methyl (2S,3S)-2-amino-3-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}3-phenylpropanoate | 1572214-98-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2S,3S)-2-amino-3-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}3-phenylpropanoate
• 英文别名: methyl (2S,3S)-2-amino-3-phenyl-3-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoate
• CAS: 1572214-98-2
• 化学式: C₁₈H₂₀N₂O₄
• 分子量: 328.368
• InChiKey: YVDRUZWIEJHWAP-HOTGVXAUSA-N

物化性质

• 沸点：
  507.3±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.218±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  90.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  benzaldehyde N-(benzyloxycarbonyl)imine 在 盐酸 、 正丁基锂 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 80.75h， 生成 methyl (2S,3S)-2-amino-3-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  由N-取代的亚胺和Schöllkopf的双内酯醚不对称合成2,3-二氨基-3-苯基丙酸甲酯的合成和反甲基

  摘要：

  不同的反应Ñ取代benzaldimines和（2 - [R ）- Schöllkopf的bislactim醚进行了研究：该azaenolate除了亚胺，然后将所得加合物的水解都给顺式- （2-小号，3 - [R ）和反- （2-小号，3S）-2，3-二氨基-3-苯基丙酸甲酯衍生物具有良好的收率。在1的基础上分配了新形成的α，β-二氨基酸立体中心的构型1 H NMR分析并与已知产物比较。考虑到存在于亚胺氮上的取代基对过渡态稳定性的影响，解释了非对映异构体比率。该方法代表了立体选择性合成α，β-二氨基酸的新方法。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.01.040