng-zhi Zhang

  DOI：10.1021/jm050307e

  日期：2005.11.1

  A series of oxamyl dipeptides were optimized for pan caspase inhibition, anti-apoptotic cellular activity and in vivo efficacy. This structure-activity relationship study focused on the P4 oxamides and warhead moieties. Primarily on the basis of in vitro data, inhibitors were selected for study in a murine model of alpha-Fas-induced liver injury. IDN-6556 (1) was further profiled in additional in vivo

  针对泛半胱天冬酶抑制，抗凋亡细胞活性和体内功效优化了一系列草酰二肽。这项结构-活性关系研究的重点是P4乙酰胺和弹头部分。主要根据体外数据，在α-Fas诱导的肝损伤小鼠模型中选择抑制剂进行研究。IDN-6556（1）在其他体内模型和药代动力学研究中得到了进一步的描述。现在，这种一流的胱天蛋白酶抑制剂已成为两项II期临床试验的主题，评估了其在肝病中使用的安全性和有效性。
• Persulfate-Promoted Carbamoylation/Cyclization of Alkenes: Synthesis of Amide-Containing Quinazolinones
  作者：Jia-Jun Tang、Meng-Yang Zhao、Ying-Jun Lin、Li-Hua Yang、Long-Yong Xie

  DOI：10.3390/molecules29050997

  日期：——

  The incorporation of amide groups into biologically active molecules has been proven to be an efficient strategy for drug design and discovery. In this study, we present a simple and practical method for the synthesis of amide-containing quinazolin-4(3H)-ones under transition-metal-free conditions. This is achieved through a carbamoyl-radical-triggered cascade cyclization of N3-alkenyl-tethered quinazolinones

  将酰胺基团掺入生物活性分子已被证明是药物设计和发现的有效策略。在这项研究中，我们提出了一种在无过渡金属条件下合成含酰胺的喹唑啉-4(3H)-酮的简单实用的方法。这是通过氨基甲酰基自由基触发的 N3-烯基连接的喹唑啉酮级联环化来实现的。值得注意的是，氨基甲酰基自由基是在 (NH4)2S2O8 存在下草酰胺酸的氧化脱羧过程中原位产生的。
• Oxamyl dipeptide caspase inhibitors developed for the treatment of stroke
  作者：Steven D. Linton、Teresa Aja、Peter R. Allegrini、Thomas L. Deckwerth、Jose-Luis Diaz、Bastian Hengerer、Julia Herrmann、Kathy G. Jahangiri、Joerg Kallen、Donald S. Karanewsky、Steven P. Meduna、Kip Nalley、Edward D. Robinson、Silvio Roggo、Giorgio Rovelli、Andre Sauter、Robert O. Sayers、Albert Schmitz、Robert Smidt、Robert J. Ternansky、Kevin J. Tomaselli、Brett R. Ullman、Christoph Wiessner、Joe C. Wu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2003.12.106

  日期：2004.5

  Structural modifications were made to a previously described acyl dipeptide caspase inhibitor, leading to the oxamyl dipeptide series. Subsequent SAR studies directed toward the warhead, P2, and P4 regions of this novel peptidomimetic are described herein. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.