SR 95538 | 143268-34-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: SR 95538
• 英文别名: 2-[(3-hydroxy 5-isoxazolyl) methyl]-3-imino-4-methyl-6-phenyl-2,3-dihydro-pyridazine, hydrobromide；hydron;5-[(6-imino-5-methyl-3-phenylpyridazin-1-yl)methyl]-1,2-oxazol-3-one;bromide
• CAS: 143268-34-2
• 化学式: BrH*C₁₅H₁₄N₄O₂
• 分子量: 363.214
• InChiKey: MYBMBWYFEAQIMC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.66
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-imino-2-[(3-methoxy-5-isoxazolyl) methyl] 4-methyl-6-phenyl-2,3-dihydro-pyridazine 在 氢溴酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 12.0h， 以65%的产率得到SR 95538
  参考文献：
  名称：

  muscimol或thiomuscimol与氨基哒嗪的缩合产生GABA-A拮抗剂。

  摘要：

  通过将6-芳基-3-氨基哒嗪与（氯甲基）异恶唑或（氯甲基）异噻唑衍生物进行N 2烷基化反应，制备了氨基官能团在local胺基体系中离域的十种麝香酚和硫代麝香酚类似物。这些muscimol和thiomuscimol衍生物显示出对GABA-A受体的强效结合特性（它们取代了[3H] GABA和[3H] gabazine）并在静脉注射后引起惊厥。它们与我们小组提出的GABA-A拮抗剂模型药效基团非常吻合，并显示出与哒嗪基-GABA相似的结构活性图谱。

  DOI：

  10.1021/jm00100a015

文献信息

• Condensation of muscimol or thiomuscimol with aminopyridazines yields GABA-A antagonists
  作者：Anita Melikian、Gilbert Schlewer、Jean Pierre Chambon、Camille Georges Wermuth

  DOI：10.1021/jm00100a015

  日期：1992.10

  Ten analogs of muscimol and thiomuscimol in which the amino function was delocalized in an amidinic system were prepared by N2 alkylation of 6-aryl-3-aminopyridazines with (chloromethyl)isoxazole or (chloromethyl)isothiazole derivatives. These muscimol and thiomuscimol derivatives show potent binding properties for GABA-A receptors (they displace [3H]GABA and [3H]gabazine) and provoke convulsions after

  通过将6-芳基-3-氨基哒嗪与（氯甲基）异恶唑或（氯甲基）异噻唑衍生物进行N 2烷基化反应，制备了氨基官能团在local胺基体系中离域的十种麝香酚和硫代麝香酚类似物。这些muscimol和thiomuscimol衍生物显示出对GABA-A受体的强效结合特性（它们取代了[3H] GABA和[3H] gabazine）并在静脉注射后引起惊厥。它们与我们小组提出的GABA-A拮抗剂模型药效基团非常吻合，并显示出与哒嗪基-GABA相似的结构活性图谱。