1-hydroxy-2-(p-methoxyphenyl)-benzimidazole-3N-oxide | 98501-46-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1-hydroxy-2-(p-methoxyphenyl)-benzimidazole-3N-oxide
• 英文别名: 2-(4-Methoxyphenyl)-3-oxo-1H-benzimidazol-1-ol；1-hydroxy-2-(4-methoxyphenyl)-3-oxidobenzimidazol-3-ium
• CAS: 98501-46-3
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O₃
• 分子量: 256.261
• InChiKey: IGMKXLNJBFTXMH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  59.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-hydroxy-2-(p-methoxyphenyl)-benzimidazole-3N-oxide 在 lead dioxide 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  电子自旋共振研究取代基对苯并咪唑硝酰基氮氧自由基自旋密度的影响

  摘要：

  合成了几种在 5 和/或 6 位具有取代基的新型苯并咪唑-3-氧化物-1-氧基。氮超精细耦合常数（hfccs）的 ESR 分析表明，5 位和 6 位的取代基比 2 位苯环上的取代基对自旋密度的影响更大。氮 hfccs 的密度泛函理论计算是使用几种不同的 Pople 型基组，以及局部轨道（IGLO-II、IGLO-III）和电子顺磁共振（EPR-II、EPR- II) 基组。实验和理论 hfcc 进行了比较。版权所有 © 2009 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/mrc.2443
• 作为产物：
  描述：

  苯并呋咱 、 N-(4-methoxybenzylidene)aniline oxide 生成 1-hydroxy-2-(p-methoxyphenyl)-benzimidazole-3N-oxide
  参考文献：
  名称：

  电子自旋共振研究取代基对苯并咪唑硝酰基氮氧自由基自旋密度的影响

  摘要：

  合成了几种在 5 和/或 6 位具有取代基的新型苯并咪唑-3-氧化物-1-氧基。氮超精细耦合常数（hfccs）的 ESR 分析表明，5 位和 6 位的取代基比 2 位苯环上的取代基对自旋密度的影响更大。氮 hfccs 的密度泛函理论计算是使用几种不同的 Pople 型基组，以及局部轨道（IGLO-II、IGLO-III）和电子顺磁共振（EPR-II、EPR- II) 基组。实验和理论 hfcc 进行了比较。版权所有 © 2009 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/mrc.2443

文献信息

• Borah, Harsha Narayan; Boruah, Romesh Chandra; Sandhu, Jagir Singh, Heterocycles, 1985, vol. 23, # 7, p. 1625 - 1628
  作者：Borah, Harsha Narayan、Boruah, Romesh Chandra、Sandhu, Jagir Singh

  DOI：——

  日期：——
• BORAH, H. N.;BORUAH, R. CH.;SANDHU, J. S., HETEROCYCLES, 1985, 23, N 7, 1625-1628
  作者：BORAH, H. N.、BORUAH, R. CH.、SANDHU, J. S.

  DOI：——

  日期：——
• Effect of substituents on spin density in benzimidazole nitronyl nitroxide radicals studied by electron spin resonance
  作者：Burak Esat、Ismail Fidan、Sumeyye Bahceci、Yusuf Yerli、Levent Sari

  DOI：10.1002/mrc.2443

  日期：2009.8

  Several novel benzimidazole‐3‐oxide‐1‐oxyl radicals with substituents at 5 and/or 6 position were synthesized. The ESR analysis of nitrogen hyperfine coupling constants (hfccs) revealed that substituents at 5 and 6‐position affect the spin density to greater extent than substituents on the phenyl ring at 2‐position. Density functional theory calculations of nitrogen hfccs were performed using several

  合成了几种在 5 和/或 6 位具有取代基的新型苯并咪唑-3-氧化物-1-氧基。氮超精细耦合常数（hfccs）的 ESR 分析表明，5 位和 6 位的取代基比 2 位苯环上的取代基对自旋密度的影响更大。氮 hfccs 的密度泛函理论计算是使用几种不同的 Pople 型基组，以及局部轨道（IGLO-II、IGLO-III）和电子顺磁共振（EPR-II、EPR- II) 基组。实验和理论 hfcc 进行了比较。版权所有 © 2009 John Wiley & Sons, Ltd.