4-(4-(4-(2-phenyl-5-(trifluoromethyl)oxazole-4-carboxamido)phenyl)thiazole-2-carboxamido)cyclohexanecarboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(4-(4-(2-phenyl-5-(trifluoromethyl)oxazole-4-carboxamido)phenyl)thiazole-2-carboxamido)cyclohexanecarboxylic acid
• 英文别名: 4-[[4-[4-[[2-Phenyl-5-(trifluoromethyl)-1,3-oxazole-4-carbonyl]amino]phenyl]-1,3-thiazole-2-carbonyl]amino]cyclohexane-1-carboxylic acid；4-[[4-[4-[[2-phenyl-5-(trifluoromethyl)-1,3-oxazole-4-carbonyl]amino]phenyl]-1,3-thiazole-2-carbonyl]amino]cyclohexane-1-carboxylic acid
• 化学式: C₂₈H₂₃F₃N₄O₅S
• 分子量: 584.576
• InChiKey: OFDDBJSSNVKQCD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  163
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(4-硝基苯基)-2-噻唑羧酸乙酯 在 水 、 铁粉 、 氯化铵 、 三乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 、 sodium hydroxide 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 47.0h， 生成 4-(4-(4-(2-phenyl-5-(trifluoromethyl)oxazole-4-carboxamido)phenyl)thiazole-2-carboxamido)cyclohexanecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  含异恶唑和噻唑类似物作为DGAT1抑制剂的环己烷羧酸头基的合成与评价

  摘要：

  已知甘油二酰基酰基转移酶1（DGAT1）在甘油三酸酯生物合成的最终步骤中起重要的催化作用。高脂肪饮食喂养的DGAT1基因敲除小鼠对体重增加有抵抗力，并且胰岛素和瘦素敏感性增强，从而表明DGAT1抑制剂在肥胖症治疗中的作用似乎是合理的。 最近已经报道了4-苯基哌啶-1-羰基环己烷羧酸（化合物6，DGAT1 IC 50 = 57 nM）作为有效的DGAT1抑制剂。在寻找具有强大DGAT1活性的新型支架时，我们对化合物6进行了系统的多样化研究，以鉴定出4-（5-苯基噻唑-2-羧酰胺基）环己烷羧酸支架。此支架鉴定化合物的进一步接头优化9e（DGAT1 IC 50  = 14.8 nM）作为有效的DGAT1抑制剂。结合其体外功效，当在瑞士小鼠中进行研究时，在口服脂肪耐受性测试（FTT）中，化合物9e在3 mpk剂量下还显示出112％的血浆甘油三酸酯减少。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.03.077