1-O-acetyl-sn-glycerol | 105498-20-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油脂
• 英文名称: 1-O-acetyl-sn-glycerol
• 英文别名: (S)-3-acetoxy-propane-1,2-diol; d-α-monoacetyne；(S)-3-Acetoxy-propan-1,2-diol; d-α-Monoacetin；(R)-glycerol 1-acetate；[(2S)-2,3-dihydroxypropyl] acetate
• CAS: 105498-20-2
• 化学式: C₅H₁₀O₄
• 分子量: 134.132
• InChiKey: KMZHZAAOEWVPSE-YFKPBYRVSA-N

物化性质

• 沸点：
  253.0±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.220±0.06 g/cm3(Predicted)
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-O-acetyl-sn-glycerol 、 2-甲氧基丙烯 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以88%的产率得到(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Enzymatic synthesis of 2,3-O-isopropylidene-sn-glycerol, a chiral building block for platelet-activating factor.

  摘要：

  实现了血小板活化因子的合成关键中间体 2，3-O-异亚丙基-sn-甘油（10）的酶法合成。从二羟基丙酮二聚体（2）合成了几种 1，3-二-O-酰基-2-苄基甘油（5a-d），并进行了酶催化不对称水解。6 转化为(-)α-甲氧基-α-三氟甲基苯乙酸酯后，通过 400 MHz 质子核磁共振谱测定了单水解产物（6）的光学纯度。在苄基醚氢解、二元醇保护和乙酸酯水解后，(-)-6a 得到 10。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.3440
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-O-acetyl-2-O-benzylglycerol 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以77%的产率得到1-O-acetyl-sn-glycerol
  参考文献：
  名称：

  Enzymatic synthesis of 2,3-O-isopropylidene-sn-glycerol, a chiral building block for platelet-activating factor.

  摘要：

  实现了血小板活化因子的合成关键中间体 2，3-O-异亚丙基-sn-甘油（10）的酶法合成。从二羟基丙酮二聚体（2）合成了几种 1，3-二-O-酰基-2-苄基甘油（5a-d），并进行了酶催化不对称水解。6 转化为(-)α-甲氧基-α-三氟甲基苯乙酸酯后，通过 400 MHz 质子核磁共振谱测定了单水解产物（6）的光学纯度。在苄基醚氢解、二元醇保护和乙酸酯水解后，(-)-6a 得到 10。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.3440