(1S,2R,18R,19R,22S,25R,28R,40S)-N-[3-[2-[2-[3-[5-[(3aS,4S,6aR)-2-oxo-1,3,3a,4,6,6a-hexahydrothieno[3,4-d]imidazol-4-yl]pentanoylamino]propoxy]ethoxy]ethoxy]propyl]-22-(2-amino-2-oxoethyl)-5,15-dichloro-48-[(2S,3R,4S,5S,6R)-4,5-dihydroxy-3-[(2S,4S,5S,6S)-5-hydroxy-4,6-dimethyl-4-[[6-[[4-[3-(trifluoromethyl)diazirin-3-yl]benzoyl]amino]pyridin-3-yl]methylamino]oxan-2-yl]oxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-2,18,32,35,37-pentahydroxy-19-[[(2R)-4-methyl-2-(methylamino)pentanoyl]amino]-20,23,26,42,44-pentaoxo-7,13-dioxa-21,24,27,41,43-pentazaoctacyclo[26.14.2.23,6.214,17.18,12.129,33.010,25.034,39]pentaconta-3,5,8(48),9,11,14,16,29(45),30,32,34(39),35,37,46,49-pentadecaene-40-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1S,2R,18R,19R,22S,25R,28R,40S)-N-[3-[2-[2-[3-[5-[(3aS,4S,6aR)-2-oxo-1,3,3a,4,6,6a-hexahydrothieno[3,4-d]imidazol-4-yl]pentanoylamino]propoxy]ethoxy]ethoxy]propyl]-22-(2-amino-2-oxoethyl)-5,15-dichloro-48-[(2S,3R,4S,5S,6R)-4,5-dihydroxy-3-[(2S,4S,5S,6S)-5-hydroxy-4,6-dimethyl-4-[[6-[[4-[3-(trifluoromethyl)diazirin-3-yl]benzoyl]amino]pyridin-3-yl]methylamino]oxan-2-yl]oxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-2,18,32,35,37-pentahydroxy-19-[[(2R)-4-methyl-2-(methylamino)pentanoyl]amino]-20,23,26,42,44-pentaoxo-7,13-dioxa-21,24,27,41,43-pentazaoctacyclo[26.14.2.23,6.214,17.18,12.129,33.010,25.034,39]pentaconta-3,5,8(48),9,11,14,16,29(45),30,32,34(39),35,37,46,49-pentadecaene-40-carboxamide
• 化学式: C₁₀₁H₁₂₀Cl₂F₃N₁₇O₂₉S
• 分子量: 2196.13
• InChiKey: XZLCURFAFIJSBZ-SPCDWLQGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  153
• 可旋转键数：
  38
• 环数：
  17.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.49
• 拓扑面积：
  698
• 氢给体数：
  23
• 氢受体数：
  38

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  C₁₅H₉F₃N₄O₂ 、 在 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 以48%的产率得到(1S,2R,18R,19R,22S,25R,28R,40S)-N-[3-[2-[2-[3-[5-[(3aS,4S,6aR)-2-oxo-1,3,3a,4,6,6a-hexahydrothieno[3,4-d]imidazol-4-yl]pentanoylamino]propoxy]ethoxy]ethoxy]propyl]-22-(2-amino-2-oxoethyl)-5,15-dichloro-48-[(2S,3R,4S,5S,6R)-4,5-dihydroxy-3-[(2S,4S,5S,6S)-5-hydroxy-4,6-dimethyl-4-[[6-[[4-[3-(trifluoromethyl)diazirin-3-yl]benzoyl]amino]pyridin-3-yl]methylamino]oxan-2-yl]oxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-2,18,32,35,37-pentahydroxy-19-[[(2R)-4-methyl-2-(methylamino)pentanoyl]amino]-20,23,26,42,44-pentaoxo-7,13-dioxa-21,24,27,41,43-pentazaoctacyclo[26.14.2.23,6.214,17.18,12.129,33.010,25.034,39]pentaconta-3,5,8(48),9,11,14,16,29(45),30,32,34(39),35,37,46,49-pentadecaene-40-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  上的脂糖肽抗生素的结合位点的映射的金黄色葡萄球菌使用万古霉素类似物光亲和性青霉素结合蛋白2 †

  摘要：

  修改 万古霉素具有亲脂性取代基的化合物增强了其对耐万古霉素菌株的抗菌活性。为了进一步提高所得脂肽的活性，有必要了解这些化合物的分子作用方式。通过开发光亲和探针，我们能够阐明本研究中金黄色葡萄球菌细胞膜上新型脂糖肽（Van-M-02）的结合靶标。该探针可成功地用于鉴定青霉素结合蛋白2（PBP2）（作为细菌细胞壁合成中必不可少的酶）作为靶标。对亲和标记的PBP2的LC-MS / MS分析使我们能够在转肽酶结构域中定位Van-M-02结合位点。这些发现将为合理设计抗万古霉素耐药菌的更好的抗生素提供依据。

  DOI：

  10.1039/c2md20005h