6-amino-5',6-N-anhydrouridine | 66584-20-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 6-amino-5',6-N-anhydrouridine
• 英文别名: 6,5'-Imino-1-(5'-deoxy-2',3'-O-isopropyliden-β-D-ribofuranosyl)uracil；6,5'-azanediyl-O^2'_,O3'-isopropylidene-5'-deoxy-uridine；(4R)-2,2-dimethyl-(3at,12at)-3a,4,5,6-tetrahydro-4r,12c-epioxido-[1,3]dioxolo[4,5-f]pyrimido[1,6-a][1,3]diazocine-8,10-dione；(1R,10R,11R,15R)-13,13-dimethyl-12,14,16-trioxa-2,4,8-triazatetracyclo[8.5.1.02,7.011,15]hexadec-6-ene-3,5-dione
• CAS: 66584-20-1
• 化学式: C₁₂H₁₅N₃O₅
• 分子量: 281.268
• InChiKey: RFGMAOKTXIDYKM-UUOKUNOPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  89.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-amino-5',6-N-anhydrouridine 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 5',9-anhydro-2',3'-O-isopropylidene-iso xanthosine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 5′,9-anhydro-3-(β-d-ribofuranosyl)xanthine, and 3,5′-anhydro-xanthosine as potential anti-hepatitis C virus agents

  摘要：

  5 ',9-Anhydro-3-(beta-(D)-ribofuranosyl)xanthine and 3,5 '-anhydro-xanthosine were prepared as potential anti-hepatitis C virus (HCV) agents from uridine and xanthosine, respectively. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.02.120
• 作为产物：
  描述：

  6,5'-azanediyl-O2',O3'-isopropylidene-5,6-dihydro-5'-deoxy-uridine 生成 6-amino-5',6-N-anhydrouridine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 6,5'-S- and 6,5'-N-cyclouridines Nucleosides and nucleotides. XXII.

  摘要：

  用甲醇中的甲醇钠处理由 2'，3'-O-异亚丙基-5-溴尿苷制备的 5'-乙酰硫基-5'-脱氧-2'，3'-O-异亚丙基-5-溴尿苷，得到 5'-脱氧-5'-硫基-2'，3'-O-异亚丙基-S6，5'-环尿苷。对该产物进行去乙酰化，得到 5'-脱氧-5'-硫代-S6, 5'-环尿嘧啶，这是一种固定在 "反 "构象上的硫桥环尿嘧啶。从 5'- 氨基衍生物开始，同样制备出了 N6，5'- 环尿苷。比较了一系列 O 型、N 型和 S 型环尿嘧啶的核磁共振和质谱，并讨论了其特征。

  DOI：

  10.1248/cpb.26.2664

文献信息

• Synthesis of 5′,9-anhydro-3-(β-d-ribofuranosyl)xanthine, and 3,5′-anhydro-xanthosine as potential anti-hepatitis C virus agents
  作者：Byoung-Kwon Chun、Peiyuan Wang、Abdalla Hassan、Jinfa Du、Phillip M. Tharnish、Lieven J. Stuyver、Michael J. Otto、Raymond F. Schinazi、Kyoichi A. Watanabe

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.02.120

  日期：2005.4

  5 ',9-Anhydro-3-(beta-(D)-ribofuranosyl)xanthine and 3,5 '-anhydro-xanthosine were prepared as potential anti-hepatitis C virus (HCV) agents from uridine and xanthosine, respectively. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of 6,5'-S- and 6,5'-N-cyclouridines Nucleosides and nucleotides. XXII.
  作者：HIDEO INOUE、TOHRU UEDA

  DOI：10.1248/cpb.26.2664

  日期：——

  Treatment of 5'-acetylthio-5'-deoxy-2', 3'-O-isopropylidene-5-bromouridine, prepared from 2', 3'-O-isopropylidene-5-bromouridine, with sodium methoxide in methanol afforded 5'-deoxy-5'-thio-2', 3'-O-isopropylidene-S6, 5'-cyclouridine. Deacetonation of the product gave 5'-deoxy-5'-thio-S6, 5'-cyclouridine, a sulfur-bridged cyclouridine fixed in the"anti"conformation. Starting from the 5'-amino derivative a N6, 5'-cyclouridine was similarly prepared. The nuclear magnetic resonance and mass spectra of a series of O-, N- and S-cyclouridines were compared and the characteristic features were discussed.

  用甲醇中的甲醇钠处理由 2'，3'-O-异亚丙基-5-溴尿苷制备的 5'-乙酰硫基-5'-脱氧-2'，3'-O-异亚丙基-5-溴尿苷，得到 5'-脱氧-5'-硫基-2'，3'-O-异亚丙基-S6，5'-环尿苷。对该产物进行去乙酰化，得到 5'-脱氧-5'-硫代-S6, 5'-环尿嘧啶，这是一种固定在 "反 "构象上的硫桥环尿嘧啶。从 5'- 氨基衍生物开始，同样制备出了 N6，5'- 环尿苷。比较了一系列 O 型、N 型和 S 型环尿嘧啶的核磁共振和质谱，并讨论了其特征。