(Z)-(S)-1-Phenyl-non-2-en-1-ol | 137655-33-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-(S)-1-Phenyl-non-2-en-1-ol
• 英文别名: (Z,1S)-1-phenylnon-2-en-1-ol
• CAS: 137655-33-5
• 化学式: C₁₅H₂₂O
• 分子量: 218.339
• InChiKey: VGCBISLUUUARNS-WVUXNXBLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.25
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 、 Zinc, bromo-1-octenyl-, (Z)- 在 lithium (1S,2R)-N-methylephedrate 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (R,Z)-1-phenylnon-2-en-1-ol 、 (Z)-(S)-1-Phenyl-non-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  （Z）-和（E）-烯基锌溴化物的对映选择性加成醛：仲烯丙基醇的不对称合成

  摘要：

  在锂化的（+）- N-甲基麻黄碱或（+）-2-（N，N-二甲基氨基）-的存在下，将原位制备的（Z）-和（E）-1-烯基溴化锌5添加到各种醛1中。 1,2-二苯乙醇给出sec。高光学纯度的烯丙基醇7与手性氨基6的简单回收。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)93553-6

文献信息

• Synthesis of Enantioenriched (<i>Z</i>)-Disubstituted Allylic Alcohols via Ru-Catalyzed Selective Dehydrogenation
  作者：Dongxu He、Donghao Wang、Chen Xu、Xiangyou Xing

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00986

  日期：2023.7.21

  A highly efficient kinetic resolution of allylic alcohols with Z/E mixtures was achieved via Ru-catalyzed selective dehydrogenation. Not only allylic alcohols were obtained with pure Z-geometry, but the corresponding selectivity factors rank among the few highest for kinetic resolution reported in the literature.

  通过 Ru 催化的选择性脱氢，实现了 Z/E 混合物对烯丙醇的高效动力学拆分。不仅以纯Z几何结构获得了烯丙醇，而且相应的选择性因子也跻身文献报道的少数最高动力学分辨率之列。